เมื่อวันที่ 1 กันยายน 2023 สตีเฟนสันย้ายไปร่วม ทีม บาร์โรว์สโมสรในลีกทู EFLด้วยสัญญายืมตัวตลอดฤดูกาล^{[ 6 ] [ 7 ]}เมื่อวันที่ 5 กันยายน เขาได้ประเดิมสนามในระดับอาชีพใน เกม EFL Trophyกับแบล็คพูล [ ^{8 ] ต่อ}มาเขาได้ประเดิมสนามในลีกอาชีพเมื่อวันที่ 30 กันยายน ในเกมกับดอนคาสเตอร์ โรเวอร์สโดยลงมาเป็นตัวสำรองแทนไทเรลล์ วอร์เรนในนาทีที่ 62 ^{[ 9 ]}เมื่อวันที่ 14 ตุลาคม 2023 สตีเฟนสันได้ประเดิมสนามในลีกอย่างเต็มตัวในตำแหน่งวิงแบ็กขวา ในเกมที่บาร์โรว์พบกับมิลตัน คีนส์ ดอนส์โดยถูกเปลี่ยนตัวออกในนาทีที่ 46 ^{[ 10 ]}

ในช่วงที่เขาอยู่ที่บาร์โรว์ สตีเฟนสันมักจะถูกใช้งานในตำแหน่งด้านขวาของแผงหลัง 5 คน โดยสไตล์การเล่นที่ขยันขันแข็งและการเข้าสกัดที่ดุดันทำให้เขาเป็นที่นิยมในหมู่แฟนๆ^{[ 11 ]}เขากลายเป็นผู้เล่นตัวหลักในทีมบาร์โรว์ที่พลาดโอกาสเข้ารอบเพลย์ออฟของลีกทูฟุตบอลลีกอังกฤษไปเพียงแต้มเดียว ซึ่งเป็นหนึ่งในผลงานที่ดีที่สุดในประวัติศาสตร์ 122 ปีของพวกเขา^{[ 12 ]}

เมื่อวันที่ 15 สิงหาคม 2024 สตีเฟนสันเซ็นสัญญายืมตัวกับดันดี ยูไนเต็ดทีมที่ เพิ่งเลื่อนชั้นขึ้น สู่ สกอตติช พรีเมียร์ ชิป เป็นเวลาหนึ่งฤดูกาล^{[ 13 ]}เขาลงเล่นนัดแรกให้กับสโมสรสามวันต่อมาใน เกม สกอตติช ลีก คั พ กับ เซนต์ มิเรน [ ^{14 ] เมื่อ}วันที่ 24 สิงหาคม เขาลงเล่นนัดแรกในลีกและทำประตูแรกในระดับอาชีพได้ในเกมที่ชนะเซนต์ จอห์นสโตน 2-0 [ 15 ^{]ฤดูกาลของ} เขาต้องจบลงก่อนกำหนดเนื่องจากอาการบาดเจ็บ ไส้เลื่อนสองข้างที่ต้องผ่าตัด อาการบาดเจ็บที่เขาเล่นมา 4 เดือนเพื่อช่วยให้ดันดี ยูไนเต็ดจบอันดับท็อป 4 และได้สิทธิ์ไปเล่นในยุโรป สตีเฟนสันได้รับรางวัลนักเตะดาวรุ่งยอดเยี่ยมแห่งฤดูกาลจากทั้งแฟนบอลและสโมสร

เมื่อวันที่ 14 สิงหาคม พ.ศ. 2568 สตีเฟนสันได้เซ็นสัญญาขยายระยะเวลากับลิเวอร์พูลออกไปอีกฤดูกาลก่อนที่จะต่อสัญญายืมตัวกับดันดี ยูไนเต็ด^{[ 16 ]}