แจ็กสันประเดิมสนามในระดับอาชีพครั้งแรกในเกมกับเมลเบิร์น วิคตอรี่โดยลงสนามเป็นตัวสำรองแทนลุค เดอเวียร์ ที่เหนื่อยล้า ในนาทีที่ 84 ซึ่งเป็นเกมที่เดอะ โรร์แพ้ไป 2-1 แจ็กสันยังคงได้ลงเล่นเป็นตัวจริงในเกมรองสุดท้ายกับวิคตอรี่ที่สนามซันคอร์ป สเตเดียมและพิสูจน์ให้เห็นว่าเป็นกำลังสำคัญในแนวรับแม้ว่าเดอะ โรร์จะตามหลัง 1-0 จากลูกจุดโทษที่ค่อนข้างเป็นที่ถกเถียงกัน เขายังได้รับเลือกให้ลงเล่นในเกมสุดท้ายของฤดูกาล ซึ่งเป็นการพบกับนิวคาสเซิล เจ็ตส์ที่สนามซันคอร์ป สเตเดียมอีกครั้งโคฟี แดนนิ่งเปิดสกอร์ในนาทีที่ 71 แต่เดอะ โรร์ก็ไม่สามารถป้องกันเอ็ดสัน มอนตาโน่จากการตีเสมอได้ ในช่วงนาทีสุดท้ายของเกม เบน เคนเน ดี้ ผู้รักษาประตูของเจ็ตส์เซฟลูกยิงของแชนนอน เบร ดี้ ปีกดาวรุ่งได้แต่แจ็กสันก็อยู่ตรงนั้นเพื่อเก็บลูกรีบาวด์และยิงเข้ามุมซ้ายอย่างเฉียบคม

เมื่อวันที่ 13 กรกฎาคม 2558 นิวคาสเซิล เจ็ตส์ ได้เซ็นสัญญากับแจ็คสันเป็นเวลาหนึ่งฤดูกาล แจ็คสันลงเล่นทั้งหมด 18 นัดในฤดูกาลแรกที่นิวคาสเซิล โดยเล่นทั้งตำแหน่งเซ็นเตอร์แบ็กและฟูลแบ็กตลอดทั้งปี ผลงานที่ยอดเยี่ยมของแจ็คสันในฤดูกาลแรกกับนิวคาสเซิลทำให้เขาได้รับการต่อสัญญาออกไปอีกหนึ่งปี เมื่อวันที่ 3 มิถุนายน 2564 เจ็ตส์ประกาศว่าแจ็คสันได้ออกจากทีมด้วยความยินยอมร่วมกันหลังจากตกลงรับข้อเสนอไปเล่นในต่างประเทศ^{[ 1 ]}

ในเดือนกรกฎาคม พ.ศ. 2564 แจ็คสันเซ็นสัญญากับสโมสร ซูวอนเอฟซีของเกาหลีใต้^{[ 2 ]}

ในเดือนมกราคมปี 2025 แจ็คสันเซ็นสัญญากับเมลเบิร์น วิคตอรี่ เอฟซีตลอดระยะเวลาหนึ่งฤดูกาลครึ่ง แจ็คสันลงเล่น 23 นัดในทุกรายการ และทำได้ 1 ประตู

เมื่อวันที่ 8 กรกฎาคม พ.ศ. 2569 แจ็คสันเซ็นสัญญากับสโมสรเพิร์ธ กลอรี่ เอฟซี ใน เอ-ลีกเป็นเวลาสองปี^{[ 3 ]}