ฟิลลิปส์เข้าร่วมงานกับCNNในปี 1999 ^{[ 5 ]}ในช่วงปีแรกๆ ที่เธอทำงานที่ CNN ฟิลลิปส์ได้รับอนุญาตให้เข้าถึงกองบินCVW-9 ของกองทัพเรือสหรัฐฯในปี 2001 ขณะที่พวกเขากำลังเตรียมพร้อมสำหรับสงครามในอัฟกานิสถานในเดือนมกราคม 2002 ฟิลลิปส์ใช้เวลาประมาณหนึ่งเดือนในทวีปแอนตาร์กติกาเพื่อทำงานเกี่ยวกับสารคดีโทรทัศน์ที่จะนำเสนอในรายการCNN Presentsต่อมาในปี 2002 ฟิลลิปส์ได้ผลิตรายงานที่เน้นภารกิจลาดตระเวนของกองทัพเรือสหรัฐฯ จากเรือพิฆาตUSS Paul Hamiltonหน่วยบัญชาการปฏิบัติการพิเศษของกองทัพเรือหน่วยซีลของกองทัพ เรือ และการฝึกอบรมลูกเรือรบพิเศษ โดยได้นั่งในเครื่องบินF-14 Tomcatระหว่างภารกิจการต่อสู้ทางอากาศเหนืออ่าวเปอร์เซีย เธอยังได้เข้าร่วม โรงเรียนTOPGUNของกองทัพเรือ การฝึก SWATและการฝึกอบรมตำรวจและอาวุธอื่นๆ อีก ด้วย 

ในปี 2546 เธอเป็นนักข่าวภาคสนามระหว่างการรุกรานอิรักในปี 2546โดยเธอรายงานข่าวจากเรือบรรทุกเครื่องบินUSS Abraham Lincoln ในปี 2549 ฟิลลิปส์เป็นนักข่าวคนสุดท้ายที่ได้บินในเครื่องบิน F-14 Tomcat ก่อนที่จะปลดประจำการอย่างเป็นทางการจากกองทัพเรือสหรัฐฯ^{[ 6 ]}

ฟิลลิปส์ถูกวิพากษ์วิจารณ์ถึงความไม่ละเอียดอ่อนของเธอในระหว่างการสัมภาษณ์เมื่อวันที่ 16 เมษายน 2546 กับ ดร. อิมัด อัล-นาจาดา แพทย์ของอาลี อิสมาอิล อับบาสเด็กชายวัย 12 ปีที่สูญเสียญาติ 15 คนและแขนทั้งสองข้างเมื่อขีปนาวุธของสหรัฐฯ ตกใส่บ้านของเขาในแบกแดด^{[ 7 ] [ 8 ] [ 9 ]}ในระหว่างการพูดคุยเกี่ยวกับภาพสดของการประท้วงแรงงานในปี 2549 ในฝรั่งเศสซึ่งต่อมาได้มีการระบุว่าไม่มีใครเสียชีวิต เธอกล่าวว่าภาพของการประท้วงนั้น "ทำให้หวนนึกถึงเหตุการณ์จัตุรัสเทียน อันเหมิน เมื่อคุณเห็นนักเคลื่อนไหวเหล่านี้อยู่หน้ารถถัง " ^{[ 10 ]}คริส เบิร์นส์ จากซีเอ็นเอ็นกล่าวกับรัฐมนตรีต่างประเทศฝรั่งเศสฟิลิปป์ ดูสต์-บลาซีว่าความคิดเห็นของเธอนั้น "น่าเสียใจ" ^{[ 11 ]}

เมื่อวันที่ 29 สิงหาคม พ.ศ. 2549 ระหว่างการออกอากาศทาง CNN ของสุนทรพจน์ของประธานาธิบดีจอร์จ ดับเบิลยู. บุช เนื่อง ในโอกาสครบรอบ 1 ปีของ การขึ้นฝั่งของ พายุเฮอริเคนแคทรี นา ไมโครโฟน ของฟิลลิปส์ถูกเปิดทิ้งไว้ขณะที่เธออยู่ในห้องน้ำ บทสนทนาส่วนตัวบางส่วนถูกออกอากาศสด ซึ่งฟิลลิปส์ได้ให้คำแนะนำเกี่ยวกับผู้ชาย วิพากษ์วิจารณ์น้องสะใภ้ของเธอว่าเป็น " คนบ้าอำนาจ " และยกย่องสามีของเธอในขณะนั้น^{[ 12 ] [ 13 ] [ 14 ] [ 15 ]}เสียงบทสนทนาถูกผสมกับเสียงของประธานาธิบดีและสามารถแยกแยะได้ทั้งสองอย่างดาริน คาแกนแทรกแซงความคิดเห็นของฟิลลิปส์ด้วยการสรุปเสียงสุนทรพจน์ของบุช CNN ได้ขอโทษทันทีสำหรับความผิดพลาดในการออกอากาศ^{[ 16 ]} ต่อมาฟิลลิปส์ปรากฏตัวในรายการ Late Show with David Letterman ทาง ช่องCBSและล้อเลียนตัวเองในภายหลัง^{[ 15 ] [ 16 ]}

ฟิลลิปส์ร่วมเป็นผู้ ดำเนินรายการข่าว การเลือกตั้งเมื่อวันที่ 4 พฤศจิกายน 2008 ทางวิทยุ CNN ร่วมกับ ลิซา เดสจาร์ดินส์ผู้สื่อข่าวประจำรัฐสภา

ในเดือนมีนาคม พ.ศ. 2555 ฟิลลิปส์ย้ายไปรายการข่าวภาคค่ำเวลา 11.00 น. และช่วงเวลาออกอากาศของเธอถูกลดเหลือเพียงหนึ่งชั่วโมง^{[ 17 ]}อย่างไรก็ตาม ในวันที่ 26 มิถุนายน พ.ศ. 2555 มีการประกาศอย่างเป็นทางการว่าเธอจะออกจาก CNN และเปิดรายการของตัวเองที่ช่องHLNซึ่ง เป็นช่องในเครือเดียวกัน ^{[ 18 ]} ในไม่ช้าเธอก็กลับมาที่ CNN ในฐานะ "ผู้สื่อข่าวสืบสวน"

เมื่อวันที่ 2 เมษายน พ.ศ. 2561 ฟิลลิปส์ออกจาก CNN เพื่อไปร่วมงานกับABC Newsในตำแหน่ง "ผู้สื่อข่าวประจำ DC" ^{[ 19 ]}

เมื่อวันที่ 19 กรกฎาคม 2562 ฟิลลิปส์ได้โพสต์ทวีตชื่นชมประธานาธิบดีทรัมป์ที่ "ให้พวกเรา [นักข่าว] เข้าถึงข้อมูลเป็นประจำและสามารถถามคำถามใดๆ ก็ได้" พรรคเดโมแครตและนักข่าวคนอื่นๆ วิพากษ์วิจารณ์ความคิดเห็นดังกล่าวว่าเป็นการแสดงความเคารพมากเกินไป^{[ 20 ]}