ในฐานะผู้ต้องหาหลบหนี เดอโวลยิ่งแข็งกระด้างและรุนแรงขึ้นเรื่อยๆ ในช่วงหลายปีที่เขาหลบหนี ในเดือนเมษายน ปี 1930 เขาและจิมมี่ เครตัน เป็นผู้ต้องสงสัยหลักในคดีปล้นและฆาตกรรมนักธุรกิจสองคนที่โรงแรมเซเวอร์สในเมืองมัสโกกี รัฐโอคลาโฮมาในวันที่ 25 มิถุนายนของปีนั้น เขาได้ก่อเหตุฆาตกรรมครั้งแรกที่ทราบกันดี โดยการยิงและสังหารเจ้าหน้าที่ตำรวจสองนาย คือ นายอำเภอวิลเลียม สวีท และนายอำเภอเมืองแอรอน เบลีย์ ในเมืองวอชิงตัน รัฐไอโอวาไม่ถึงสามเดือนต่อมา เขาได้กลับมารวมกลุ่มกับฮาร์วีย์ เบลีย์ เพื่อปล้นเงิน 40,000 ดอลลาร์จากธนาคารในเมืองออตตูมวา รัฐไอโอวาโดยเป็นส่วนหนึ่งของทีมที่ประกอบด้วยโทมัส โฮลเดน และฟรานซิส คีติงเวอร์นอน มิลเลอ ร์ และแฟรงค์ แนช

ในคืนวันที่ 16 พฤศจิกายน พ.ศ. 2473 เดอโวลได้ปล้นโรงภาพยนตร์ออร์เฟียมในเมืองแฮนนิบาล รัฐมิสซูรี เพียงลำพัง ประมาณตีห้าของวันรุ่งขึ้น เขาได้ยิงต่อสู้กับเจ้าหน้าที่ตำรวจสองนายในเมืองเคิร์กสวิลล์ รัฐมิสซูรีสังหารไปหนึ่งนายและบาดเจ็บอีกหนึ่งนาย ก่อนหน้านั้นในเช้าวันเดียวกัน กลุ่มพลเมืองได้สังเกตเห็นเดอโวลมีพฤติกรรมน่าสงสัยอยู่บริเวณโรงภาพยนตร์แห่งหนึ่งในเมือง และได้แจ้งเจ้าหน้าที่ เจ้าหน้าที่จอร์จ สคริเวน และจอห์น โรส ได้เข้าไปใกล้รถของเดอโวลที่ปั๊มน้ำมัน และขอให้เขาลงจากรถ เขาลงจากรถพร้อมปืนในมือทั้งสองข้างและเปิดฉากยิง โรสถูกสังหารทันที ขณะที่เจ้าหน้าที่สคริเวนที่ได้รับบาดเจ็บยิงตอบโต้แต่พลาดเป้า ขณะที่เดอโวลวิ่งหนีไป เจ้าหน้าที่สืบสวนที่ตรวจค้นรถพบปืนลูกซองสองกระบอก รวมถึงเงินและเช็คจากการปล้นที่แฮนนิบาลก่อนหน้านี้^{[ 1 ] [ 2 ] [ 7 ]}

หลังจากเกิดเหตุฆาตกรรมในเมืองเคิร์กสวิลล์ เดอโวลหายตัวไปนานกว่าหนึ่งปี ก่อนจะปรากฏตัวอีกครั้งในเมืองเซนต์พอล รัฐมินนิโซตาในช่วงคริสต์มาสปี 1931 ซึ่งเขาได้เข้าร่วมแก๊งบาร์เกอร์การปล้นครั้งแรกที่เขาร่วมกับแก๊งเกิดขึ้นเมื่อวันที่ 29 มีนาคม 1932 เมื่อเขาร่วมกับเฟรด บาร์เกอร์ , อัลวิน คาร์ปิส, โทมัส โฮลเดน และเบอร์นาร์ด ฟิลลิปส์ ขโมยเงินสดและหลักทรัพย์มูลค่า 226,500 ดอลลาร์จากธนาคารแห่งหนึ่งในเมืองมินนิอาโพลิสเมื่อวันที่ 17 มิถุนายน เดอโวลเป็นส่วนหนึ่งของทีมแปดคน ซึ่งประกอบด้วยเฟรด บาร์เกอร์, อัลวิน คาร์ปิส, โทมัส โฮลเดน, ฟรานซิส คีติ้ง, ฮาร์วีย์ เบลีย์, เวอร์น มิลเลอร์ และแฟรงค์ แนช ที่ปล้นเงิน 47,000 ดอลลาร์จากธนาคารแห่งหนึ่งในเมืองฟอร์ตสกอตต์ รัฐแคนซัส การปล้นครั้งต่อไปได้เงินมากกว่าเดิม เมื่อเขาและเฟร็ด บาร์เกอร์, คาร์ปิส, เจส ดอยล์ และเอิร์ล คริสต์แมน ขโมยเงินสดและพันธบัตรมูลค่า 250,000 ดอลลาร์จากธนาคารแห่งหนึ่งในคอนคอร์เดีย รัฐแคนซัสเมื่อวันที่ 25 กรกฎาคม แม้ว่านี่อาจเป็นการปล้นที่ประสบความสำเร็จมากที่สุดที่เขาเคยมีส่วนร่วม แต่การปล้นธนาคารครั้งต่อไปของเขาในวาห์เพตัน รัฐนอร์ทดาโคตาได้เงินเพียง 6,900 ดอลลาร์เท่านั้น ผู้ร่วมก่อเหตุของเขาคือ ดอยล์, คาร์ปิส และเฟร็ดและอาร์เธอร์ บาร์เกอร์^{[ 2 ]}

เขากลับมาพร้อมกับแก๊งที่มินนิอาโปลิสเมื่อสิ้นปี โดยร่วมกับชายอีกเจ็ดคน รวมถึงบิล วีเวอร์, ดอยล์, เวอร์น มิลเลอร์, คาร์ปิส และพี่น้องบาร์เกอร์ ปล้นธนาคารได้เงินสด 22,000 ดอลลาร์ และพันธบัตรอีก 92,000 ดอลลาร์ เมื่อวันที่ 16 ธันวาคม การปล้นครั้งนี้กลายเป็นความรุนแรง เมื่อเดอโวลฆ่าตำรวจไอรา อีแวนส์ และลีโอ กอร์สกี นอกธนาคาร เฟรด บาร์เกอร์ยังฆ่าผู้บริสุทธิ์คนหนึ่งขณะที่แก๊งกำลังเปลี่ยนรถหนีในเซนต์พอล^{[ 2 ]}

เดอโวลถูกจับกุมในเมืองเซนต์พอลไม่กี่วันหลังจากการปล้น อาจจะเป็นวันที่ 18 หรือ 21 ธันวาคม ค.ศ. 1932 เขามีพฤติกรรมเมาสุราและก่อความวุ่นวาย เขาถูกตัดสินว่ามีความผิดฐานฆาตกรรมและถูกตัดสินจำคุกตลอดชีวิต เดิมทีเขาถูกส่งไปยังเรือนจำของรัฐในเมืองสติลวอเตอร์ รัฐมินนิโซตาแต่ต่อมาถูกย้ายไปที่โรงพยาบาลเซนต์ปีเตอร์สำหรับผู้ป่วยทางจิตที่มีความผิดทางอาญา เขาหลบหนีออกจากที่นั่นในการแหกคุกครั้งใหญ่พร้อมกับนักโทษอีกสิบห้าคนในวันที่ 6 มิถุนายน ค.ศ. 1936

On July 8, 1936, DeVol robbed a bank with Don Reeder, a fellow escapee from St. Peter Hospital, in Turon, Kansas. He then fled to Enid, Oklahoma. The owner of the German Village Tavern, a former Enid law enforcement officer, alerted authorities that he feared a robbery was imminent, because of the behavior of a small group of strangers in the establishment.^[8] Police arrived and when asked to come with them for questioning DeVol responded "Let me finish drinking my beer", after which he emptied the mug with one hand while pulling a gun with the other and opening fire with a .38 caliber pistol.^[8] Patrolman Cal Palmer was killed instantly while fellow lawman Ralph Knarr received serious wounds.^[9] DeVol fled the tavern on foot and jumped on the running board of a passing vehicle two blocks later, telling the driver he was a Deputy Sheriff. However, two other Enid police officers arrived on the scene at the same time and another gun battle ensued. In the exchange, Officer Lelon Coyle was struck in the finger. The return fire by the two lawmen struck DeVol nine times and he died at the scene.^[8]