แอชเวิร์ธ เกิดที่โบลตันเกรทเทอร์แมนเชสเตอร์ เขาประเดิมการเล่นอาชีพครั้งแรกในช่วงยืมตัวที่เลย์ตัน โอเรียนท์จากสโมสรเดิมของเขาวีแกน แอธ เลติก ในเกม ฟุตบอลลีกโทรฟี ที่โอเรียนท์ ชนะเซาธ์เอนด์ ยูไนเต็ด 4-2 เมื่อวันที่ 2 กันยายน 2008 ^{[ 1 ]}และประเดิมการเล่นในลีกครั้งแรกในอีก 11 วันต่อมา เขากลับไปวีแกนในวันที่ 3 พฤศจิกายน 2008

เขาเซ็นสัญญากับเลย์ตัน โอเรียนท์แบบถาวรในเดือนมกราคม พ.ศ. 2552 ^{[ 2 ]}และทำประตูแรกในระดับอาชีพให้กับโอเรียนท์ได้ในการแข่งขันเอฟเอคัพรอบแรกกับทรานเมียร์ โรเวอร์สเมื่อวันที่ 7 พฤศจิกายน พ.ศ. 2552 ^{[ 3 ]}เมื่อวันที่ 23 มิถุนายน พ.ศ. 2553 เขาออกจากโอเรียนท์แบบไม่มีค่าตัวและเข้าร่วมทีมโรเธอร์แฮม ยูไนเต็ด^{[ 4 ]}หลังจากถูกปล่อยตัวจากโรเธอร์แฮมในช่วงฤดูร้อน พ.ศ. 2554 เขาเล่นให้กับฮาร์โรเกต ทาวน์ระหว่างวันที่ 9 กันยายนถึง 13 ธันวาคม หลังจากนั้นเขาเซ็นสัญญากับฮาลิแฟกซ์ในเดือนธันวาคมโดยไม่มีสัญญา^{[ 5 ]}เขาออกจากสโมสรในเดือนพฤษภาคม พ.ศ. 2555 ^{[ 6 ]}

หลังจากถูกปล่อยตัวจากฮาลิแฟกซ์เมื่อสิ้นสุดฤดูกาล เขาได้เลื่อนชั้นขึ้นไปเล่นให้กับไฮด์ทีมหน้าใหม่ ใน คอนเฟอเรนซ์เนชั่นแนล [ ^{7 ] เขา}เปิดตัวให้กับสโมสรในเกมเปิดฤดูกาล 2012–13 ซึ่งจบลงด้วยผลเสมอ 2–2 ในเกมเยือนเบรนทรีทาวน์^{[ 8 ]}

ในเดือนมีนาคม พ.ศ. 2557 เขาย้ายไปร่วมทีมเชสเตอร์แบบยืมตัวจนถึงสิ้นสุดฤดูกาล พ.ศ. 2556-2557 ^{[ 9 ]}ก่อนที่จะย้ายไปร่วมทีมเอฟซี ยูไนเต็ด ออฟ แมนเชสเตอร์ ซึ่งขณะนั้นอยู่ในนอร์เทิร์ น พรีเมียร์ลีก พรีเมียร์ ดิวิชั่น ในเดือนสิงหาคม พ.ศ. 2557 ^{[ 10 ]}

ในเดือนกรกฎาคม พ.ศ. 2560 เขาได้เข้าร่วมทีมStalybridge Celtic ^{[ 11 ]}

ในเดือนกรกฎาคม พ.ศ. 2561 เขาได้กลับไปร่วมทีมสโมสรเก่าอย่างFC United of Manchester อีก ครั้ง^{[ 12 ]}ในเดือนกันยายน เขาได้ย้ายไปร่วมทีมAshton United ^{[ 13 ]}