Kestelman เริ่มสนใจบาสเกตบอลในฐานะผู้ชมในช่วงทศวรรษ 1990 เขาเริ่มให้การสนับสนุนทีม Melbourne Tigers NBL ในช่วงต้นทศวรรษ 2000 และเข้าซื้อทีมในปี 2012 โดยปลดหัวหน้าโค้ชTrevor Gleesonออก ทันที ^{[ 3 ]}ในปี 2014 เขาประกาศอย่างเป็นที่ถกเถียงว่าทีมจะเปลี่ยนชื่อเป็นMelbourne United ^{[ 4 ]}

ในปี 2015 Kestelman ได้รับสิทธิ์ถือหุ้นส่วนใหญ่ 51 เปอร์เซ็นต์ในNational Basketball Leagueแลกกับหุ้นมูลค่า 7 ล้านดอลลาร์ออสเตรเลีย ลีกกำลังประสบปัญหาทางการเงิน โดยมีหลายทีมใกล้จะล้มละลาย ในปีแรกที่เขาเป็นเจ้าของลีก Kestelman ได้เจรจาข้อตกลงลิขสิทธิ์โทรทัศน์ฉบับใหม่ การฟื้นฟูทีมBrisbane Bulletsและการปรับปรุงภาพลักษณ์แบรนด์และแพลตฟอร์มดิจิทัลของลีก^{[ 5 ]}ต่อมาเขาได้เพิ่มสัดส่วนการถือหุ้นใน NBL เป็น 94 เปอร์เซ็นต์^{[ 6 ]}

Kestelman เริ่มลงทุนในอสังหาริมทรัพย์ตั้งแต่อายุยังน้อย โดยเริ่มจากที่ดินแปลงหนึ่งในCaulfield Southเขาเริ่มจากการแบ่งที่ดินเพื่อการอยู่อาศัยไปเป็นการสร้างทาวน์เฮาส์ต่อมาขยายไปสู่การสร้างอาคารอพาร์ตเมนต์ขนาดใหญ่ในFootscrayและSouthbank [ ^{2 ]}ในปี 2015 เขาเปิดตัว Capitol Grand ซึ่งเป็นอาคารที่พักอาศัยสูง 50 ชั้นใน^South Yarraซึ่งมีรายงานว่าจะเป็นอาคารที่สูงที่สุดในเมลเบิร์นนอกเขตศูนย์กลางธุรกิจ เขาเก็บเพนต์เฮาส์ของโครงการไว้ใช้เอง^{[ 7 ]}

ในเดือนกันยายน พ.ศ. 2544 Kestelman ได้ก่อตั้งบริษัทให้บริการอินเทอร์เน็ตDodo Servicesร่วมกับ Michael Slepoy ลูกพี่ลูกน้องของเขา และ Igor Gilenko ชาวรัสเซีย เขาถือหุ้น 49 เปอร์เซ็นต์ในบริษัท โดย Slepoy ถือหุ้น 28 เปอร์เซ็นต์ และ Gilenko ถือหุ้น 23 เปอร์เซ็นต์^{[ 8 ]}ธุรกิจเติบโตอย่างรวดเร็วโดยมุ่งเน้นที่การทำให้การเรียกเก็บเงินจากลูกค้าง่ายขึ้น รวมถึงการให้บริการแผนราคาคงที่และการดาวน์โหลดแบบไม่จำกัด^{[ 9 ]}อย่างไรก็ตาม ในปี พ.ศ. 2546 Kestelman และ Mark Baranov กรรมการร่วมของ Dodo ถูกพบว่าจงใจกระทำการ "หลอกลวง ทุจริต และไร้ศีลธรรม" หลังจาก การสอบสวนของ คณะกรรมการการแข่งขันและคุ้มครองผู้บริโภคแห่งออสเตรเลีย (ACCC) เกี่ยวกับการโฆษณาที่ทำให้เข้าใจผิด บริษัทไม่ถูกปรับ แต่ถูกสั่งให้ชดเชยลูกค้าและดำเนินโครงการปฏิบัติตามหลักปฏิบัติทางการค้า^{[ 8 ]}

Dodo อ้างว่ามีรายได้ 80 ล้านดอลลาร์ออสเตรเลียในปี 2548 และได้รับการเสนอซื้อกิจการจากTelstraซึ่งถูกปฏิเสธ^{[ 8 ]}ในที่สุด Dodo ก็ถูกขายให้กับM2 Groupในราคา 204 ล้านดอลลาร์ออสเตรเลียในปี 2557 ^{[ 10 ]}

บริษัทโฮลดิ้งของ Kestelman คือ LK Group เขาเสนอซื้อหุ้น 50% ของบริษัทSociablในปี 2015 แต่ข้อเสนอของเขาถูกปฏิเสธ ณ ปี 2017 ผลประโยชน์ของเขานอกเหนือจากอสังหาริมทรัพย์ ได้แก่Acquire BPO ผู้ให้บริการศูนย์บริการลูกค้าในฟิลิปปินส์ , First Avenue บริษัทจัดหางาน, Oxygen Ventures บริษัทด้านการลงทุน, Newsmodo บริษัทด้านเนื้อหาดิจิทัล, Wall Street บริษัทด้านทรัพยากรบุคคล, Infinite Rewards ผู้ให้บริการโปรแกรมสะสมแต้มลูกค้า และบริษัทซอฟต์แวร์ eCal, eTaskr และ Saisei ^{[ 2 ]}ในปี 2020 Queens Lane Capital ซึ่งเป็นบริษัทด้านไพรเวทอิควิตี้ของ LK Group ได้เข้าซื้อกิจการ PAS Group ผู้ค้าปลีกเสื้อผ้าสตรี ซึ่งเป็นเจ้าของแบรนด์ Review, Black Pepper และ Yarra Trail ในปี 2021 ได้เข้าซื้อกิจการBrand Collective ผู้ค้าปลีกรองเท้าและแฟชั่น ซึ่งมีแบรนด์ต่างๆ ได้แก่Volley , Shoes & Sox, Shoe Warehouse, Elka Collective, Review Australia และ Happy Socks Australia ^{[ 11 ]}ในเดือนเมษายน 2023 Queens Lane Capital ได้ซื้อกิจการ Snooze บริษัทผลิตเตียงและที่นอนจากGreenlit Brands ^{[ 12 ] [ 13 ]}