เคนซิงได้รับการคัดเลือกเข้าทีมฟลอริดา มาร์ลินส์ ในรอบที่ 2 ของ การดราฟท์ผู้ เล่นเมเจอร์ลีกเบสบอลปี 2003จากมหาวิทยาลัยเท็กซัส เอแอนด์เอ็ม

เคนซิงลง เล่นในเมเจอร์ลีกเบสบอลครั้งแรกเมื่อวันที่ 10 กันยายน2004

หลังจากถูกกำหนดให้ย้ายทีมโดยมาร์ลินส์ เคนซิงถูกเทรดไปยังวอชิงตันเนชันแนลส์เพื่อแลกกับไคล์ กันเดอร์สันเมื่อวันที่ 29 เมษายน 2552 ในเดือนสิงหาคม 2552 เนชันแนลส์ได้กำหนดให้เขาย้ายทีมอีกครั้ง^{[ 1 ]}

เมื่อวันที่ 15 ธันวาคม 2009 เคนซิงได้รับการเซ็นสัญญากลับมาร่วมทีมเนชันแนลส์อีกครั้ง พร้อมได้รับเชิญเข้าร่วมการฝึกซ้อมช่วงฤดูใบไม้ผลิ แต่เมื่อวันที่ 17 มีนาคม 2010 เนชันแนลส์ได้ปล่อยตัวเคนซิงออกจากทีม

เมื่อวันที่ 7 เมษายน 2553 เคนซิงเซ็นสัญญาระดับไมเนอร์ลีกกับทีมแทมปาเบย์ เรย์ส อย่างไรก็ตาม เขาต้องเข้ารับการผ่าตัดไหล่ถึงสองครั้งระหว่างฤดูกาลและพลาดการแข่งขันตลอดทั้งปี เขาถูกปล่อยตัวเมื่อวันที่ 9 พฤษภาคม

เมื่อวันที่ 2 เมษายน 2554 เคนซิงเซ็นสัญญากับทีมบริดจ์พอร์ต บลูฟิชในลีกแอตแลนติกของเบสบอลอาชีพเขาลงเล่น 9 เกมให้กับบริดจ์พอร์ต ทำสถิติ ERA 1.59 พร้อมกับทำสไตรค์เอาท์ 16 ครั้ง จากการลงเล่น11 เกม+ลงมาช่วยปิดเกม 1/3 อินนิง

เมื่อวันที่ 29 มิถุนายน 2011 เคนซิงเซ็นสัญญากับนิวยอร์กแยงกี้ใน ลีกรอง ^{[ 2 ]}เขากลายเป็นผู้เล่นอิสระหลังจบฤดูกาลในวันที่ 2 พฤศจิกายน

เมื่อวันที่ 4 มกราคม 2012 เคนซิงเซ็นสัญญากับทีมพิตต์สเบิร์ก ไพเรตส์ใน ลีกรอง ^{[ 3 ]}เขากลายเป็นผู้เล่นอิสระหลังจบฤดูกาลในวันที่ 2 พฤศจิกายน

เมื่อวันที่ 11 ธันวาคม 2012 เคนซิงเซ็นสัญญากับทีมโคโลราโด ร็อกกีส์ ในลีกรอง เคนซิงถูกเรียกตัวขึ้นมาเล่นให้กับร็อกกีส์จากทีมโคโลราโด สปริงส์ สกาย ซอกซ์ ในระดับทริปเปิลเอ เมื่อวันที่ 16 มิถุนายน 2013 และได้ลงเล่นนัดแรกให้กับร็อกกีส์เมื่อวันที่ 19 มิถุนายน ในเกมกับทีมโทรอนโต บลูเจย์สเขาถูกกำหนดให้ย้ายทีมเมื่อวันที่ 21 มิถุนายน 2013 เขาผ่านการยกเลิกสัญญาและถูกส่งตัวไปยังทีมโคโลราโด สปริงส์ สกาย ซอกซ์ ในระดับทริปเปิลเอ เมื่อวันที่ 24 มิถุนายน เขากลายเป็นผู้เล่นอิสระเมื่อวันที่ 1 ตุลาคม^{[ 4 ]}

เมื่อวันที่ 17 มกราคม 2014 เคนซิงเซ็นสัญญาระดับไมเนอร์ลีกกับซีแอตเติล มาริเนอร์สเขากลายเป็นผู้เล่นอิสระหลังจบฤดูกาลในวันที่ 2 พฤศจิกายน

เมื่อวันที่ 20 พฤศจิกายน 2014 เคนซิงเซ็นสัญญาระดับไมเนอร์ลีกกับทีมชิคาโก ไวท์ซอกซ์แต่ถูกปล่อยตัวเมื่อวันที่ 5 เมษายน

เมื่อวันที่ 13 พฤษภาคม 2015 เคนซิงเซ็นสัญญาระดับไมเนอร์ลีกกับซีแอตเติล มาริเนอร์สเขาถูกเรียกตัวขึ้นมาจากทีมทาโคมา เรนเนียร์ส ใน ระดับทริปเปิลเอ เมื่อวันที่ 23 สิงหาคม เป็นครั้งแรกนับตั้งแต่ 4 ตุลาคม 2011 ที่เคนซิงคว้าชัยชนะเหนือฮิวสตัน แอสโทรส์เมื่อวันที่ 1 กันยายน โดยขว้างลูกได้ดีเยี่ยมในอินนิ่งที่เจ็ดโดยไม่เสียแต้ม เขาถูกปล่อยตัวเมื่อวันที่ 19 ตุลาคม ในฤดูกาล 2015 เคนซิงลงเล่น 19 เกมให้กับมาริเนอร์ส โดยมีสถิติชนะ 2 แพ้ 1 และมีค่าเฉลี่ยการเสียแต้ม 5.87 เขาทำสไตรค์เอาท์ได้ 13 ครั้งใน 15 1/3 อินนิ่งที่ขว้าง

เมื่อวันที่ 23 ธันวาคม พ.ศ. 2558 เคนซิงเซ็นสัญญากับทีมดีทรอยต์ ไทเกอร์ส ในลีกรอง และได้รับเชิญให้เข้าร่วมการฝึกซ้อมช่วงฤดูใบไม้ ผลิ ^{[ 5 ]}หลังจากฝึกซ้อมช่วงฤดูใบไม้ผลิได้อย่างแข็งแกร่ง (ERA 2.61 ใน10 เกม)+1 ⁄ 3อินนิง) และอาการบาดเจ็บของอเล็กซ์ วิลสันและเบลน ฮาร์ดี้เคนซิงจึงถูกเพิ่มเข้าไปในรายชื่อผู้เล่นหลักของดีทรอยต์ ไทเกอร์สเพื่อเริ่มต้นฤดูกาล 2016 ^{[ 6 ]}เขาถูกกำหนดให้ย้ายทีมในวันที่ 18 เมษายน 2016 เมื่อพวกเขาเรียกเบลน ฮาร์ดี้กลับมาจากรายชื่อผู้เล่นบาดเจ็บ 15 วัน เขาถูกส่งตัวไปยังโตเลโด มัด เฮนส์ โดยตรง ในอีกสองวันต่อมา

เมื่อวันที่ 17 พฤศจิกายน 2016 เคนซิงเซ็นสัญญากับไทเกอร์สอีกครั้งในสัญญาระดับไมเนอร์ลีก^{[ 7 ]}เคนซิงใช้เวลาในฤดูกาล 2017 กับทีมทริปเปิลเอ โทเลโด โดยลงเล่น 66 นัดและทำสถิติ ERA 2.54 พร้อมกับตีเอาท์ 57 ครั้งใน74 เกม+ทำงาน 1/3 อิน นิง เขาเลือกที่จะเป็นฟรีเอเจนต์หลังจบฤดูกาลใน วัน ที่ 6 พฤศจิกายน 2017 ^{[ 8 ]}

เมื่อวันที่ 26 มีนาคม 2018 เคนซิงเซ็นสัญญากับทีมซอมเมอร์เซ็ต แพทริออตส์ในลีกแอตแลนติกของเบสบอลอาชีพ^{[ 9 ]} ในการลงสนาม 55 ครั้งให้กับซอมเมอร์เซ็ต เขา ทำสถิติชนะ 3 แพ้ 4 และมีค่าเฉลี่ยการเสียแต้ม 4.00 พร้อมกับทำสไตรค์เอาท์ได้ 55 ครั้ง ตลอด 54 อินนิง เคนซิงกลายเป็นผู้เล่นอิสระหลังจากจบฤดูกาล 2018