คาฮาระเกิดที่โคโตะ โตเกียวในปี 1974 เธอเข้าเรียนที่โรงเรียนประถมโชวะ กาคุอิน โรงเรียนมัธยมต้นและมัธยมปลายโชอินเธอเริ่มเรียนขี่ม้าตั้งแต่อายุสามขวบ และต่อมาได้รับรางวัลที่ 4 ในงานเทศกาลกีฬาแห่งชาติของญี่ปุ่นในปี 1992 ก่อนที่จะเริ่มต้นอาชีพนักร้อง เธอเคยทำงานเป็นนางแบบ และปรากฏตัวในนิตยสารแฟชั่น เช่นCanCamและViviรวมถึงรายการโทรทัศน์ต่างๆ

ขณะที่ทำงานร่วมกับเท็ตสึยะ โคมูโระซิงเกิลแรกของเธอ "Keep Yourself Alive" ออกวางจำหน่ายในช่วงปลายปี 1995 มียอดขายมากกว่า 360,000 แผ่น และติดอันดับท็อป 10 โดยขึ้นสูงสุดที่อันดับ 8 ซิงเกิลที่สองของเธอ "I Believe" เป็นซิงเกิลแรกที่ขายได้มากกว่าล้านแผ่น และยิ่งทำให้เธอได้รับความนิยมมากขึ้น ในเดือนมีนาคม 1996 เธอได้ปล่อยซิงเกิล "I'm Proud" ซึ่งขึ้นสูงสุดที่อันดับ 2 และเป็นซิงเกิลที่ขายดีที่สุดของเธอ มียอดขายมากกว่าซิงเกิลของนามิเอะ อามูโระ ที่ปล่อยออกมาในปีนั้น ในเดือนมิถุนายน 1996 ในที่สุดเธอก็ได้ปล่อยอัลบั้มแรกของเธอ Love Braceซึ่งเป็นอัลบั้มรวมเพลงเกี่ยวกับความรัก และเท็ตสึยะ โคมูโระกล่าวว่าเป็นผลงานที่ดีที่สุดของเขาจนถึงปัจจุบัน อัลบั้มนี้ประสบความสำเร็จอย่างมาก มียอดขายมากกว่า 2.5  ล้านแผ่น ครึ่งหนึ่งขายได้ภายในสัปดาห์แรกที่วางจำหน่าย

เธอเป็นซูเปอร์สตาร์อยู่แล้ว และเธอกับเท็ตสึยะ โคมูโระก็เริ่มคบหากัน เธอจึงปล่อยซิงเกิลออกมาเรื่อยๆ ซึ่งทุกเพลงขึ้นอันดับ 1 ในเดือนธันวาคม ปี 1997 เธอได้ปล่อยอัลบั้มที่สองของเธอ ออกมาในชื่อ Storytellingซึ่งขึ้นอันดับ 1 และขายได้ 1.37  ล้านก็อปปี้ ซึ่งน้อยกว่า อัลบั้มก่อนหน้าที่ขายได้ 2.5 ล้านก็อปปี้ มาก

นับตั้งแต่การออกอัลบั้มStorytellingความนิยมของเธอก็เริ่มลดลง และความสัมพันธ์ของเธอกับอาจารย์ของเธอ เท็ตสึยะ โคมุโระ ก็เป็นข่าวในแทบลอยด์ทุกฉบับ นิตยสารซุบซิบลวงข่าวลือว่าทั้งคู่เสพยาเสพติดและความสัมพันธ์ของพวกเขากำลังเริ่มพังทลาย ซิงเกิลถัดไปของเธออย่างtumblin diceขึ้นไปถึงอันดับสองเท่านั้น^{[ 3 ]}เพลงของเธอไม่สามารถขึ้นไปถึงอันดับสูงสุดได้อีกเลย อัลบั้มถัดไปของเธอnine cubesมียอดขายที่น่าหดหู่เพียง 261,000 ชุด น้อยกว่าสองอัลบั้มแรกของเธอมาก

การเลิกรากับเท็ตสึยะ โคมูโระ เรื่องอื้อฉาวบ่อยครั้ง และการพยายามฆ่าตัวตาย ทำให้เธอถูกมองในแง่ลบจากสื่ออนุรักษ์นิยมของญี่ปุ่น ในที่สุดเธอก็ออกจากค่ายเพลง ซึ่งได้ออกอัลบั้มรวมเพลงที่ขายดีกว่า 600,000 ชุด และขึ้นอันดับ 1 ในตอนต้น นิตยสารซุบซิบต่างพากันยกให้อามิ ซูซูกิ ดาวรุ่งพุ่งแรง เป็นผู้แทนของคาฮาระ

หลังจากพักผ่อนสักระยะหนึ่งหลังเรื่องอื้อฉาว โทโมมิ คาฮาระ ก็กลับมาทำงานที่วอร์เนอร์อีกครั้ง โดยเขียนเนื้อเพลงเอง

หลังจากร่วมงานกับโคโมโระ คาฮาระได้ทำงานกับโปรดิวเซอร์หลายคนในวอร์เนอร์ มิวสิค เจแปน รวมถึงแอนดี้ มาร์เวล โปรดิวเซอร์ ชาวอเมริกัน (ไดอาน่า คิง, เจสสิกา ซิมป์สัน ) และบันทึกเพลงของแกรี่ คาโรลลา (เอ็น ซิงค์) และวินเซนต์ เดจิออร์จิโอ (เอ็น ซิงค์, อะตอมมิค คิตเทน, เลิฟ อิงค์ , มิงค์, นาคาโน โมริ แบนด์ ) ซึ่งปรากฏอยู่ในอัลบั้มOne Fine DayและLove Againที่วางจำหน่ายในปี 1999 และ 2001 ตามลำดับ

ในปี 2004 คาฮาระเซ็นสัญญากับยูนิเวอร์แซล มิวสิค ญี่ปุ่น (ปัจจุบันใช้ชื่อว่า คาฮาระ เดิมชื่อ คาฮาลา) ผลงานเพลงล่าสุดของเธอภายใต้สังกัดยูนิเวอร์แซล มิวสิค ญี่ปุ่น แสดงให้เห็นถึงเสน่ห์อันเจิดจรัสและเย้ายวนใจ พร้อมด้วยการร้องที่ยอดเยี่ยมที่สุดเท่าที่เธอเคยทำมา เธอได้นำเพลงฮิตของตัวเองมาขับร้องใหม่ รวมถึงเพลงใหม่จากนักแต่งเพลงชาวเกาหลีและญี่ปุ่น ตลอดจนเพลงป๊อปคลาสสิกอย่าง " เบ็น " ซึ่งเป็นเพลงที่นำ เพลงของ ไมเคิล แจ็กสันมาขับร้องใหม่ อัลบั้มที่ขายดีที่สุดของเธอภายใต้สังกัดยูนิเวอร์แซลขายได้มากกว่า 50,000 ชุด และอัลบั้มล่าสุดของเธออย่าง " Naked " ขายได้เพียง 12,000 ชุด แต่เธอก็ยังคงปรากฏตัวในสื่อต่างๆ อย่างต่อเนื่อง

ในปี 2549 หลังจากมีชื่อเสียงในระดับปานกลางมาหลายปี โทโมมิ คาฮาระ กลับมาเป็นที่สนใจอีกครั้งในช่วงสั้นๆ เธอแสดงในละครเพลง และโฟโต้บุ๊กเล่มล่าสุดของเธอ Crystallize II ซึ่งมาพร้อมกับถุง ยางอนามัยรสสตรอว์เบอร์รีสองชิ้น ขายดีเกินคาด^{[ 4 ]}เธอเป็นหนึ่งในนักพากย์เสียงสำหรับดีวีดีภาษาญี่ปุ่นเรื่อง 'Sound of Music' และเธอยังร้องเพลงประกอบละครไทกะของ NHK อีกด้วย

เมื่อวันที่ 29 มิถุนายน พ.ศ. 2550 คาฮาระได้ยกเลิกสัญญากับโอจิโปรหลังจากปัญหาส่วนตัวหลายครั้งเริ่มส่งผลกระทบต่อการปรากฏตัวในอาชีพของเธอ^{[ 1 ] [ 2 ]}หลังจากนั้น เธอได้หยุดพักงาน และไม่แน่ใจว่าเธอจะกลับมาสู่วงการบันเทิงอีกหรือไม่^{[ 5 ]}

เมื่อวันที่ 4 พฤศจิกายน พ.ศ. 2551 เท็ตสึยะ โคมุโระ ถูกจับกุม ตามรายงานของนิตยสารรายสัปดาห์ของญี่ปุ่นJosei Jishinคาฮาระรายงานว่าตกใจกับข่าวนี้และนอนไม่หลับ^{[ 6 ]}

เมื่อวันที่ 17 มกราคม พ.ศ. 2552 เธอถูกนำตัวส่งโรงพยาบาลหลังจากรับประทานยาคลายเครียดในปริมาณมากเกินไป^{[ 7 ]}

เมื่อวันที่ 30 ตุลาคม 2554 คาฮาระประกาศความตั้งใจที่จะกลับเข้าสู่วงการบันเทิง เธอเริ่มเรียนร้องเพลงและเรียนการแสดงเพื่อเตรียมตัว

ในช่วงปลายปี 2012 เธอได้กลับมาปรากฏตัวอีกครั้งในรายการสดทางช่อง FNS TV

เมื่อวันที่ 17 เมษายน 2556 เธอได้ปล่อยซิงเกิลใหม่ชื่อ Dreamed a Dream ตามมาด้วยอัลบั้มเพลงที่เธอร้องเองชื่อ Dream: Self-Cover Best ซึ่งวางจำหน่ายเมื่อวันที่ 26 มิถุนายน 2556

ในเดือนสิงหาคม พ.ศ. 2556 หลังจากแม่ของ ฮิคารุ อุทาดะฆ่าตัวตายคาฮาระได้ก่อให้เกิดความขัดแย้งโดยกล่าวว่าเธอต้องการแต่งเพลงเกี่ยวกับเหตุการณ์ดังกล่าว ความคิดเห็นของเธอถูกวิพากษ์วิจารณ์อย่างกว้างขวางว่าไม่เหมาะสม^{[ 8 ]}

ในปี 2016 คาฮาระปรากฏตัวในฐานะศิลปินรับเชิญในการแสดงไอซ์สเก็ตทัวร์ญี่ปุ่นFantasy on Iceโดยเธอได้แสดงสดร่วมกับนักสเก็ตลีลา หลายคน ระหว่างการแสดงที่เมืองมาคุฮาริและซัปโปโร^{[ 9 ]}

• Mirai wo Shinjite - 27 มกราคม 2000
• Ku ari Raku ari: Mirai wo Shinjite ตอนที่ 2 - 25 กรกฎาคม 2544
• ข่าวบันเทิง - 12 ธันวาคม 2544
• คริสตัลไลซ์ - 20 ธันวาคม 2548
• Crystallize II - 27 มีนาคม 2549