เคอร์บี้ ฟรีแมน จบการศึกษาจากโรงเรียนมัธยมปลายก่อนกำหนด เพื่อเข้าเรียนและเข้าร่วมฝึกซ้อมที่มหาวิทยาลัยไมอามีในภาคเรียนฤดูใบไม้ผลิปี 2004 ฟรีแมนลงเล่นในเกมการแข่งขัน 9 เกมในฐานะนักศึกษาปีหนึ่งที่ยังไม่ได้ลงทะเบียนเรียนอย่างเป็นทางการ (redshirt freshman)

ในระหว่างปีแรกของเขา ฟรีแมนได้รับเลือกให้เป็นผู้เล่นหน้าใหม่ยอดเยี่ยมแห่งปีในตำแหน่งเกมรุกของทีมเฮอริเคนส์ โดยทำสถิติผ่านบอลสำเร็จ 15 จาก 31 ครั้ง (48.4 เปอร์เซ็นต์) คิดเป็นระยะทาง 183 หลา ทำได้ 2 ทัชดาวน์ และเสีย 2 อินเตอร์เซปต์ นอกจากนี้ ฟรีแมนยังวิ่งเอง 8 ครั้ง ได้ระยะทาง 38 หลา

ฟรีแมนทำหน้าที่เป็นควอเตอร์แบ็กสำรองอันดับ 2 ของทีม รองจากไคล์ ไรท์ตลอดฤดูกาล 2006 ในเกมกับเวอร์จิเนียเทค ฟรีแมนลงมาแทนไรท์ที่ได้รับบาดเจ็บในควอเตอร์ที่สอง และนำทีมทำทัชดาวน์แรกของเกมได้สำเร็จ

ฟรีแมนลงเล่นใน 9 เกมในฐานะนักศึกษาปีหนึ่งที่ยังไม่ได้ลงทะเบียนเรียนอย่างเป็นทางการ เมื่อเข้าสู่ปีสอง ฟรีแมนแข่งขันกับไรท์เพื่อแย่งตำแหน่งตัวจริงในระหว่างการฝึกซ้อมช่วงฤดูใบไม้ผลิ แต่สุดท้ายก็ยังคงเป็นควอเตอร์แบ็กสำรอง

หลังจากที่ไรท์ได้รับบาดเจ็บที่นิ้วหัวแม่มือจนต้องพักทั้งฤดูกาล ฟรีแมนจึงได้ลงเล่นเป็นตัวจริงในสี่เกมสุดท้ายของฤดูกาล 2006 และนำทีมเฮอริเคนส์คว้าชัยชนะเหนือบอสตันคอลเลจ 17–14 ในเกมสุดท้ายของฤดูกาลปกติ ซึ่งทำให้ไมอามีมีสิทธิ์เข้าร่วมการแข่งขันโบว์ลในการแข่งขันMPC Computers Bowl ปี 2006 ฟรีแมนทำสำเร็จ 11 จาก 19 ครั้งในการส่งบอลเป็นระยะ 272 หลาและทำสองทัชดาวน์ในชัยชนะของไมอามีเหนือเนวาดา 21–20 ฟรีแมนยังวิ่งทำทัชดาวน์ได้อีกหนึ่งครั้งและได้รับรางวัล MVP ของเกม

เมื่อวันที่ 28 สิงหาคม พ.ศ. 2550 หัวหน้าโค้ชแรนดี แชนนอนได้แต่งตั้งฟรีแมนเป็นควอเตอร์แบ็กตัวจริงแทนไรท์สำหรับเกมเปิดฤดูกาลกับมาร์แชลล์ [ ^{1 ] แม้ว่า}ฟรีแมนจะทำผลงานได้เพียง 9 จาก 21 ครั้ง คิดเป็น 81 หลา พร้อมทัชดาวน์ 1 ครั้ง อินเตอร์เซปต์ 1 ครั้ง และวิ่งได้ 20 หลาในการลงเล่นเป็นตัวจริงครั้งแรก แต่เขาก็ได้รับการยกย่องจากแชนนอนว่า "ควบคุม" เกมได้ ซึ่งจบลงด้วยชัยชนะของไมอามี่ 31-3 ^{[ 2 ]}ในสัปดาห์ต่อมา ฟรีแมนทำผลงานได้ไม่ดีนัก โดยส่งบอลสำเร็จเพียง 3 จาก 10 ครั้ง คิดเป็น 17 หลา และถูกแทนที่โดยไรท์ในช่วงควอเตอร์ที่สาม ในเกมที่แพ้โอคลาโฮมา 51-13 ในการลงเล่นเป็นตัวจริงสองนัดของฟรีแมน ไมอามี่อยู่อันดับที่ 118 จาก 119 วิทยาลัยชั้นนำในด้านเกมรุกทางอากาศ ทั้งในแง่ของระยะทางเฉลี่ยต่อเกมและระยะทางต่อการส่งบอล เมื่อวันที่ 11 กันยายน แชนนอนประกาศว่าไรท์จะกลับมาเป็นตัวจริงอีกครั้งในเกมวันที่ 15 กันยายนกับFIU ^{[ 3 ]}

เมื่อวันที่ 20 ตุลาคม ฟรีแมนขว้างลูกทัชดาวน์นำให้กับฟลอริดาสเตท ในสัปดาห์ถัดมา ฟรีแมนขว้างได้เพียง 1 ครั้งจาก 14 ครั้ง ทำได้ 1 ทัชดาวน์และถูกตัดลูก 3 ครั้ง^{[ 4 ]}

ฟรีแมนจบฤดูกาลสุดท้ายกับไมอามี่ด้วยการขว้างบอลได้ 256 หลาและทำทัชดาวน์ได้ 3 ครั้ง ฟรีแมนย้ายไปเบย์เลอร์หลังจบฤดูกาล โดยอ้างว่ามีความขัดแย้งกับหัวหน้าโค้ชแรนดี้ แชนนอน^{[ 5 ]}

หลังจากคว้าตำแหน่งควอเตอร์แบ็กตัวจริงของมหาวิทยาลัยเบย์เลอร์ได้ในการฝึกซ้อมช่วงฤดูใบไม้ผลิ ฟรีแมนได้ลงเล่นเป็นตัวจริงในเกมแรกกับทีมเวคฟอเรสต์ เดมอน ดีคอนส์ และทำผลงานได้ 4 จาก 11 ครั้ง ได้ระยะ 31 หลา และถูกตัดบอล 2 ครั้ง ต่อมาฟรีแมนถูกแทนที่ในตำแหน่งควอเตอร์แบ็กตัวจริงโดย โรเบิร์ต กริฟฟินนักศึกษาปีหนึ่ง (และผู้ชนะรางวัลไฮส์แมนโทรฟีในอนาคต)

หลังจากไม่ได้รับการคัดเลือกในการดราฟท์ NFL ปี 2009ฟรีแมนเซ็นสัญญากับซานฟรานซิสโก โฟร์ตี้ไนเนอร์สในฐานะผู้เล่นอิสระที่ไม่ได้ถูกดราฟท์เมื่อวันที่ 30 เมษายน โฟร์ตี้ไนเนอร์สได้ปล่อยตัวฟรีแมนเมื่อวันที่ 13 พฤษภาคม^{[ 6 ]}