คอลวีย์ใช้เวลาตลอดสี่ปีในอาชีพนักศึกษาที่มหาวิทยาลัยแคลิฟอร์เนียโพลีเทคนิคสเตทระหว่างปี 2012 ถึง 2015 ^{[ 3 ]}คอลวีย์ยังใช้เวลาใน ฤดูกาล 2013และ2014กับทีมเวนทูราเคาน์ตีฟิวชั่นในพรีเมียร์ดีเวลลอปเมนต์ลีกในปี 2013 เขาทำประตูได้หนึ่งประตูจากการแข่งขันในลีกสิบสองนัด^{[ 4 ]}ขณะที่ทำประตูได้สองประตูจากการลงเล่นสิบสองนัดในปี 2014 ^{[ 5 ]}

เมื่อวันที่ 19 มกราคม 2016 คอลวีย์ถูกดราฟต์เป็นอันดับที่ 49 ในการดราฟต์ MLS SuperDraft ปี 2016โดยซานโฮเซ เอิร์ธเควกส์ [ ^{6 ] คิ}ปได้ลงเล่นเป็นตัวจริงครั้งแรกของฤดูกาลในวันที่ 13 มีนาคม 2016 ในเกมกับพอร์ตแลนด์ ทิมเบอร์ส และเล่นครบ 90 นาที^{[ 7 ]}เขาเซ็นสัญญากับสโมสรเมื่อวันที่ 4 มีนาคม 2016 และได้รับรางวัล SBI MLS Rookie of the Week เมื่อวันที่ 14 มีนาคม 2016 ^{[ 8 ] [ 9 ]}

เมื่อวันที่ 2 เมษายน 2560 เขาลงเล่นนัดแรกให้กับReno 1868 FC ^{[ 10 ]}

โคลวีย์ถูกปล่อยตัวจากซานโฮเซเมื่อวันที่ 27 พฤศจิกายน 2017 ^{[ 11 ]}สองสัปดาห์ต่อมา เขาได้รับการคัดเลือกโดยโคโลราโด ราปิดส์ในการดราฟท์ผู้เล่นที่ถูกปล่อยตัวประจำปี 2017 ของลีก ทำให้เขากลับมาร่วมงานกับแอนโทนี ฮัดสันอดีตผู้จัดการทีมชาติของเขา อีกครั้ง ^{[ 12 ]}

ในเดือนกรกฎาคม พ.ศ. 2561 คอลวีย์ถูกยืมตัวไปเล่นให้กับโคโลราโด สปริงส์ สวิตช์แบ็กส์ เอฟซี^{[ 13 ]}

หลังจากที่เขาถูกปล่อยตัวออกจากโคโลราโดเมื่อสิ้นสุดฤดูกาล 2018 คอลวีย์ได้ประกาศการตัดสินใจที่จะเลิกเล่นฟุตบอลอาชีพ โดยเลือกที่จะประกอบอาชีพเป็นผู้ช่วยแพทย์เพื่อความมั่นคงทางการเงินและความมั่นคงในระยะยาวที่ดีกว่า^{[ 14 ]}