เกิดที่คอร์ทาลิม รัฐกัวเริ่มหลงใหลในฟุตบอลเมื่อปู่พาเขาไปชมการแข่งขันในท้องถิ่น^{[ 1 ]}เขาเริ่มเล่นให้กับฟรานซา-แพ็กซ์ก่อนที่สโมสรจะยุบไป จากนั้นโรดริเกสใช้เวลาหนึ่งปีครึ่งกับซัลกาโอการ์ก่อนจะปฏิเสธสัญญาอาชีพกับสโมสรเพื่อเข้าร่วมสโมสรในวัยเด็กของเขาคือเชอร์ชิลล์ บราเธอร์ส [ ^{1 ] ขณะ}อยู่กับเชอร์ชิลล์ บราเธอร์ส โรดริเกสช่วยให้สโมสรคว้าแชมป์ไอ-ลีก สองครั้ง เฟเดอเรชั่นคัพหนึ่งครั้งและดิวแรนด์คัพ หนึ่งครั้ง ^{[ 1 ]}นอกจากนี้ ขณะอยู่กับเชอร์ชิลล์ บราเธอร์ส โรดริเกสยังเปลี่ยนจากการเล่นเป็นกองหน้ามาเล่นเป็นกองกลางตัวรับอีก ด้วย ^{[ 1 ]}

เมื่อวันที่ 22 กรกฎาคม 2557 โรดริเกสได้รับการคัดเลือกเป็นคนแรกในการดราฟท์ผู้เล่นภายในประเทศครั้งแรกของ ISL ปี 2557โดยปูเน่ ซิตี้^{[ 2 ]}เขาเปิดตัวให้กับสโมสรในนัดแรกที่พบกับเดลี ไดนาโมส์ เมื่อวันที่ 14 ตุลาคม 2557 เขาลงเล่นเป็น ตัวจริงและเล่นครบทั้งเกมจนจบลงด้วยผลเสมอ 0-0 ^{[ 3 ]}

เมื่อวันที่ 23 กรกฎาคม 2560 โรดริเกสได้รับการคัดเลือกในรอบที่ 8 ของการดราฟท์ผู้เล่น ISL ฤดูกาล 2017–18โดยเบงกาลูรูสำหรับอินเดียนซูเปอร์ลีกฤดูกาล 2017–18 [ ^{9 ] จาก}นั้นเขาได้กลับมาลงเล่นให้กับทีมอีกครั้งในวันที่ 23 สิงหาคม 2560 ใน การแข่งขันรอบน็อกเอาต์ AFC Cupกับทีมเอพริล 25เขาลงเล่นเป็นตัวจริงและทำประตูที่สามให้กับเบงกาลูรูในชัยชนะ 3–0 ก่อนที่จะถูกเปลี่ยนตัวออกในนาทีที่ 89 ^{[ 10 ]}

เมื่อวันที่ 20 เมษายน 2561 โรดริเกสได้รับถ้วยรางวัลเดียวของเขาให้กับสโมสรในฐานะผู้เล่นถาวรเมื่อเขาลงเล่นให้กับเบงกาลูรูในเกมที่พวกเขาเอาชนะอีสต์เบงกอล 4-1 ในซูเปอร์คัพ^{[ 11 ]}

เมื่อวันที่ 20 มีนาคม 2018 มีการประกาศว่าโรดริเกสจะย้ายไปกัวสำหรับฤดูกาล 2018–19 ^{[ 12 ]} ในช่วงฤดูกาล ISL 2018–19 เลนนี่ ร่วมกับอาห์เหม็ด จาฮูห์ สร้างความแข็งแกร่งในตำแหน่งกองกลางให้กับเอฟซี กัว เลนนี่เป็นหนึ่งในห้าผู้ส่งบอลที่ดีที่สุดในอินเดียนซูเปอร์ลีก เขาลงเล่นเป็นตัวจริงในทุกนัดของลีกและซูเปอร์คัพให้กับเอฟซี กัว เขาแสดงให้เห็นถึงศักยภาพในการเล่นเป็นเพลย์เมกเกอร์ตัวรับ เขาทำสถิติความแม่นยำในการส่งบอลสูงสุดเกือบ 85% ในบรรดานักเตะอินเดีย ซึ่งถือว่าดีมากเมื่อพิจารณาจากมาตรฐานของอินเดีย อัตราการทำงานของเขาในทุกนัดตลอดฤดูกาลนั้นน่าประทับใจ เขาสกัดบอล เข้าปะทะ และส่งบอลไปข้างหน้า ด้วยผลงานที่น่าประทับใจตลอดฤดูกาล เขาจึงได้รับรางวัลนักเตะอินเดียยอดเยี่ยมแห่งฤดูกาลสำหรับเอฟซี กัว

ในช่วงตลาดซื้อขายนักเตะเดือนมกราคมปี 2021 เขาย้ายจากเอฟซี กัว มาร่วมทีมโมฮัน บากัน ด้วยสัญญา 18 เดือน เขาประเดิมสนามนัดแรกในเกมกับโอริสสา เอฟซีซึ่งโมฮัน บากันเป็นฝ่ายชนะ 4-1

เลนนี่เข้าร่วมทีมไฮเดอราบัดเอฟซีในฤดูกาล 2024–25 ซึ่งในฤดูกาลนี้ทีมของเขามีผู้เล่นชาวอินเดียทั้งหมด^{[ 13 ]}

ในเดือนกันยายน พ.ศ. 2568 โรดริเกสได้เข้าร่วมสโมสรทริสเซอร์ แมจิกในซูเปอร์ลีก เคราลา^{[ 14 ]}

ณ วันที่ 17 มีนาคม 2558 ^{[ 16 ]}