ฮิลตันใช้เวลาห้าปีเล่นให้กับพลีมัธ อาร์ไกล์ในฐานะนักเตะเยาวชน ก่อนที่จะใช้เวลาหนึ่งปีกับ เอ็กซิ เตอร์ซิตี้^{[ 1 ]}จากนั้นเขาใช้เวลาอยู่ที่วิทยาลัยฮาร์ตพิวรีซึ่งเขาได้เล่นแข่งกับเพื่อนร่วมทีมในอนาคตของเขาอย่าง คาลลัม ​​รอสส์ในขณะที่อยู่ที่วิทยาลัยฮาร์ตพิวรี ลูอิสได้ทำงานร่วมกับหน่วยงานทุนการศึกษา Pro PASS4Soccer เพื่อรับทุนการศึกษาที่วิทยาลัยยังแฮร์ริส^{[ 2 ]}

ฮิลตันเล่นฟุตบอลระดับวิทยาลัย เป็นเวลาสี่ปี ที่วิทยาลัยยังแฮร์ริสระหว่างปี 2012 ถึง 2015 ขณะอยู่ที่ยังแฮร์ริส ฮิลตันได้รับเลือกให้เป็น NSCAA All-American สองครั้ง และในปี 2015 ยังได้รับเกียรติให้เป็น Division II Conference Commissioners Association Men's Soccer All-American อีกด้วย^{[ 3 ] [ 4 ]}

ขณะเรียนอยู่ที่วิทยาลัย ฮิลตันได้เล่นให้กับทีมOcala Stampede ใน Premier Development Leagueในปี 2014 และ 2015 ^{[ 5 ]}

ฮิลตันเซ็นสัญญากับสโมสรCharlotte Independence ใน United Soccer Leagueในเดือนมกราคม 2016 ^{[ 6 ]}

ฮิลตันเซ็นสัญญากับสโมสรเซนต์หลุยส์เอฟซี ในลีก USL เมื่อเดือนมกราคม 2018 ^{[ 7 ]}

ฮิลตันเข้าร่วมทีมแทมปาเบย์ ราวดี้ส์เมื่อวันที่ 17 ธันวาคม 2019 ^{[ 8 ]}ในเดือนพฤศจิกายน 2024 ฮิลตันเซ็นสัญญากับทีมอีกครั้งสำหรับฤดูกาล USL Championship ปี 2025 ^{[ 9 ]}