Lookoutเป็นเรือใบเร็วที่สร้างขึ้น ในปี 1853 ซึ่งมีชื่อเสียงในด้านการเดินเรือจากนิวยอร์กไปยังซานฟรานซิสโกและในฐานะเรือค้าขายชายฝั่งและนอกชายฝั่งใน ธุรกิจ ไม้และถ่านหิน

Lookoutเปิดตัวในปี พ.ศ. 2396 ซึ่งเป็นช่วงที่การสร้างเรือใบเร็ว (clipper) กำลังถึงจุดสูงสุด ในวันที่Lookoutบรรทุกสัมภาระเพื่อออกเดินทางสู่ทะเลครั้งแรก คือวันที่ 10 พฤศจิกายน พ.ศ. 2396 มีเรือใบเร็วลำใหม่ลำอื่นอีก 10 ลำที่กำลังบรรทุกสัมภาระอยู่ที่ท่าเรือในนิวยอร์กเพื่อออกเดินทางครั้งแรกเช่นกัน ได้แก่Chief of Clippers , Edwin Forrest , Electric , David Brown , ^David Crockett , Dreadnought , Golden Fleece , Lightfoot , Pride of AmericaและQuickstep [ ^{2 ]}

เรือลุคเอาท์เดินทางไปยังซานฟรานซิสโก 16 ครั้งระหว่างปี 1854 ถึง 1871 การเดินทางที่เร็วที่สุดของเธอใช้เวลา 108 วัน ในการเดินทางสามครั้ง เธอประสบกับสภาพอากาศที่ไม่เอื้ออำนวย การเดินทางที่ช้าที่สุดของเธอใช้เวลา 157 วัน อย่างไรก็ตาม การเดินทางอีก 13 ครั้งที่เหลือใช้เวลาเฉลี่ย 121 วัน ซึ่งถือเป็นผลงานที่น่าประทับใจมาก

นอกจากนี้ เธอยังแวะจอดที่ท่าเรือบอสตันเซี่ยงไฮ้ฮ่องกงลิเวอร์พูลคัลลาโอชามาลาเม็กซิโกโฮโนลูลูนิวเบดฟอร์ดและพอร์ตสแตนลีย์รวมทั้งเดินทางไปยังออสเตรเลียก่อนที่จะถูกขายเข้าสู่ธุรกิจค้าไม้และถ่านหินชายฝั่งแปซิฟิกในปี 1871

ในปี พ.ศ. 2398 ระหว่างการเดินทางจากซานฟรานซิสโกไปยังฮ่องกงเรือลุคเอาท์อยู่ห่างจากฮ่องกงสองวันเมื่อได้พบกับเรือใบอังกฤษชื่ออินวิน ซิเบิล ซึ่งกำลังประสบปัญหาและกำลังจะถูกทิ้ง เรือ อินวินซิเบิลได้ชนกับเรือเอ. เชสบรูห์และจมลง แต่สามารถช่วยชีวิตลูกเรือของเชสบรูห์ไว้ได้ เรือลุคเอาท์ได้รับเงินค่ากู้ภัย 25,000 ดอลลาร์สำหรับการช่วยเหลือเรืออินวินซิเบิลให้ไปถึงฮ่องกง^{[ 3 ]}

ในเดือนกันยายน พ.ศ. 2410 เรือใบสามลำLookout , FranklinและHaze ได้ส่งมอบ หัวรถจักรทั้งหมดสี่คัน ให้กับซานฟรานซิส โกสำหรับบริษัทรถไฟแคลิฟอร์เนียแปซิฟิก Lookoutออกจากนิวยอร์กเมื่อวันที่ 26 เมษายน พ.ศ. 2410 และมาถึงซานฟรานซิสโกเมื่อวันที่ 11 กันยายน พ.ศ. 2410 ^{[ 4 ]}

ในปี พ.ศ. 2321 เรือ Lookout อับปางในทะเลญี่ปุ่น^{[ 2 ]}เรือลำนี้กำลังเดินทางจากเซี่ยงไฮ้ไปยังอ่าวพิวเจ็ตและเสากระโดงเรือหักบางส่วนจากพายุไต้ฝุ่นเมื่อวันที่ 12 กันยายน เรือเกยตื้นบนแนวปะการังใกล้เกาะคุตโซโนชิมะ ลูกเรือ 3 คนจมน้ำเสียชีวิตขณะพยายามนำเรือเล็กขึ้นฝั่ง ส่วนที่เหลือสามารถขึ้นฝั่งได้ด้วยความช่วยเหลือจากชาวประมงท้องถิ่น^{[ 3 ]}