ด็อบสัน นักกีฬาที่มีศักยภาพสูงจากแคนาดา ได้รับการทาบทามจากหลายมหาวิทยาลัยในระดับ FBS และ FCS รวมถึงซีราคิวส์บัฟฟาโลเมนโคลเกตและฟอร์ดแฮมด็อบสันตัดสินใจเข้าเรียนที่เมน ในฤดูกาลแรกของเขาในปี 2017 เขาลงเล่น 6 เกมในตำแหน่งแนวรุกที่เสียแซ็ค (การรุกที่ทำให้ฝ่ายตรงข้ามเสียแต้ม) น้อยที่สุดในCAAในปี 2018 ด็อบสันได้ก้าวขึ้นมาเป็นตัวจริงในตำแหน่งการ์ดขวา ช่วยนำเมนคว้าแชมป์ CAA และเข้าสู่รอบรองชนะเลิศของเพลย์ออฟ FCS หลังจบฤดูกาล ด็อบสันได้รับเกียรติให้ติดทีม All-CAA ชุดที่สอง และได้รับการยกย่องในทีม Sophomore All-American ของ HERO Sports ในฤดูกาลถัดมา ด็อบสันได้รับเลือกให้ติดทีม Preseason All-CAA ปี 2019 เขาลงเล่นครบทั้ง 12 เกม โดยแบ่งเวลาเล่นระหว่างตำแหน่งการ์ดและแท็คเกิล และทำผลงานเฉลี่ย 12 ครั้งต่อเกม จนได้รับรางวัล STATS FCS All-American, All-CAA และ Phil Steele FCS All-Conference นอกจากนี้ ด็อบสันยังได้รับรางวัล Sam Sezak Outstanding Offensive Lineman ซึ่งเป็นรางวัลประจำปีของเมนสำหรับผู้เล่นแนวรุก ด็อบสันได้รับรางวัล Preseason All-American และ All-Conference อีกครั้งในปี 2020 อย่างไรก็ตาม หลังจากที่ฤดูกาลฟุตบอล CAA ถูกเลื่อนออกไปเนื่องจากการระบาดของ COVID-19ด็อบสันจึงย้ายทีม^{[ 2 ]}

Dobson ได้รับข้อเสนอทุนการศึกษามากมายจากโรงเรียน FBS เมื่อเข้าสู่ระบบการย้ายทีม และในที่สุดก็ตัดสินใจเข้าเรียนที่ Texas State หลังจากฤดูกาลหนึ่งของเขาในSan Marcosเขาได้รับการเสนอชื่อให้เป็น PFF All-Sun Belt Honorable Mention และยังติดรายชื่อ Dean List อีกด้วย^{[ 3 ]}

หลังจากไม่ได้รับการคัดเลือกเข้าทีม NFL หลังจากมินิแคมป์กับนิวออร์ลีนส์เซนต์สและชิคาโกแบร์สด็อบสันแสดงความสนใจที่จะเข้าร่วมลีกฟุตบอลสหรัฐอเมริกาแต่พบว่าลีกดังกล่าวไม่ได้รับอนุญาตให้ออกวีซ่า P ที่จำเป็น เนื่องจากขาดรายได้^{[ 5 ]}

ด็อบสันถูกดราฟต์ในรอบแรก ลำดับที่สามโดยรวม โดยวินนิเป็ก บลูบอมเบอร์สในการดราฟต์ CFL ปี 2022และเซ็นสัญญากับทีมเมื่อวันที่ 20 พฤษภาคม 2022 ^{[ 5 ] [ 6 ]}เขาเปิดตัวในระดับอาชีพเมื่อวันที่ 24 มิถุนายน 2022 ในเกมกับแฮมิลตัน ไทเกอร์-แคทส์ในฐานะผู้เล่นแนวรุกสำรอง^{[ 7 ]}เขาลงเล่นในเกมฤดูกาลปกติ 16 เกมในปี 2022และเป็นตัวจริง 1 เกม^{[ 7 ]}เขายังเล่นในเกมหลังฤดูกาลทั้งสองเกม รวมถึงเกรย์คัพครั้งที่ 109ซึ่งบลูบอมเบอร์สแพ้ให้กับโตรอนโต อาร์โกนอตส์^{[ 7 ]}

ในฤดูกาล 2023ด็อบสันลงเล่นในเกมฤดูกาลปกติทั้ง 18 เกม โดยเป็นตัวจริง 1 เกม และยังลงเล่นในเกมรอบเพลย์ออฟทั้งสองเกมด้วย^{[ 7 ]}ในปี 2024เขาได้รับตำแหน่งตัวจริง โดยลงเล่นเป็นตัวจริงในเกมฤดูกาลปกติทั้ง 18 เกม และได้รับเลือกให้เป็นออลสตาร์ของดิวิชั่นตะวันตกของ CFL ^{[ 8 ] [ 9 ]}เขายังลงเล่นเป็นตัวจริงในเกมรอบเพลย์ออฟทั้งสองเกม แต่แพ้ ในเกม เกรย์คัพ เป็นครั้งที่ 3 ติดต่อกัน^{[ 9 ] [ 10 ]}เขากลายเป็นผู้เล่นอิสระเมื่อสัญญาของเขาสิ้นสุดลงในวันที่ 11 กุมภาพันธ์ 2025 ^{[ 11 ] [ 12 ]}

เมื่อวันที่ 11 กุมภาพันธ์ พ.ศ. 2568 ด็อบสันได้เซ็นสัญญาสองปีกับทีมแฮมิลตัน ไทเกอร์-แคทส์^{[ 13 ]}