เฮนดรีเริ่มต้นอาชีพในทีมเยาวชนของแบรดฟอร์ด ซิตี้ก่อนจะเซ็นสัญญากับอะคาเดมี่ของแมนเชสเตอร์ ยูไนเต็ดตอนเป็นวัยรุ่น^{[ 7 ]}เขาพัฒนาฝีมือในอะคาเดมี่โดยเริ่มแรกเล่นในตำแหน่งแบ็กขวา ก่อนจะปรับตัวเข้ากับตำแหน่งที่เขาถนัดคือตำแหน่งกองกลางตัวรุก ลงเล่น 25 นัดและยิงได้ 3 ประตูในฤดูกาล 2011–12 ^{[ 7 ]}ในเดือนกรกฎาคม 2012 เขาเซ็นสัญญาเป็นนักฟุตบอลอาชีพฉบับแรกกับแมนเชสเตอร์ ยูไนเต็ด เป็นเวลาหนึ่งปี^{[ 8 ]}เขาลงเล่นฟุตบอลในทีม U-21 เพียง 76 นาทีในฤดูกาลแรกในฐานะนักฟุตบอลอาชีพ และถูกปล่อยตัวเมื่อสิ้นสุดฤดูกาล เนื่องจากไม่สามารถก้าวขึ้นสู่ทีมชุดใหญ่ได้^{[ 9 ]}

หลังจากได้รับการปล่อยตัว เขาได้เข้าร่วมทดสอบฝีเท้า กับ สโมสรดาร์บี้ เคาน์ตี้ ใน แชมเปี้ยนชิพ และในที่สุดก็เซ็นสัญญาสองปี ^{[ 10 ]}เขาใช้เวลาส่วนใหญ่กับดาร์บี้ในทีมพัฒนา และไม่สามารถลงเล่นในทีมชุดใหญ่ได้ จึงถูกปล่อยตัวในเดือนพฤษภาคม 2015 ^{[ 11 ]}ต่อมาเขาได้เข้าร่วมทดสอบฝีเท้ากับสโมสรแบรดฟอร์ด ซิตี้ ในลีก วันในช่วงปรีซีซั่น ^{[ 12 ]}

ในเดือนสิงหาคม 2015 เขาเซ็นสัญญาหนึ่งปีกับสโมสรเบิร์นลีย์ ในแชมเปี้ยนชิพ โดยมีออปชั่นต่อสัญญาอีกหนึ่งปี หลังจากลงเล่นในเกมกระชับมิตรช่วงปรีซีซั่นให้กับแบรดฟอร์ด ซิตี้^{[ 12 ]}ในเดือนตุลาคม 2015 หลังจากส่วนใหญ่เล่นให้กับทีมพัฒนา เขาได้เซ็นสัญญายืม ตัวกับ สโมสรฮาร์ทเลพูล ยูไนเต็ด ใน ลีกทูเป็นเวลาหนึ่งเดือน^{[ 13 ]}เขาประเดิมสนามในระดับอาชีพในเกมเยือนที่ชนะดาเกนแฮม แอนด์ เรดบริดจ์ 1-0 โดยลงเล่นครบ 90 นาที^{[ 14 ]}เขาลงเล่นให้ฮาร์ทเลพูล 3 นัดในช่วงเดือนนั้นก่อนจะกลับไปเบิร์นลีย์^{[ 14 ]}

เฮนดรีเข้าร่วมทีมยอร์กซิตี้ ในลีกทู เมื่อวันที่ 7 มกราคม 2016 ด้วยสัญญายืมตัวหนึ่งเดือน^{[ 15 ]}

เมื่อวันที่ 19 สิงหาคม 2016 เฮนดรีได้ย้ายไปร่วมทีมคิลมาร์น็อค สโมสรในสกอตติ ชพรีเมียร์ชิปด้วยสัญญายืมตัวจนถึงเดือนมกราคม 2017 [ ^{16 ] เขา}ลงเล่นนัดแรกในวันถัดมา ในเกมกับรอสส์เคาน์ตี้ [ ^{17 ] ข้อ}ตกลงยืมตัวระหว่างเบิร์นลีย์และคิลมาร์น็อคได้รับการขยายออกไปจนถึงสิ้นสุดฤดูกาล 2016–17 ^{[ 18 ]}

เมื่อวันที่ 21 สิงหาคม 2560 เขาเซ็นสัญญายืมตัวกับสโมสรแบรดฟอร์ด ซิตี้ ในลีกวัน จนถึงเดือนมกราคม 2561 ^{[ 19 ] [ 20 ]}เขาลงเล่น 18 นัด และออกจากทีมหลังจากไม่สามารถตกลงต่อสัญญายืมตัวได้^{[ 21 ]}

เฮนดรีเซ็นสัญญากับสโมสรชรูว์สบิวรีทาวน์ ในลีกวัน เมื่อวันที่ 9 มกราคม 2018 ด้วยสัญญา 18 เดือนโดยไม่เปิดเผยค่าตัว^{[ 22 ]} เมื่อวันที่ 18 สิงหาคม 2018 เฮนดรีย้ายไปร่วมทีม กริมสบีทาวน์ในลีกทูด้วยสัญญายืมตัวจนถึงเดือนมกราคม 2019 ^{[ 23 ]}

เฮนดรีเซ็นสัญญากับกริมสบีอย่างถาวรเมื่อวันที่ 11 มกราคม 2019 ด้วยสัญญาสองปีครึ่ง^{[ 24 ]}

หลังจากที่กริมสบี้ตกชั้นจากฟุตบอลลีกเฮนดรีได้รับข้อเสนอสัญญาฉบับใหม่ แต่เมื่อวันที่ 15 กรกฎาคม 2021 เขายังไม่ยอมรับข้อเสนอดังกล่าว สโมสรจึงถอนข้อเสนออย่างเป็นทางการ โดยผู้จัดการทีมพอล เฮิร์สต์กล่าวว่าเขาเลยกำหนดเวลาไปหลายครั้งแล้วในการเซ็นสัญญา และกล่าวเพิ่มเติมว่าในช่วงเวลานี้ เดอะ มาริเนอร์ส ได้เซ็นสัญญากับแบ็กขวา 2 คน คือมิเช่ เอเฟเต้และไรอัน เซียร์สเพื่อเตรียมพร้อมสำหรับฤดูกาล 2021–22 ^{[ 25 ]}

เฮนดรีเซ็นสัญญากับฮาร์ทเลพูล ยูไนเต็ดเมื่อวันที่ 30 สิงหาคม 2021 ^{[ 26 ]}เมื่อวันที่ 31 มกราคม 2022 เฮนดรีถูกสโมสรยกเลิกสัญญา^{[ 27 ]}

ต่อมาในวันเดียวกัน เฮนดรีได้เซ็นสัญญากับแบรดฟอร์ดซิตี้^{[ 28 ]} เขาเป็นหนึ่ง ในเจ็ดผู้เล่นที่ได้รับข้อเสนอสัญญาใหม่จากแบรดฟอร์ดซิตี้เมื่อสิ้นสุดฤดูกาล 2021–22 ^{[ 29 ]}

เมื่อวันที่ 1 กันยายน 2023 เฮนดรีเซ็นสัญญากับ ฮาร์ทเลพูล ยูไนเต็ด ทีม ในเนชั่นแนลลีกเป็นครั้งที่สามด้วยสัญญายืมตัวตลอดฤดูกาลจากแบรดฟอร์ด^{[ 30 ]}เมื่อวันที่ 26 กุมภาพันธ์ 2024 มีการประกาศว่าเฮนดรีจะพลาดการแข่งขันที่เหลือของฤดูกาลเนื่องจากอาการบาดเจ็บที่เอ็นร้อยหวาย และจะกลับไปแบรดฟอร์ดเพื่อฟื้นฟูร่างกาย^{[ 31 ]}เขาลงเล่นให้ฮาร์ทเลพูล 23 นัดในช่วงที่ยืมตัวมา^{[ 3 ]}

เขาถูกปล่อยตัวออกจากแบรดฟอร์ดซิตี้เมื่อสิ้นสุดฤดูกาล 2023–24 ^{[ 32 ] [ 33 ]}

เฮนดรีเป็นหนึ่งในผู้เล่นอิสระ 15 คนที่เซ็นสัญญากับสโมสรมอร์แคมบ์ ใน ลีกทูเมื่อวันที่ 12 กรกฎาคม 2024 หลังจากที่สโมสรยกเลิกการห้ามลงทะเบียนผู้เล่นใหม่^{[ 34 ]}

เมื่อวันที่ 1 กันยายน พ.ศ. 2568 เฮนดรีได้เข้าร่วมสโมสรแบรดฟอร์ด (พาร์ค อเวนิว) ในนอร์เทิร์ น พรีเมียร์ลีก ดิวิชั่น วัน อีส ต์^{[ 35 ]}