อเลสซานดราเกิดที่เฮย์วูดเกรทเทอร์แมนเชสเตอร์^{[ 5 ]}พร้อมกับเพื่อนร่วมทีมอย่างดีน สมอลลีย์อเลสซานดราจบการศึกษาจาก ระบบเยาวชนของ โอลด์แฮม แอธเล ติก เขาเป็นผู้เล่นตัวหลักในทีมสำรอง และได้รับสัญญาขยายเวลาในช่วงฤดูร้อนปี 2008 สโมสรได้มอบสัญญาสามปีให้กับนักเตะดาวรุ่งคนนี้

เมื่อวันที่ 20 ตุลาคม พ.ศ. 2550 อเลสซานดราได้ลงเล่นในทีมชุดใหญ่เป็นครั้งแรกในเกมที่เสมอกับฮัดเดอร์สฟิลด์ ทาวน์ 1-1 ^[ 6 ] ^{โดยได้} ลงเล่นเป็นตัวจริงครั้งแรกเมื่อวันที่ 2 กุมภาพันธ์ พ.ศ. 2551 ในเกมที่แพ้สวอนซี ซิตี้^{[ 7 ]}ประตูแรกของเขากับทีมชุดใหญ่เกิดขึ้นที่สนามบาวน์ดารี พาร์คในเกมที่ชนะทรานเมียร์ โรเวอร์ส 3-1 เมื่อวันที่ 8 มีนาคม พ.ศ. 2551 ^{[ 8 ]}เมื่อวันที่ 26 เมษายน พ.ศ. 2551 อเลสซานดราทำประตูที่สองในลีกได้ในนาทีที่ 87 ในเกมกับเชลต์แนม ทาวน์ทำให้โอลด์แฮมชนะ 2-1 ^{[ 9 ]}

ในการแข่งขันนัดแรกของโอลด์แฮมในฤดูกาล 2008–09 อเลสซานดราทำประตูที่สามให้โอลด์แฮมในชัยชนะเหนือมิลล์วอลล์ 4–3 ^{[ 10 ]}เขาทำแฮตทริกแรกในระดับอาวุโสเมื่อวันที่ 28 ตุลาคม ในชัยชนะเหนือสกันธอร์ปยูไนเต็ด 3–0 ^{[ 11 ]}

ในช่วงเริ่มต้นฤดูกาล 2010–11 อเลสซานดราถูกเปลี่ยนตำแหน่งเป็นผู้เล่นริมเส้นสำหรับฤดูกาลถัดไปโดยผู้จัดการทีมคนใหม่ ทำให้เขาสามารถเล่นในตำแหน่งกองหน้าหรือปีกทั้งสองข้างได้ เมื่อสิ้นสุดฤดูกาล สัญญาของเขาหมดอายุลง และเขาได้รับแจ้งว่าจะไม่มีการเสนอสัญญาใหม่ให้เขา^{[ 12 ]}

เมื่อวันที่ 31 กรกฎาคม พ.ศ. 2552 มีรายงานว่าอเลสซานดราจะย้ายไปร่วมทีมเชสเตอร์ ซิตี้ สโมสร ใน คอนเฟอเรนซ์ พรีเมียร์ ด้วย สัญญายืมตัว [ ^{13 ] การ}ย้ายทีมครั้งนี้มีจุดประสงค์เพื่อให้ผู้เล่นได้มีเวลาลงเล่นมากขึ้น และตัวเขาเองก็กล่าวว่า "ถ้าเขาไม่ได้ลงเล่นกับลาติกส์ เขาก็อาจจะไปเล่นให้เชสเตอร์แบบยืมตัวก็ได้" ^{[ 13 ]}การย้ายทีมครั้งนี้เป็นการทดลองเล่นในช่วงแรก จนกว่าสโมสรจะสามารถเซ็นสัญญากับผู้เล่นได้อีกครั้ง อเลสซานดราทำประตูได้ในเกมทดลองเล่นกับทีมเบิร์นลีย์ XI และทำประตูที่สองของเขาในสองนัดติดต่อกันด้วยการยิงประตูในช่วงต้นเกมกับดรอยส์เดน^{[ 14 ]}

หลังจากกลับไปโอลด์แฮมได้ไม่นาน เชสเตอร์ก็ยืนยันว่าได้เซ็นสัญญายืมตัวอเลสซานดราเป็นเวลาหนึ่งเดือนในวันที่ 21 สิงหาคม^{[ 15 ]}วันต่อมา เขาได้ลงเล่นนัดแรกในเกมที่เสมอกับลูตันทาวน์ แบบไร้สกอร์ โดยเล่นนานกว่า 90 นาที ก่อนที่จะถูกเปลี่ยนตัวออกโดยกองหลังคริสเตียน แพลตต์ [ ^{16 ] เขา}ลงเล่นให้เชสเตอร์ 4 นัด^{[ 17 ]}แต่หลังจากที่สโมสรถูกขับออกจากฟุตบอลคอนเฟอเรนซ์บันทึกของพวกเขาก็ถูกลบออกไป^{[ 18 ]}

อเลสซานดราเซ็นสัญญากับสโมสรโมร์แคมบ์ในลีกทูเมื่อวันที่ 23 มิถุนายน 2011 ^{[ 19 ]}ในช่วงสองปีที่อยู่กับสโมสร เขาลงเล่นในลีก 82 นัดและทำประตูได้ 9 ประตู โดยเล่นในหลายตำแหน่ง เขาได้รับการเสนอสัญญาฉบับใหม่เมื่อสิ้นสุดฤดูกาล 2012–13 และตกลงที่จะเซ็นสัญญา แต่ต่อมาตัดสินใจไม่เซ็นสัญญาและย้ายไปร่วมทีมพลีมัธ อาร์ไกล์^{[ 20 ]}

อเลสซานดราเซ็นสัญญาสองปีกับพลีมัธ อาร์ไกล์ในเดือนมิถุนายน 2013 ^{[ 21 ] [ 22 ]} “ผมรู้จักลูอิสเป็นอย่างดี และรู้จุดแข็งของเขาในฐานะกองหน้า” จอห์น เชอริ แดน ผู้จัดการทีมอาร์ไกล์กล่าว ซึ่งให้โอกาสเขาลงเล่นในทีมชุดใหญ่ครั้งแรกที่โอลด์แฮมในปี 2007 ^{[ 23 ]} “ลูอิสสามารถเล่นได้ทั้งด้านขวาและด้านซ้ายของแนวรุก รวมถึงตรงกลางด้วย” ^{[ 23 ]}อเลสซานดราลงเล่นนัดแรกของสโมสรในฤดูกาลใหม่ที่เซาธ์เอนด์ ยูไนเต็ด [ ^{24 ]}และทำสองประตูในเกมลีกคัพที่เบอร์มิงแฮม ซิตี้สามวันต่อมา^{[ 25 ]}อเลสซานดราทำประตูแรกในลีกให้กับอาร์ไกล์ในเกมกับ^น อร์ ทแธมป์ตัน ทาวน์ในเดือนพฤศจิกายน^{[ 26 ]}โดยรวมแล้ว อเลสซานดราทำประตูได้ 12 ประตูจาก 49 นัดในทุกรายการแข่งขันในฤดูกาลแรกของเขากับทีมพิลกริมส์

ในเดือนพฤศจิกายน 2014 เขาทำประตูที่ 18 ในสีเสื้อของอาร์ไกล์ โดยทำประตูได้ในเกมที่ชนะพอร์ทสมัธ 3-0 ทำให้ทีมอาร์ไกล์ขยับขึ้นมาอยู่อันดับ 4 ของตาราง ซึ่งอยู่นอกโซนเลื่อนชั้นอัตโนมัติ บทบาทเริ่มต้นของอเลสซานดราที่พลีมัธคือการเล่นในตำแหน่งกองกลางฝั่งขวา ซึ่งเขาเล่นในตำแหน่งนี้ตลอดครึ่งแรกของฤดูกาล 2013-14 ของทีมพลีมัธ ต่อมาเชอริแดนเห็นศักยภาพในการโจมตีของกองกลางรายนี้และตัดสินใจให้เขาเล่นเป็นกองหน้าคู่กับรูเบน รีด อเลสซานดราจบฤดูกาลด้วย 12 ประตูจาก 49 นัด โดยพลีมัธจบอันดับ 10 ในลีกทู อเลสซานดราทำประตูได้ 13 ประตูจาก 51 นัดในฤดูกาลถัดมา ขณะที่ทีมของเขาผ่านเข้ารอบเพลย์ออฟลีกทู แต่พ่ายแพ้ให้กับไวคอมบ์ วันเดอเรอร์สในรอบรองชนะเลิศ^{[ 27 ]}

เมื่อวันที่ 8 มิถุนายน 2015 อเลสซานดราเซ็นสัญญาสองปีกับสโมสรโรชเดลในลีก วัน ^{[ 28 ]}เนื่องจากมีโอกาสลงเล่นน้อยที่โรชเดล^{[ 29 ]}เขาจึงย้ายไปร่วมทีมยอร์กซิตี้ใน ลีกทู เมื่อวันที่ 8 มีนาคม 2016 ด้วยสัญญายืมตัวฉุกเฉินหนึ่งเดือน^{[ 30 ] [ 31 ]}เขาทำประตูได้ในนาทีที่ 20 ของการลงเล่นนัดแรกในเกมที่เสมอกับบาร์เน็ต 1-1 ในบ้าน เมื่อวันที่ 12 มีนาคม 2016 ^{[ 32 ]}

เมื่อวันที่ 29 มิถุนายน 2016 อเลสซานดราเซ็นสัญญากับสโมสรฮาร์ทเลพูลยูไนเต็ด ในลีกทู ด้วยเงื่อนไขที่ไม่เปิดเผย^{[ 33 ]}หลังจากที่สัญญาของเขากับรอชเดลถูกยกเลิกโดยความยินยอมร่วมกัน^{[ 34 ]}

เมื่อวันที่ 26 พฤษภาคม 2017 อเลสซานดราเซ็นสัญญากับสโมสรน็อตส์เคาน์ตี้ในลีก^ทูเป็นเวลาสองปีโดยไม่เปิดเผยค่าตัว^{[ 35 ]}เขาถูกปล่อยตัวออกจากน็อตส์เคาน์ตี้เมื่อสิ้นสุดฤดูกาล 2018–19 [ ^{36 ]}

อเลสซานดราเซ็นสัญญากับสโมสรโมร์แคมบ์ในลีกทูอีกครั้งเมื่อวันที่ 25 กรกฎาคม 2019 โดยไม่เปิดเผยระยะเวลาของสัญญา^{[ 37 ]}

เมื่อวันที่ 24 มกราคม 2020 อเลสซานดราเซ็นสัญญาระยะสั้นกับคาร์ไลล์ ยูไนเต็ดจนถึงสิ้นสุดฤดูกาล2019–20 ^{[ 38 ]}เขาทำประตูแรกให้กับคาร์ไลล์ในเกมที่ชนะเคมบริดจ์ ยูไนเต็ด 2–1 เมื่อวันที่ 29 กุมภาพันธ์ 2020 ^{[ 39 ]}อเลสซานดราถูกปล่อยตัวออกจากสโมสรเมื่อสิ้นสุดฤดูกาล2021–22 ^{[ 40 ]}

เมื่อวันที่ 5 สิงหาคม 2022 อเลสซานดราออกจากฟุตบอลลีกเป็นครั้งแรกเมื่อเขาเซ็นสัญญากับ เซา ท์ชีลด์สทีม ใน นอร์เทิร์นพรีเมียร์ลีกเควิน ฟิลลิปส์ ผู้จัดการทีมชีลด์สกล่าวถึงการเซ็นสัญญาของอเลสซานดราว่า "เขาเป็นคนที่เล่นฟุตบอลลีกมาตลอด ดังนั้นการดึงดูดผู้เล่นที่มีคุณภาพอย่างเขาจึงถือเป็นความสำเร็จครั้งใหญ่ เขามาพร้อมกับประวัติที่ยอดเยี่ยม ประสบการณ์ และคุณสมบัติความเป็นผู้นำ และเข้ากันได้ดีกับผู้เล่นที่เราเซ็นสัญญาในช่วงซัมเมอร์นี้และผู้เล่นที่มีอยู่แล้ว" ^{[ 41 ]}เขาทำประตูแรกให้กับสโมสรเมื่อวันที่ 6 กันยายน 2022 ในเกมที่ชนะกุยเซลีย์ 2-1 ^{[ 42 ]}เมื่อวันที่ 17 กันยายน 2022 อเลสซานดราทำแฮตทริกในเกมที่ชนะชิลดอน 5-0 ในรอบคัดเลือกที่สองของเอฟเอคัพ^{[ 42 ]}เขาถูกปล่อยตัวออกจากชีลด์สเมื่อสิ้นสุดฤดูกาล 2022–23 ^{[ 43 ]}

เมื่อวันที่ 24 มิถุนายน 2023 มีการประกาศว่าเขาได้เซ็นสัญญากับทีมHyde Unitedใน Northern Premier League ^{[ 44 ]}

ในเดือนสิงหาคม 2024 เขาเซ็นสัญญากับBuryเมื่อเซ็นสัญญากับ Bury ผู้จัดการทีม Dave McNabb กล่าวว่า "Lewis Alessandra เป็นผู้เล่นที่ผมมั่นใจว่าแฟนๆ หลายคนจะคุ้นเคยกันดี เพราะเขาใช้เวลาส่วนใหญ่ในอาชีพค้าแข้งอยู่ในลีกฟุตบอล Lewis มีอาชีพค้าแข้งที่น่าทึ่งและจะเพิ่มประสบการณ์ที่จำเป็นอย่างมากให้กับทีม" ^{[ 45 ]}

เมื่อวันที่ 30 พฤศจิกายน 2024 อเลสซานดราประกาศเกษียณอายุเนื่องจากอาการบาดเจ็บเรื้อรังและภาระงานต่อเนื่อง^{[ 46 ]}