เมื่อวันที่ 18 มิถุนายน พ.ศ. 2551 คณะกรรมการบริหาร NHL ได้อนุมัติการขายทีมTampa Bay Lightningให้กับกลุ่มนักลงทุนซึ่งรวมถึง Barrie และOren Koulesผู้ ผลิตภาพยนตร์ ^{[ 1 ]}

มีการกล่าวอ้างว่า Barrie และ Koules เริ่มมีความเห็นไม่ตรงกันในประเด็นการบริหารทีม ซึ่งเชื่อกันว่ารวมถึง การแลกเปลี่ยนตัว Vincent Lecavalier ซูเปอร์สตาร์ของ NHL ด้วย เรื่องนี้กลายเป็นปัญหาใหญ่จนGary Bettman ผู้บัญชาการ NHL ต้องเข้ามาแทรกแซงและจัดการประชุมกับเจ้าของทั้งสอง^{[ 2 ] [ 3 ] [ 4 ]}ทั้งสองได้รับโอกาสในการซื้อหุ้นของอีกฝ่าย แต่ไม่มีใครใช้สิทธิ์นั้น และต่อมาทีมก็ถูกขายให้กับJeff Vinikซึ่งเป็นเจ้าของส่วนน้อยของBoston Red Sox

บาร์รีเป็นนักพัฒนาอสังหาริมทรัพย์ประเภทรีสอร์ทใน เขต วิกตอเรีย รัฐบริติชโคลัมเบียครั้งหนึ่งเขาเคยเป็นหุ้นส่วนหลักใน การพัฒนา โครงการ Bear Mountain Resortใน เขตเทศบาล แลงฟอร์ด Bear Mountain ประกอบด้วยโรงแรม Bear Mountain Westin , สนามกอล์ฟ และที่อยู่อาศัย (บ้านเดี่ยวและคอนโดมิเนียม)

การพัฒนา Bear Mountain Resort ได้รับการวิพากษ์วิจารณ์ว่าสร้างความเสียหายต่อระบบนิเวศที่เปราะบางและแหล่งโบราณสถานของชนพื้นเมือง^{[ 5 ]}

ในปี 2012 แบร์รีตกเป็นเป้าหมายของการดำเนินคดีทางกฎหมายหลายครั้ง และในที่สุดก็แยกตัวออกจากกลุ่มเจ้าของ Bear Mountain ^{[ 6 ] [ 7 ] [ 8 ]} ในเวลาเดียวกัน แบร์รีประกาศล้มละลายและต้องสละบ้านของเขาในแลงฟอร์ด^{[ 9 ] [ 10 ] [ 11 ]} ปัจจุบัน Bear Mountain มีทีมบริหารชุดใหม่หลังจากได้รับการคุ้มครองจากเจ้าหนี้โดยศาล^{[ 12 ]}