เลปโตมัยซิน บี

ชื่อ
ชื่อ IUPAC ที่นิยมใช้ (2 E ,5 S ,6 R ,7 S ,9 R ,10 E ,12 E ,15 R ,16 Z ,18 E )-17-เอทิล-6-ไฮดรอกซี-3,5,7,9,11,15-เฮกซาเมทิล-19-[(2 S ,3 S )-3-เมทิล-6-ออกโซ-3,6-ไดไฮโดร-2 H -ไพแรน-2-อิล]-8-ออกโซโนนาเดคา-2,10,12,16,18-กรดเพนตาอีโนอิก
ตัวระบุ
หมายเลข CAS	87081-35-4 Y
โมเดล 3 มิติ ( JSmol )	ภาพแบบโต้ตอบ
เคมสไปเดอร์	21106330 Y
บัตรข้อมูล ECHA	100.125.530
PubChem CID	6917907
มหาวิทยาลัย	Y031I2N1EO Y
แดชบอร์ด CompTox ( EPA )	DTXSID9036698
อินชิ นิ้ว=1S/C33H48O6/c1-9-28(14-15-29-24(5)13-16-31(36)39-29)19-22(3) 12-10-11-21(2)17-25(6)32(37)27(8)33(38)26(7)18-23(4)20-30(34)35/ชม.1 0-11,13-17,19-20,22,24-27,29,33,38H,9,12,18H2,1-8H3,(H,34,35)/b11-10+,15-14+,21-17+,23-20+,28-19+/t22-,24+,25-,26+,27-,29+,33-/m1/s1 Y  รหัส:  YACHGFWEQXFSBS-RJXCBBHPSA-N Y  นิ้วChI=1/C33H48O6/c1-9-28(14-15-29-24(5)13-16-31(36)39-29)19-22(3) 12-10-11-21(2)17-25(6)32(37)27(8)33(38)26(7)18-23(4)20-30(34)35/ชม.1 0-11,13-17,19-20,22,24-27,29,33,38H,9,12,18H2,1-8H3,(H,34,35)/b11-10+,15-14+,21-17+,23-20+,28-19+/t22-,24+,25-,26+,27-,29+,33-/m1/s1 รหัส:  YACHGFWEQXFSBS-RJXCBBHPBE
รอยยิ้ม OC(=O)\C=C(/C)C[C@H](C)[C@@H](O)[C@H](C)C(=O)[C@H](C)/C=C(\C)/C=C/C[C@@H](C)\C=C(/CC)\C=C\[C@@H]1OC(=O)/C=C\[C@@H]1C
คุณสมบัติ
สูตรเคมี	C H O
มวลโมลาร์	540.741 กรัม·โมล−1
ความหนาแน่น	1.072 กรัม/มล.
เว้นแต่จะระบุไว้เป็นอย่างอื่น ข้อมูลที่ให้ไว้เป็นข้อมูลสำหรับวัสดุในสภาวะมาตรฐาน (ที่อุณหภูมิ 25  °C [77  °F] ความดัน 100  kPa) Y ตรวจสอบ ( Y Nคืออะไร ?)      ข้อมูลอ้างอิงในกล่องข้อมูล

เลปโตไมซินเป็นสารเมตาบอไลต์รองที่ผลิตโดย แบคทีเรีย สกุลStreptomyces

เลปโตมัยซิน บี (LMB) ถูกค้นพบครั้งแรกในฐานะสารประกอบต้านเชื้อรา ที่มีประสิทธิภาพ ^{[ 1 ]}พบว่าเลปโตมัยซิน บี ทำให้เซลล์ของยีสต์Schizosaccharomyces pombe ยืดตัวออก นับตั้งแต่นั้นมา ผลของการทำให้เซลล์ยืดตัวนี้ถูกนำมาใช้ในการทดสอบทางชีวภาพของเลปโตมัยซิน อย่างไรก็ตาม ข้อมูลล่าสุดแสดงให้เห็นว่าเลปโตมัยซินทำให้เกิดการหยุดชะงักของวงจรเซลล์ในระยะ G1 ในเซลล์สัตว์เลี้ยงลูกด้วยนม และเป็นสารต้านมะเร็งที่มีประสิทธิภาพต่อเนื้องอกทดลองในหนูในการบำบัดแบบผสมผสาน^{[ 2 ]}

เลปโตไมซิน บี ได้รับการพิสูจน์แล้วว่าเป็นสารยับยั้งการส่งออกนิวเคลียสที่มีประสิทธิภาพและจำเพาะในมนุษย์^{[ 3 ]}และยีสต์S. pombe [ ^{4 ] เลป}โตไมซิน บี ทำปฏิกิริยาอัลคิเลตและยับยั้งCRM1 (chromosomal region maintenance)/ exportin 1 ( XPO1 ) ซึ่งเป็นโปรตีนที่จำเป็นสำหรับการส่งออกนิวเคลียสของโปรตีนที่มีลำดับการส่งออกนิวเคลียส (NES) โดยการเติม หมู่ไกลโคซิลให้กับกรด อะมิโนซิสทีน (ซิสทีน 529 ในS. pombe ) ^{[ 5 ]}นอกเหนือจากฤทธิ์ต้านเชื้อราและแบคทีเรียแล้ว เลปโตไมซิน บี ยังปิดกั้นวงจรเซลล์และเป็น สาร ต้านมะเร็ง ที่มีประสิทธิภาพ ในความเข้มข้นต่ำระดับนาโนโมลาร์ เลปโตไมซิน บี ปิดกั้นการส่งออกนิวเคลียสของโปรตีนหลายชนิด รวมถึงHIV-1 Rev , MAPK/ERKและNF-κB /IκB และยังยับยั้งการทำงานของp53อีก ด้วย ^{[ 6 ]} Leptomycin B ยังยับยั้งการส่งออกและการแปลของRNA หลายชนิด รวมถึง mRNA ของ COX-2และc-Fosโดยการยับยั้งการส่งออกของไรโบนิวคลีโอโปรตีน

เลปโตไมซิน เอ (LPA) ถูกค้นพบพร้อมกับเลปโตไมซิน เอ็มบี (LMB) โดย LMB มีฤทธิ์แรงกว่า LPA ถึงสองเท่า

• สารยับยั้งการส่งออกนิวเคลียสแบบเลือกเฉพาะ

• leptomycin+B ใน หัวข้อทางการแพทย์(MeSH) ของหอสมุดแห่งชาติสหรัฐอเมริกา

ข้อมูลต้นฉบับคัดลอกมาโดยได้รับอนุญาตจากหน้าผลิตภัณฑ์ของผู้ผลิตเลปโตไมซิน บี ( Fermentek )