แม็กเคนนิส เกิดที่กลาสโกว์และเข้าเรียนที่โรงเรียน Paisley Grammar School [ ^{3 ] แม็}กเคนนิสเข้าร่วมอะคาเดมีเยาวชนของเซนต์มิเรน เมื่ออายุ 5 ขวบ ^{[ 2 ]}และอยู่ที่นั่นตลอดอาชีพเยาวชนของเขา จนกระทั่งได้ลงเล่นนัดแรกให้กับทีมชุดใหญ่ในเกมกับฮิเบอร์เนียนในเดือนตุลาคม 2016 เมื่ออายุ 18 ปี ในการแข่งขันสกอตติชแชมเปี้ยนชิพ [ ^{2 ] [ 4 ] เขา}ยังคงลงเล่นให้กับสโมสรตลอดฤดูกาล โดยทำประตูแรกให้กับสโมสรในเกมที่ชนะควีนออฟเดอะเซาท์ อย่างเฉียด ฉิว^{[ 5 ]}หลังจากสร้างความประทับใจให้กับผู้จัดการทีมแจ็ค รอสส์ด้วยผลงานของเขา เขาจึงได้รับข้อเสนอสัญญาฉบับใหม่กับเซนต์มิเรนในเดือนธันวาคม 2016 ซึ่งขยายสัญญาของเขากับสโมสรไปจนถึงฤดูร้อนปี 2019 ^{[ 6 ]}

เมื่อได้รับการยอมรับเป็นผู้เล่นตัวจริงใน ทีม เซนต์สแล้ว แม็กเคนนิสได้เซ็นสัญญาฉบับใหม่กับสโมสรจนถึงฤดูร้อนปี 2020 ^{[ 7 ]}และหลังจากคว้า แชมป์ สกอตติชแชมเปี้ยนชิพฤดูกาล 2017–18เขาก็ต่อสัญญากับเซนต์มิเรนไปจนถึงปี 2021 ^{[ 8 ] [ 9 ]}เขาอยู่ในทีมที่รักษาตำแหน่งในสกอตติชพรีเมียร์ชิปผ่านการแข่งขันเพลย์ออฟหนีตกชั้นในเดือนพฤษภาคม 2019 ^{[ 10 ]}

แม็กเคนนิสและเซนต์สได้รับผลกระทบอย่างหนักในเดือนมกราคม 2020 เมื่อเขาได้รับบาดเจ็บที่เข่าระหว่างเกมที่แพ้เรนเจอร์ส 1-0 ทำให้ฤดูกาลของเขาต้องจบลงหลังจากที่ลงเล่นทุกนัดของฤดูกาลจนกระทั่งได้รับบาดเจ็บ^{[ 11 ]}ในเดือนกันยายน 2020 เซนต์มิเรนระบุว่าพวกเขาปฏิเสธข้อเสนอ "จำนวนมาก" สำหรับแม็กเคนนิสจากฮิเบอร์เนียน^{[ 12 ]}ไม่กี่วันต่อมา ข้อเสนออีกข้อจากสโมสรเดียวกันก็ได้รับการยอมรับ^{[ 13 ]}

แม็กเคนนิสเซ็นสัญญากับ ฮิเบอร์เนียนเป็นเวลาห้าปีเมื่อวันที่ 5 ตุลาคม พ.ศ. 2563 ^{[ 13 ] [ 14 ]}

เมื่อวันที่ 1 สิงหาคม 2021 แม็กเคนนิสทำประตูแรกของฮิเบอร์เนียน ใน ศึกสกอตติชพรีเมียร์ชิป ฤดูกาล 2021–22ในเกมกับมาเธอร์เวลล์ซึ่งจบลงด้วยชัยชนะ 3–2 ของฮิเบอร์เนียน [ ^{15 ] แม็}กเคนนิสเริ่มต้นฤดูกาล 2021–22 ได้ดี แต่หลังจากนั้นก็พลาดการลงเล่นไปเกือบทั้งฤดูกาลเนื่องจากอาการบาดเจ็บที่ขาหนีบและหัวเข่า^{[ 16 ]}

หลังจากที่เขาประสบปัญหาอาการบาดเจ็บมากขึ้นในช่วงฤดูกาล 2022–23 แม็กเคนนิสจึงได้รับอนุญาตให้ออกจากฮิบส์ในเดือนมิถุนายน 2023 ^{[ 17 ]}

หลังจากถูกปล่อยตัวจากฮิบส์ แม็กเคนนิสได้เซ็นสัญญาสองปีกับคิลมาร์น็อคเมื่อวันที่ 21 มิถุนายน 2023 ^{[ 17 ]}

แม็กเคนนิสเซ็นสัญญาใหม่กับคิลมาร์น็อคเป็นเวลาหนึ่งปีในเดือนกรกฎาคม พ.ศ. 2568 ^{[ 18 ]}