เวบบ์ได้รับการคัดเลือกโดยบัลติมอร์ เรเวนส์ในรอบที่สาม (ลำดับที่ 88 โดยรวม) ในการดราฟต์ NFL ปี 2009 ^{[ 4 ]}

หลังจากที่เวบบ์ได้เป็นผู้รับลูกเตะคืนตัวจริงของทีมในสัปดาห์ที่ 5 เขาก็รับลูกเตะคืนในควอเตอร์ที่สามได้ระยะ 95 หลาและทำทัชดาวน์ในสัปดาห์ที่ 8 ในเกมกับเดนเวอร์ บรองโกส์ [ ^{5 ] อย่างไรก็ตาม} ในวันที่ 20 ธันวาคม ในเกมที่ชนะ ชิคาโก แบร์สในสัปดาห์ที่ 15 เวบบ์เอ็นไขว้หน้าฉีกขาดและพลาดการแข่งขันที่เหลือของฤดูกาล^{[ 6 ]}แม้ว่าเขาจะเพิ่งได้เป็นตัวจริงในช่วงครึ่งหลังของฤดูกาล แต่เวบบ์ก็สร้างชื่อเสียงให้กับตัวเองอย่างรวดเร็วในฐานะหนึ่งในกองหลังที่ดีที่สุดของทีม เนื่องจากความสามารถในการเล่นแบบตัวต่อตัวและการเข้าปะทะที่ดี โดยเฉพาะอย่างยิ่งในการสนับสนุนการวิ่ง [ ^{7 ] [ 8 ] เขา}จบฤดูกาลแรกของเขาด้วยการเข้าปะทะ 35 ครั้ง (เดี่ยว 32 ครั้ง) แซ็ค 1 ครั้ง และการป้องกันการส่งบอล 6 ครั้ง เขายังรับลูกเตะคืน 35 ครั้งได้ระยะ 918 หลา (เฉลี่ย 26.2) และทำทัชดาวน์ได้ 1 ครั้ง

เมื่อวันที่ 8 พฤศจิกายน 2010 เว็บบ์บันทึกการสกัดกั้นลูกส่งครั้งแรกในอาชีพของเขาจาก การส่งของ แชด เฮนน์ควอเตอร์แบ็ก ของ ไมอามี่ ดอลฟินส์และวิ่งกลับไป 32 หลา เว็บบ์จบฤดูกาลด้วยแท็คเกิล 54 ครั้ง (แท็คเกิลเดี่ยว 47 ครั้ง) การป้องกันการส่ง 9 ครั้ง และการสกัดกั้นลูกส่ง 2 ครั้ง นอกจากนี้ เขายังรับลูกเตะ 21 ครั้งเป็นระยะทาง 199 หลา (เฉลี่ย 9.5 หลา) หลังจบฤดูกาล เขาได้รับการยกย่องในความสามารถในการป้องกันการส่งลูกระยะไกล^{[ 9 ]}

ในช่วงต้นฤดูกาล 2011 อาการบาดเจ็บทำให้เวบบ์ต้องลงเล่นเป็นตัวจริง ซึ่งเขาทำผลงานได้อย่างยอดเยี่ยมและแสดงให้เห็นว่าเขาเป็นคอร์เนอร์ที่มีพรสวรรค์มากที่สุดของทีม^{[ 10 ]}เวบบ์ได้รับเสียงชื่นชมอย่างมาก ในการเสนอชื่อเข้า ชิงโปรโบว์ล (แม้ว่าจะไม่ได้รับการโหวตก็ตาม) หลังจากทำได้ถึง 5 อินเตอร์เซปต์ในฤดูกาลปกติ โดยหนึ่งในนั้นเป็นการวิ่งกลับไปทำแต้มระยะ 73 หลาในการแข่งขันกับนิวยอร์ก เจ็ตส์และเป็นผู้เล่นแนวรับตัวจริงเพียงคนเดียวที่ไม่เสียแต้มเลยตลอดทั้งฤดูกาล^{[ 11 ] [ 12 ]}อันที่จริงแล้ว ควอเตอร์แบ็กมีเรตติ้งเฉลี่ย 55.6 เมื่อโยนบอลใส่เขา ในวันที่ 4 ธันวาคม 2011 เวบบ์วิ่งกลับไปทำแต้มระยะ 68 หลาในการแข่งขันกับคลีฟแลนด์ บราวน์ส นี่เป็นการคืนลูกเตะเปิดเกมครั้งแรกในอาชีพของเวบบ์ และเป็นการทำแต้มจากการคืนลูกเตะเปิดเกมครั้งแรกของทีมตั้งแต่ปี 2007 เวบบ์กล่าวว่าฟอร์มการเล่นที่ยอดเยี่ยมของเขามาจากการฟื้นตัวอย่างเต็มที่จากอาการบาดเจ็บที่หัวเข่า และการเพิ่มน้ำหนักในช่วงปิดฤดูกาลเพื่อเตรียมตัวเป็นคอร์เนอร์แบ็กตัวใน เขาจบฤดูกาลปกติด้วยการเป็นอันดับสี่ของทีมในด้านการแท็กเกิลด้วยจำนวน 68 ครั้ง และเป็นอันดับหนึ่งของทีมในด้านการสกัดกั้นลูกด้วยจำนวน 5 ครั้ง เวบบ์ยังทำแซ็คได้อีก 1 ครั้ง และยังสกัดกั้นลูกได้อีก 3 ครั้งในรอบเพลย์ออฟ

ในช่วงนอกฤดูกาลปี 2012 เว็บเซ็นสัญญาขยายเวลา 6 ปี มูลค่า 50 ล้านดอลลาร์สหรัฐฯ โดยมีเงินประกันมากกว่า 20 ล้านดอลลาร์สหรัฐฯ กับทีมเรเวนส์ในฐานะผู้เล่นอิสระที่มีข้อจำกัด^{[ 13 ]}

เวบบ์เริ่มต้นปีได้อย่างแข็งแกร่งก่อนที่จะได้รับบาดเจ็บเอ็นไขว้หน้าฉีกขาดในสัปดาห์ที่ 6 ในเกมกับดัลลัส คาวบอยส์ทำให้จบฤดูกาลด้วยสถิติแท็กเกิล 25 ครั้ง (เดี่ยว 24 ครั้ง) สกัดบอลได้ 1 ครั้ง และบังคับให้ฝ่ายตรงข้ามทำฟัมเบิล 1 ครั้ง^{[ 14 ]}ในวันที่ 16 ตุลาคม 2012 เขาถูกขึ้นบัญชีผู้เล่นบาดเจ็บอย่างเป็นทางการ หากไม่มีเวบบ์ เรเวนส์จะคว้าแชมป์ซูเปอร์โบวล์ XLVIIหลังจากเอาชนะซานฟรานซิสโก โฟร์ตี้ไนเนอร์ส 34-31 ^{[ 15 ] [ 16 ]}

เมื่อวันที่ 10 พฤศจิกายน 2013 ในเกมรอบแบ่งกลุ่ม AFC North กับทีมซินซินแนติ เบงกอลส์เว็บทำสถิติการตัดลูกครั้งแรกนับตั้งแต่เอ็นไขว้หน้าฉีกขาดเมื่อฤดูกาลก่อน โดยเขาตัดลูกจากแอนดี้ ดัลตัน ควอเตอร์แบ็กของเบงกอลส์ ได้สำเร็จ เว็บตัดลูกครั้งที่สองของปีได้ในวันที่ 29 ธันวาคม 2013 จากลูกส่งพลาดของดัลตันเช่นกัน เว็บจบฤดูกาล 2013 ด้วยการเข้าปะทะ 63 ครั้ง ป้องกันการส่งบอล 22 ครั้ง และตัดลูกได้ 2 ครั้ง

ในฤดูกาล 2014 เว็บปรากฏตัวใน 13 เกมและเป็นตัวจริง 11 เกม เขาสกัดบอลได้ 1 ครั้ง ป้องกันการส่งบอลได้ 8 ครั้ง และเข้าปะทะได้ 55 ครั้ง^{[ 17 ]}

ในฤดูกาล 2015 เว็บปรากฏตัวใน 15 เกมและเป็นตัวจริง 14 เกม เขาสกัดบอลได้ 1 ครั้ง ป้องกันการส่งบอลได้ 11 ครั้ง และเข้าปะทะได้ 55 ครั้ง^{[ 17 ]}

เวบบ์เปลี่ยนตำแหน่งจากคอร์เนอร์แบ็กเป็นฟรีเซฟตี้ในช่วงเริ่มต้นของฤดูกาลนอกฤดู 2016 ^{[ 18 ]}

เมื่อวันที่ 10 มีนาคม 2017 เวบบ์ถูกปล่อยตัวออกจากทีมเรเวนส์^{[ 19 ]}เขาได้รับการเซ็นสัญญาใหม่เป็นเวลาสามปีเมื่อวันที่ 8 เมษายน 2017 ^{[ 20 ] [ 21 ]}

ในการแข่งขันนัดเปิดฤดูกาลปี 2017 กับซินซินแนติ เบงกอลส์เว็บสามารถสกัดบอลจากควอเตอร์แบ็กแอนดี้ ดัลตันในควอเตอร์ที่สองได้ การสกัดบอลครั้งนี้ช่วยให้เรเวนส์ตั้งเกมรุกจน เทอร์เรนซ์ เวสต์วิ่งทำทัชดาวน์ได้สำเร็จ ทำให้เรเวนส์ชนะไปด้วยคะแนน 20-0 ^{[ 22 ]}ในเกมสัปดาห์ที่ 2 กับคลีฟแลนด์ บราวน์ส เขาสกัดบอลจากควอเตอร์แบ็กเดอโชน ไคเซอร์ในควอเตอร์ที่สี่ ทำให้เรเวนส์ชนะไปด้วยคะแนน 24-10 ^{[ 23 ]}

เมื่อวันที่ 12 มีนาคม 2018 เวบบ์ถูกปล่อยตัวออกจากทีมเรเวนส์^{[ 24 ]}