อ่าน 1 นาที
การลดลูเช่
การลดแบบ Luche คือ การลดสารอินทรีย์ แบบเลือกเฉพาะ ของ คีโตน α,β-ไม่อิ่มตัว ให้เป็น แอลกอฮอล์อัลลิลิก [ 1 ] [ 2 ] [ 3 ] สาร รีดิวซ์ที่ออกฤทธิ์เรียกว่า "ซีเรียมโบโรไฮไดรด์"...
การลดลูเช่
| การลดลูเช่ | |
|---|---|
| ตั้งชื่อตาม | ฌอง-หลุยส์ ลูเช่ |
| ประเภทปฏิกิริยา | ปฏิกิริยารีดอกซ์อินทรีย์ |
| ตัวระบุ | |
| พอร์ทัลเคมีอินทรีย์ | การลดลูเช่ |
| รหัสออนโทโลยี RSC | หมายเลขรับ: 0000286 |
การลดแบบ Lucheคือการลดสารอินทรีย์ แบบเลือกเฉพาะ ของคีโตน α,β-ไม่อิ่มตัวให้เป็นแอลกอฮอล์อัลลิลิก [ 1 ] [ 2 ] [ 3 ] สารรีดิวซ์ที่ออกฤทธิ์เรียกว่า "ซีเรียมโบโรไฮไดรด์" ซึ่งสร้างขึ้นในแหล่งกำเนิดจาก NaBH 4และ CeCl 3 (H 2 O) 7 [ 4 ]
การลดแบบ Luche สามารถดำเนินการได้อย่างเลือกทางเคมีต่อคีโตนเมื่อมีอัลดีไฮด์หรือต่อคีโตน α,β-ไม่อิ่มตัวเมื่อมีคีโตน ที่ไม่ เชื่อมต่อกัน[ 5 ]
อีโนนจะเกิดเป็นแอลลิลิกแอลกอฮอล์ในปฏิกิริยาการเติมแบบ 1,2 และปฏิกิริยาการเติมแบบ 1,4 ที่เกิดขึ้นแข่งขันกันจะถูกยับยั้ง
สามารถอธิบายความเลือกสรรได้โดยใช้ทฤษฎี HSAB : หมู่คาร์บอนิลต้องการนิวคลีโอไฟล์ที่แข็งสำหรับปฏิกิริยาการเติม 1,2 ความแข็งของโบโรไฮไดรด์จะเพิ่มขึ้นโดยการแทนที่หมู่ไฮไดรด์ด้วยหมู่แอลคอกไซด์ ซึ่งเป็นปฏิกิริยาที่เร่งปฏิกิริยาโดยเกลือซีเรียมโดยการเพิ่มความเป็นอิเล็กโทรฟิลของหมู่คาร์บอนิล ปฏิกิริยานี้มีความเลือกสรรสำหรับคีโตนเนื่องจากคีโตนมีความเป็นเบสแบบลูอิสมากกว่า
ในการใช้งานอย่างหนึ่ง คีโตนจะถูกรีดิวซ์อย่างเลือกสรรในสภาวะที่มีอัลดีไฮด์อยู่ ที่จริงแล้ว ในสภาวะที่มีเมทานอลเป็นตัวทำละลาย อัลดีไฮด์จะเกิดเป็นเมทอกซีอะซีทัลซึ่งไม่ว่องไวต่อสภาวะการรีดิวซ์
สรุปเนื้อหา
ข้อมูลสำคัญจากบทความ
ข้อมูลสำคัญเกี่ยวกับ การลดลูเช่
การลดแบบ Luche คือ การลดสารอินทรีย์ แบบเลือกเฉพาะ ของ คีโตน α,β-ไม่อิ่มตัว ให้เป็น แอลกอฮอล์อัลลิลิก [ 1 ] [ 2 ] [ 3 ] สาร รีดิวซ์ที่ออกฤทธิ์เรียกว่า "ซีเรียมโบโรไฮไดรด์"...