อัลบั้มเต็มชุดแรกของเขาBefore I Speakออกวางจำหน่ายเมื่อวันที่ 19 เมษายน 2548 เพียงไม่กี่เดือนก่อนที่เขาจะจบการศึกษาจากโรงเรียนมัธยมปลาย เขาเขียนเพลงทุกเพลงในอัลบั้มด้วยตนเอง Riabko เล่นกีตาร์และเบสในอัลบั้มนี้ โดยได้รับการสนับสนุนจากMichael Bland อดีต มือกลองของ PrinceและVince Jones อดีต มือคีย์บอร์ดของ Grapes of Wrathนอกจากนี้Liz PhairและRobert Randolph ยัง ร่วมร้องในอัลบั้มนี้ด้วยJohn Mayerก็มีส่วนร่วมในการเรียบเรียงกีตาร์โดยไม่ระบุชื่อ โดยเฉพาะในเพลง "Carry On" อัลบั้มBefore I Speakร่วมผลิตโดย Riabko กับ Matt Wallace และChris Burke- Gaffney

การบันทึกเสียงอัลบั้มส่วนใหญ่เกิดขึ้นที่ Sound City ในลอสแอนเจลิส ส่วนเพลง "Before I Speak" และ "Doesn't Get Much Better" นั้นบันทึกเสียงในห้องนอนของ Riabko ที่บ้านพ่อแม่ของเขา ก่อนที่อัลบั้มจะเสร็จสมบูรณ์ มีการปล่อยซิงเกิลจากอัลบั้มนี้ออกมา 3 เพลง ได้แก่ "Carry On," "Do You Right" และ "What Did I Get Myself Into"

ก่อนการวางจำหน่ายอัลบั้มเต็มBefore I Speak ได้มีการปล่อย EP ที่ประกอบด้วย 6 เพลง ซึ่งรวมถึง 2 เพลงที่ไม่มีอยู่ในอัลบั้มเต็ม ได้แก่ "Estrogen" และ "I Don't Know"

ในเดือนมีนาคม 2007 ไรอาบโกได้ปล่อยอัลบั้ม The Duo EP: Volume 1ซึ่งเป็นแผ่นเสียง 6 เพลงที่บันทึกร่วมกับดีแลน เฮอร์มิสตัน โดยไรอาบโกอธิบายว่าอัลบั้มนี้มี "เสียงที่ลึกซึ้งและทดลองมากขึ้น" เมื่อวันที่ 15 กันยายน 2008 ไคล์ ไรอาบโกได้ปล่อย อัลบั้มเต็มชุดแรกของเขา The Parkdale Sessionsซึ่งวางจำหน่ายโดยค่ายเพลง Okbair Ltd. ของไคล์เอง อัลบั้มนี้ประกอบด้วย 10 เพลง รวมถึงสองเพลงจากผลงานการแสดงในละครบรอดเวย์เรื่องSpring Awakening

ในเดือนกันยายนปี 2007 เขาร่วม ทัวร์กับ Stephen Kellogg and the Sixersในตำแหน่งมือกีตาร์คนที่สองแทนที่ Chris Soucy Kyle Riabko และBoots FactorจากStephen Kellogg and the Sixersร่วมกันทำโปรเจกต์พิเศษในชื่อ Trevor Jackson โดยปล่อยอัลบั้มดิจิทัลออกมา ทั้งคู่ปล่อยอัลบั้มที่สองในปี 2010

ในปี 2017 Roabko ได้ปล่อย EP ชื่อ Holding My Breath ^{[ 2 ]}

Riabko เข้ามาแทนที่Jonathan GroffในละครเพลงSpring Awakening เวอร์ชัน บรอดเวย์ในบทบาทนำของ Melchior Gabor เมื่อวันที่ 23 พฤษภาคม 2008 เขาออกจากละครบรอดเวย์เพื่อเข้าร่วมทัวร์ทั่วประเทศเมื่อวันที่ 2 สิงหาคม 2008 หลังจากกลับมารับบทเดิมในทัวร์ทั่วประเทศ เขาก็ออกจากละครเมื่อวันที่ 28 มิถุนายน 2009 ^{[ 3 ]}สารคดีทางโทรทัศน์ปี 2009 เรื่องKyle Riabko: The Leadโดยผู้สร้างภาพยนตร์ Jeff Newman ติดตาม Riabko จากโตรอนโตไปยังนิวยอร์กซิตี้ ขณะที่เขารับบทนำในSpring Awakening ^{[ 4 ]}

Riabko เข้ามาแทนที่Gavin Creel ในบท Claude ในละครเพลง Hairเวอร์ชันที่ได้รับรางวัล Tony Award ปี 2009 การแสดงเริ่มขึ้นเมื่อวันที่ 9 มีนาคม 2010 Riabko เซ็นสัญญาหนึ่งปีกับคณะนักแสดงบรอดเวย์ของHair

นอกจากนี้ Riabko ยังมีบทบาทในภาพยนตร์และโทรทัศน์ รวมถึงบทบาทประจำในซีรีส์90210และInstant Starอีก ด้วย

ในปี 2013 ไรอาบโกรับบทนำในละครเรื่องWhat's It All About? Bacharach Reimaginedที่ New York Theatre Workshop ละครเรื่องนี้กำกับโดยนักออกแบบท่าเต้นสตีเวน ฮอกเก็ตต์และนำเสนอการเรียบเรียงดนตรีของเบิร์ต บาชา รั ค โดยไร อาบโก เบิร์ต บาชารัคได้เข้าร่วมชมรอบปฐมทัศน์ที่นิวยอร์กและรอบปฐมทัศน์ทั้งสองรอบที่ลอนดอน และกล่าวว่า "ไคล์ได้สร้างสรรค์สิ่งที่ไม่เหมือนใครอย่างแท้จริงกับดนตรีของผม เขาเป็นนักร้องเสียงดีและเป็นนักกีตาร์ที่เก่งกาจมาก"

ต่อมา Riabko ได้นำการแสดงนี้ไปลอนดอน โดยเริ่มจากโรงละคร The Menier Chocolate Factory แล้วจึงไปแสดงที่ The Criterion Theatre ในย่านเวสต์เอนด์ ในชื่อClose To You: Bacharach Reimaginedในช่วงฤดูร้อนปี 2016 ค่ายเพลง Ghostlight Records ได้ออกอัลบั้ม The Original London Cast Recording ของClose To You: Bacharach Reimaginedหลังจากนั้น Riabko ก็ได้จัดคอนเสิร์ตเดี่ยวของBacharach Reimaginedในนิวยอร์กซิตี้ ลอสแอนเจลิส และบ้านเกิดของเขาที่ซัสแคตูน ประเทศแคนาดา

ในปี 2019 เรียบโกได้รับบทรับเชิญใน ซีรีส์Soundtrack ทาง Netflixจำนวน 2 ตอน