โรเบิร์ตสันเกิดมาพร้อมกับปัญหาหัวใจแต่กำเนิดและถูกรับเลี้ยงตั้งแต่แรกเกิด^{[ 1 ]} เขาเติบโตบนเกาะควอดราก่อนที่พ่อแม่บุญธรรมของเขาจะเสียชีวิตตั้งแต่อายุยังน้อย^{[ 1 ]} จากนั้นเขาก็กลับไปแวนคูเวอร์

ในแวนคูเวอร์ โรเบิร์ตสันเล่นดนตรีกับวง Curious George และ Stick Monkey ^{[ 1 ]} Curious George ออกอัลบั้มChildren of a Common Motherในปี 1989 ภาย ใต้สังกัด Nemesis Recordsต่อมาโรเบิร์ตสันได้เข้าร่วมวงJP5ซึ่งนำโดยGerry-Jenn Wilsonพวกเขายังออกอัลบั้มHot Box อีกด้วย ^{[ 2 ]}

ในปี พ.ศ. 2536 โรเบิร์ตสันเข้าร่วมวง The Real McKenzies โดยเริ่มแรกเป็นสมาชิกรับเชิญเพื่อมาแทนที่มือกีตาร์ โทนี่ วอล์คเกอร์ ในงานแสดงเพียงครั้งเดียว^{[ 3 ]} โรเบิร์ตสันอยู่กับวงและดำรงตำแหน่งต่างๆ เป็นเวลา 20 ปี^{[ 1 ]} เขาร่วมแสดงกับวงในอัลบั้มสามชุดแรกและในการทัวร์คอนเสิร์ตมากมาย

โรเบิร์ตสันพักงานจากวงในปี 2548 เนื่องจากแฟนสาวของเขากำลังตั้งครรภ์^{[ 4 ]} เขากลับมาร่วมวงอีกครั้งในปี 2550 และปรากฏตัวในอัลบั้มสตูดิโออีกสี่อัลบั้มถัดมา อย่างไรก็ตาม เขาสามารถแสดงได้เฉพาะในทัวร์คอนเสิร์ตบางรายการเท่านั้น เนื่องจากภาระผูกพันทางครอบครัวและปัญหาสุขภาพ^{[ 5 ]} หลังจากประสบภาวะหัวใจวายและภาวะแทรกซ้อนเพิ่มเติมจากอาการป่วย เขาจึงออกจากวงในปี 2556 ^{[ 6 ]}

ในปีต่อมา เคน ชินน์ นักร้องนำของ SNFU ได้รวบรวมสมาชิกวงชุดใหม่ที่เพิ่งแตกวงไปเพื่อออกทัวร์โปรโมตอัลบั้มล่าสุดNever Trouble Trouble Until Trouble Troubles You [ ^{7 ] โร} เบิร์ตสันได้รับการชักชวนให้เข้าร่วมวง และร่วมทัวร์กับวงในเวลาต่อมา