ในปี 2010 คลิฟฟอร์ดเป็นหนึ่งในผู้ที่ได้รับเชิญให้เข้าร่วมแคมป์ฝึกซ้อมของทีมเยาวชนชายแคนาดา^{[ 7 ]}เพื่อเตรียมพร้อมสำหรับการแข่งขันชิงแชมป์ปี 2010อย่างไรก็ตาม คลิฟฟอร์ดได้รับตำแหน่งในทีมคิงส์สำหรับฤดูกาล2010–11 ^{[ 8 ]}ในวันที่ 9 ธันวาคม เขาทำประตูแรกในอาชีพการงานของเขาได้ในเกมที่ชนะคาลการีเฟลมส์ 2-1 ^{[ 9 ]}การที่เขายังคงอยู่ในทีมคิงส์ทำให้เขาพลาดโอกาสที่จะเข้าร่วมทีมแคนาดาในการแข่งขันชิงแชมป์ปี 2010 ^{[ 10 ]}โดยส่วนใหญ่เขาเล่นในบทบาทไลน์ที่สี่ ซึ่งบางครั้งอาจมีการปะทะกัน [ ^{11 ] ใน}ฤดูกาลที่สองของเขา คิงส์คว้าแชมป์สแตนลีย์คัพปี 2012 โดยเอาชนะนิวเจอร์ซีย์เดวิลส์ในหกเกม^{[ 12 ]} คลิฟฟอร์ดปรากฏตัวใน เกมรอบเพลย์ออฟเพียงสาม เกมเท่านั้น ^{[ 13 ]}

คลิฟฟอร์ดเข้าร่วมทีมออนแทรีโอ เรนในลีก ECHLระหว่างช่วงล็อกเอาต์ของ NHL ในฤดูกาล 2012–13โดยลงเล่นไป 9 เกม^{[ 14 ]}เขากลับมาเล่นให้กับคิงส์หลังจากล็อกเอาต์ โดยทำประตูได้ 7 ประตูและทำคะแนนได้ 14 แต้มในฤดูกาล 2012–13และได้รับสัญญาใหม่กับคิงส์เป็นเวลา 2 ปีเมื่อสิ้นสุดฤดูกาล^{[ 15 ]}คิงส์คว้าแชมป์สแตนลีย์คัพอีกครั้งในปี 2014โดยเอาชนะนิวยอร์กเรนเจอร์สใน 5 เกม^{[ 16 ]}คลิฟฟอร์ด (ร่วมกับไทเลอร์ ทอฟโฟลี ) แอสซิสต์ให้อเล็กซ์ มาร์ติเนซ ทำประตูชัย ในช่วงต่อเวลาพิเศษสองครั้ง^{[ 17 ]}เขาลงเล่นในรอบเพลย์ออฟ 24 เกม ทำประตูได้ 1 ประตูและทำคะแนนได้ 7 แต้ม^{[ 13 ]}ใน ฤดูกาล 2014–15เขาเซ็นสัญญาขยายเวลากับคิงส์เป็นเวลา 5 ปี^{[ 11 ]}

ระหว่างฤดูกาล 2018–19ซึ่งเป็นฤดูกาลที่เก้าของเขากับคิงส์ คลิฟฟอร์ดลงเล่น 72 เกม ทำคะแนนได้สูงสุดในอาชีพ 21 คะแนน สัญญาของเขากับทีมสิ้นสุดลงในวันที่ 5 กุมภาพันธ์ 2020 เนื่องจากคลิฟฟอร์ดและแจ็ค แคมป์เบลล์ถูกเทรดไปยังโตรอนโต เมเปิล ลีฟส์แลกกับเทรเวอร์ มัวร์และสิทธิ์เลือกตัวรอบที่สามปี2020และ2021 ^{[ 18 ]}

ตลอด 7 ฤดูกาลจากทั้งหมด 10 ฤดูกาลที่เขาเล่นให้กับคิงส์ เขาเป็นผู้นำทีมในเรื่องจำนวนนาทีที่ถูกลงโทษ โดยฤดูกาลแรกของเขามีจำนวนนาทีที่ถูกลงโทษสูงสุดถึง 141 นาที

เขาเปิดตัวกับทีม Maple Leafs ในวันที่ 7 กุมภาพันธ์ ในเกมกับ^Anaheim Ducks ^{[ 19} ] เขาทำประตูแรกให้กับ Toronto ในวันที่ 18 กุมภาพันธ์ 2020 ^{[ 20 ]}เขาจบฤดูกาลด้วย 1 ประตูและ 3 คะแนนจากการลงเล่น 16 เกมกับ Leafs ^{[ 21 ]}

ในฐานะผู้เล่นอิสระจากทีม Maple Leafs คลิฟฟอร์ดได้ย้ายไปเซ็นสัญญาสองปีมูลค่า 2 ล้านดอลลาร์กับทีม St. Louis Blues เมื่อวันที่ 11 ตุลาคม 2020 ^{[ 22 ]}ในฤดูกาลแรกกับทีม Blues คลิฟฟอร์ดลงเล่น 50 เกม ทำได้ 4 ประตูและ 7 แต้ม ในฤดูกาลถัดมา เมื่อวันที่ 15 พฤศจิกายน 2021 หลังจากลงเล่นเพียงสองเกม ทีม Blues ได้ปล่อยตัวคลิฟฟอร์ดออกจากทีมเพื่อดึงตัวออสการ์ ซุนด์ควิ สต์กลับมา เนื่องจากทีมจะมีเงินเดือนเกินเพดาน 900,000 ดอลลาร์หากเขาอยู่ในรายชื่อผู้เล่น การปล่อยตัวคลิฟฟอร์ดจะช่วยลดภาระค่าใช้จ่ายด้านเงินเดือนลง 1 ล้านดอลลาร์และทำให้ทีมปฏิบัติตามข้อกำหนดด้านเงินเดือนได้^{[ 23 ]}คลิฟฟอร์ดผ่านขั้นตอนการปล่อยตัวในวันถัดมา และอีกไม่กี่ชั่วโมงต่อมาก็ถูกเทรดไปยังทีม Toronto Maple Leafs โดยแลกเปลี่ยนกับสิ่งตอบแทนในอนาคต^{[ 24 ]}เขาถูกส่งไปเล่นให้กับทีมในลีก AHL ในเครือของทีม คือToronto Marlies ^{[ 21 ]}เขาถูกเรียกตัวกลับจากทีม Marlies เป็นครั้งแรกเมื่อวันที่ 23 พฤศจิกายน^{[ 25 ]}และใช้เวลาตลอดฤดูกาลสลับไปมาระหว่างทีม Maple Leafs และ Marlies ^{[ 26 ]} Clifford ลงเล่นในเกมที่ 1 ของรอบเพลย์ออฟ Stanley Cup ปี 2022ให้กับ Maple Leafs ในการแข่งขันกับTampa Bay Lightningในระหว่างเกม Clifford ถูกลงโทษหนักจากการทำฟาวล์Ross Coltonและถูกพักการแข่งขันในเกมถัดไป^{[ 27 ]} Leafs ถูก Lightning เขี่ยตกรอบเพลย์ออฟใน 7 เกม^{[ 28 ]}

คลิฟฟอร์ดใช้เวลาส่วนใหญ่ในฤดูกาล 2022–23ใน AHL กับทีมมาร์ลีส์ โดยทำประตูได้ 8 ประตูและทำคะแนนได้ 20 แต้มใน 46 เกม นอกจากนี้เขายังเล่น 2 เกมกับทีมเมเปิลลีฟส์ แต่ทำคะแนนไม่ได้ เขาเข้าร่วมแคมป์ฝึกซ้อมของเมเปิลลีฟส์ในปี 2023 แต่ไม่สามารถติดทีมได้และถูกปล่อยตัว^{[ 29 ]}หลังจากไม่มีทีมใดคว้าตัวเขาไป คลิฟฟอร์ดจึงถูกส่งตัวไปเล่นให้กับทีมมาร์ลีส์ในช่วงเริ่มต้นฤดูกาล 2023–24 ^{[ 30 ] [ 31} ] คลิฟฟอร์ดอยู่กับทีมมาร์ลีส์จนจบฤดูกาล และทำสถิติสูงสุดในอาชีพด้วยการแอสซิสต์ 18 ครั้งและ ^ทำคะแนนได้ 28 แต้มจากการลงเล่น 53 เกมในฤดูกาลปกติ

หลังจากสิ้นสุดสัญญา NHL กับ Maple Leafs แล้ว Clifford เลือกที่จะอยู่กับ Marlies ต่อไปโดยเซ็นสัญญาเป็นผู้เล่นอิสระใน AHL เป็นเวลาหนึ่งปีสำหรับฤดูกาล 2024–25ในวันที่ 31 กรกฎาคม 2024 ^{[ 32 ]}

หลังจากจบฤดูกาลสุดท้ายกับทีม Marlies แล้ว Clifford ได้ประกาศเลิกเล่นฮอกกี้อาชีพในวันที่ 7 สิงหาคม พ.ศ. 2568 และเข้ารับตำแหน่งพัฒนาผู้เล่นกับองค์กร Maple Leafs ในเวลาต่อมา^{[ 33 ]}