วิลกินสันถูกปล่อยตัวออกจากสัญญากับบริสตอลซิตี้ก่อนกำหนดเมื่ออายุ 17 ปี และได้รับโอกาสทดสอบฝีเท้ากับสโมสรพอร์ทสมัธในพรีเมียร์ลีก^{[ 5 ]}เขาลงเล่นในเกมสำรองกับฟูแล่มซึ่งพอล ฮาร์ทผู้จัดการทีมชุดใหญ่บรรยายว่าเป็นการเปิดตัวที่น่าประทับใจที่สุดที่เขาเคยเห็นจากนักเตะดาวรุ่งคนใด^{[ 5 ]}ทีมสำรองยังคงไม่แพ้ใครโดยมีวิลกินสันเป็นกองหลังจนกระทั่งจบฤดูกาล^{[ 5 ]}ฟอร์มการเล่นที่โดดเด่นของเขาในทีมสำรองทำให้เขาได้รับสัญญาเป็นนักฟุตบอลอาชีพในเดือนกรกฎาคม 2009 ^{[ 5 ]}

ในเดือนมกราคม พ.ศ. 2553 เขาย้ายไปร่วมทีมNorthampton Town ใน ลีกทู ด้วย สัญญายืมตัวหนึ่งเดือนอย่างไรก็ตาม เขาไม่ได้ลงเล่นให้กับสโมสรเลย^{[ 6 ]}

ในเดือนกุมภาพันธ์ พ.ศ. 2553 เขาเข้าร่วมสโมสรอีสต์ลีห์ ใน คอนเฟอเรนซ์ เซาท์ ด้วยสัญญายืมตัวเบื้องต้นหนึ่งเดือน ซึ่งต่อมาได้ขยายเวลาไปจนถึงสิ้นฤดูกาล^{[ 7 ]}

ในช่วงฤดูร้อนปี 2010 วิลกินสันถูกปล่อยตัวจากพอร์ทสมัธและเซ็นสัญญากับสโมสรดาเกนแฮม แอนด์ เรดบริดจ์ ซึ่งเพิ่งเลื่อนชั้นขึ้นสู่ลีก วันด้วยสัญญา 3 ปี^{[ 8 ]}ในเดือนพฤศจิกายน 2010 เขาย้ายไปร่วมทีมโบเรแฮม วูด สโมสรในคอนเฟอเรนซ์ เซาท์ ด้วยสัญญายืมตัวเบื้องต้น 1 เดือน โดยลงเล่นนัดแรกในเกมที่แพ้ โดเวอร์ แอธเลติก 3-2 ในบ้าน^{[ 9 ]}สัญญายืมตัวถูกขยายออกไปอีก 1 เดือน^{[ 10 ]}ก่อนที่จะถูกขยายออกไปอีกครั้งจนถึงสิ้นฤดูกาล^{[ 11 ]}วิลกินสันทำประตูแรกได้ในวันสุดท้ายของฤดูกาล 2010–11 ในเกมที่ชนะ ลูอิส 3-0 ในบ้านและจบฤดูกาลด้วยการลงเล่น 28 นัด^{[ 12 ]}เขากลับไปร่วมทีมโบเรแฮม วูด อีกครั้งในเดือนสิงหาคม 2011 ด้วยสัญญายืมตัว 5 เดือน^{[ 13 ]}เขาเป็นกำลังหลักของทีม โดยลงเล่น 25 นัด นัดสุดท้ายคือเกมที่แพ้Woking 2-1 ในบ้าน เมื่อวันที่ 28 มกราคม 2012 ก่อนจะกลับไป Dagenham ในปลายเดือนมกราคม^{[ 14 ]} ในเดือนกุมภาพันธ์ 2012 เขาย้ายไปร่วมทีม Dartfordซึ่งเป็นสโมสรใน Conference South ด้วยสัญญายืมตัว^{[ 15 ]}ในเดือนมีนาคม 2012 สัญญายืมตัวของเขาถูกขยายออกไปจนถึงสิ้นฤดูกาลหลังจากทำประตูด้วยลูกโหม่ง 2 ประตูในเกมที่ชนะHavant & WaterloovilleและSutton Unitedติดต่อ กัน ^{[ 16 ]}เขาคว้าถ้วยรางวัลแรกของเขาเมื่อ Dartford เลื่อนชั้นสู่Conference Premier จากการชนะ Welling Unitedในรอบเพลย์ออฟเมื่อวันที่ 13 พฤษภาคม 2012 ^{[ 17 ]}

วิลกินสันประเดิมสนามในระดับอาชีพให้กับดาเกนแฮมเมื่อวันที่ 1 กันยายน 2012 ในเกม ที่เสมอ กับเอเอฟซี วิมเบิลดัน 2-2 ที่คิงส์มี โด ว์^{[ 18 ]}เขายึดตำแหน่งตัวจริงในทีมได้ด้วยการยิง 4 ประตู ซึ่งทำให้จอห์น สติลล์ ผู้จัดการทีมดาเกนแฮมเสนอสัญญาฉบับใหม่ให้เขาจนถึงปี 2015 ^{[ 19 ]}เขาจบฤดูกาล 2012–13ด้วยการลงเล่น 46 นัดในทุกรายการ และได้รับรางวัลผู้เล่นยอดเยี่ยมแห่งปีของสโมสร^{[ 20 ]}สิ่งนี้ทำให้มีรายงานว่าสโมสรในพรีเมียร์ลีกอย่างแอสตันวิลลาและนอริชซิตี้ ให้ความ สนใจ^{[ 20 ]}อย่างไรก็ตาม การย้ายทีมไม่เกิดขึ้น และวิลกินสันยอมรับว่าเขาต้องการเวลาอีกสองสามปีเพื่อพัฒนาฝีมือในฐานะผู้เล่นก่อนที่จะก้าวขึ้นไปอีกระดับ^{[ 21 ]}

การเริ่มต้น ฤดูกาล 2013–14ของวิลกินสันล่าช้าเนื่องจากอาการบาดเจ็บที่ขาหนีบที่ได้รับในช่วงปรีซีซั่น ก่อนจะกลับมาลงสนามอีกครั้งในช่วงปลายเดือนสิงหาคมในเกมที่แพ้แมนส์ฟิลด์ทาวน์ 3–0 ^{[ 22 ]}เขาลงเล่นไป 25 นัด แต่ด้วยอาการบาดเจ็บเพิ่มเติม ฟอร์มของสก็อตต์ โดและไบรอัน ซาห์และการแจ้งเกิดของเอียน เกลในช่วงท้ายฤดูกาล ทำให้วิลกินสันต้องนั่งสำรองเป็นส่วนใหญ่ของฤดูกาล^{[ 22 ]}ในเดือนพฤษภาคม 2014 เขาถูกขึ้นบัญชีขายตามคำขอของตัวเอง และชื่อของเขาก็ถูกส่งไปยังสโมสรอื่นๆ เพื่อแจ้งให้ทราบถึงความพร้อมของเขา^{[ 22 ]}ในเดือนมิถุนายน 2014 เขากล่าวว่ายินดีที่จะต่อสู้เพื่อตำแหน่งของเขาหากการย้ายออกจากสโมสรไม่เกิดขึ้น^{[ 23 ]}

เมื่อวันที่ 7 กรกฎาคม 2014 วิลกินสันเซ็นสัญญากับสโมสร ลูตัน ทาวน์ในลีก ทู เป็นเวลาหนึ่งปี โดยมีจอห์น สติลล์ อดีตผู้จัดการทีมดาเกนแฮมเป็นผู้จัดการทีม ด้วยค่าตัวที่ไม่เปิดเผย^{[ 24 ]}เขาลงเล่นนัดแรกในวันเปิดฤดูกาล 2014–15 ในเกม ที่ชนะคาร์ไลล์ ยูไนเต็ด 1–0 ซึ่งเป็นเกม ฟุตบอลลีกนัดแรกของลูตันในรอบห้าปี^{[ 25 ]}วิลกินสันทำประตูแรกได้ในเกมที่ชนะอ็อกซ์ฟอร์ด ยูไนเต็ด 2–0 ในบ้าน เมื่อวันที่ 27 กันยายน 2014 ^{[ 26 ]}และตามมาด้วยประตูในเกมถัดไปที่ ชนะ สตีฟเนจ 2–1 นอกบ้าน^{[ 27 ]}เขาได้รับการเสนอชื่อให้เป็นผู้เล่นยอดเยี่ยมประจำเดือนกันยายน 2014 ของลีกทู ซึ่งลูตันไม่เสียประตูเลยในสี่นัดที่วิลกินสันลงเล่นในเดือนนั้น^{[ 28 ]}วิลกินสันถูกไล่ออกสองครั้ง ครั้งแรกเกิดขึ้นใน ช่วง ทดเวลาบาดเจ็บระหว่าง เกมที่แพ้ เบอร์ตัน อัลเบียน 1-0 เมื่อวันที่ 22 พฤศจิกายน ซึ่งเป็นผลที่ทำให้สถิติไม่แพ้ใคร 11 นัดติดต่อกันของลูตันในลีกทูสิ้นสุดลง^{[ 29 ]}และครั้งที่สองเกิดขึ้นในเกมที่ชนะคาร์ไลล์ ยูไนเต็ด 1-0 ในบ้านเมื่อวันที่ 14 กุมภาพันธ์ 2015 ^{[ 30 ]}ใบแดงครั้งหลังนี้เกิดขึ้นพร้อมกับการถูกแบน 4 นัดของสตีฟ แมคนัลตี คู่หูในแนวรับ ซึ่งถูกไล่ออกจากการเข้าปะทะแบบใช้สตั๊ดในเกมก่อนหน้า ซึ่งเป็นเกมที่เสมอกับยอร์ก ซิตี้ 2-2 ในบ้าน[ 31 ^{]ในช่วง}ที่ทั้งสองคนไม่อยู่ ลูตันแพ้สองนัดติดต่อกัน ซึ่งอเล็กซ์ เลซีย์และเฟรเซอร์ แฟรงค์ส กองหลังตัวสำรอง ไม่สามารถสร้างความประทับใจได้^{[ 32 ]}วิลกินสันจบฤดูกาลด้วยการทำประตูได้ 4 ประตูจากการลงเล่น 48 นัด ส่งผลให้มีการต่อสัญญาออกไปอีกหนึ่งปี ทำให้เขาอยู่กับลูตันจนถึงฤดูร้อนปี 2016 ^{[ 33 ]}

วิลกินสันลงเล่นนัดแรกของฤดูกาล 2015–16ในฐานะตัวจริงในเกมเยือนแอคคริงตัน สแตนลีย์ในวันเปิดฤดูกาล ซึ่งจบลงด้วยผลเสมอ 1–1 ^{[ 34 ]}และทำประตูได้ในเกมลีกนัดถัดไป ซึ่งจบลงด้วยผลเสมอ 2–2 ในบ้านกับอ็อกซ์ฟอร์ด ยูไนเต็ด เมื่อวันที่ 15 สิงหาคม 2015 ^{[ 35 ]}เขาทำประตูได้สองประตูในเดือนกันยายน โดยประตูแรกมาจากเกมเยือนที่ชนะเคมบริดจ์ ยูไนเต็ด 3–1 เมื่อวันที่ 5 กันยายน^{[ 36 ]}และประตูที่สองมาจากเกมเยือนที่ชนะมอร์แคมบ์ 3–1 เมื่อวันที่ 29 กันยายน^{[ 37 ]}วิลกินสันลงเล่นนัดสุดท้ายให้กับลูตันในเกมที่แพ้นอร์ทแธมป์ตัน ทาวน์ 4–3 ในบ้าน เมื่อวันที่ 12 ธันวาคม^{[ 38 ]}

เมื่อวันที่ 22 มกราคม 2016 วิลกินสันถูกขายให้กับสตีเวนิจ สโมสรร่วมลีกทู ด้วยสัญญาจนถึงสิ้นฤดูกาล 2015–16โดยลูตันได้ดึงตัวอลัน ชีแฮน มาแทนที่ ซึ่งเซ็นสัญญายืมตัวมาจากแบรดฟอร์ด ซิตี้ในวันเดียวกันนั้น^{[ 39 ] [ 40 ]}วิลกินสันกล่าวว่าเขาประหลาดใจกับการตัดสินใจครั้งนี้ แต่ตั้งตารอที่จะช่วยสตีเวนิจไต่ขึ้นตารางคะแนน^{[ 41 ]}เขาลงเล่นนัดแรกในวันถัดมาในเกมที่เสมอกับบาร์เน็ต 0–0 ในบ้าน ^{[ 42 ]}วิลกินสันทำประตูแรกและประตูที่สองให้กับสตีเวนิจในเกมที่แพ้นอร์ทแธมป์ตัน ทาวน์ ทีมจ่าฝูงลีกทู 3–2 ในบ้านเมื่อวันที่ 19 มีนาคม^{[ 43 ]}เขาจบฤดูกาลด้วยการลงเล่น 19 นัดให้กับสตีเวนิจ และเซ็นสัญญาฉบับใหม่กับสโมสรโดยไม่เปิดเผยระยะเวลาหลังจากจบฤดูกาล^{[ 44 ]}

วิลกินสันถูกปล่อยตัวออกจากสตีเวนิจเมื่อสิ้นสุดฤดูกาล2018–19 ^{[ 45 ]}

หลังจากได้รับการปล่อยตัวจาก Stevenage วิลกินสันได้เซ็นสัญญากับสโมสรYeovil Town ใน National Leagueเป็นเวลาสองปี^{[ 46 ]}

เมื่อวันที่ 20 พฤษภาคม 2022 วิลกินสันตกลงที่จะเข้าร่วมทีมโวคกิ้ง ซึ่ง เป็นสโมสรในเนชั่นแนลลีกเช่นกัน หลังจากสัญญาของเขากับเยโอวิลหมดลง โดยเซ็นสัญญาสองปีและร่วมงานกับดาร์เรน ซาร์ลอดีต ผู้จัดการทีมของเขา ^{[ 47 ]}เขาได้ลงเล่นนัดแรกให้กับสโมสรในวันเปิดฤดูกาลที่พ่ายแพ้ให้กับยอร์ค ซิตี้โดยลงเล่นครบ 90 นาทีในเกมที่แพ้ 2-0 ^{[ 48 ]} หนึ่งเดือนต่อมา วิลกินสันทำประตูแรกให้กับทีมได้สำเร็จ โดยทำประตูที่สองให้ทีมในเกมที่ชนะ โอลด์แฮม แอธเลติก 3-0 ในบ้าน^{[ 49 ]}วิลกินสันลงเล่น 27 นัดในฤดูกาลแรกของเขากับ ทีมจาก เซอร์เรย์และกลายเป็นบุคคลสำคัญในการแข่งขันรอบเพลย์ออฟของพวกเขา

ในฤดูกาลที่สองของเขาที่ Woking วิลกินสันประสบปัญหาอาการบาดเจ็บและลงเล่นเพียง 23 ครั้งในทุกรายการแข่งขัน เมื่อวันที่ 24 เมษายน 2024 เขาประกาศว่าจะออกจากสโมสรเมื่อสัญญาของเขาสิ้นสุดลง^{[ 50 ]}