ลูพูโลนเป็นสารประกอบเคมีอินทรีย์ที่มีสูตรโมเลกุลC H O และมีลักษณะเป็นผงสีเหลือง ซึ่งในอดีตเคยใช้ใน การ ผลิตเบียร์

เนื่องจากลูพูโลนเป็นส่วนประกอบของฮอปส์ประวัติของสารประกอบนี้จึงสามารถสืบย้อนไปได้ถึงปี ค.ศ. 736 ในเยอรมนี ตอนใต้ ซึ่งเป็นที่ที่ปลูกฮอปส์เป็นครั้งแรก การผลิตเชิงพาณิชย์โดยใช้ลูพูโลนในการผลิตเบียร์เริ่มขึ้นในปี ค.ศ. 1079 เหตุผลที่ลูพูโลนไม่ได้ถูกนำมาใช้ในการผลิตเบียร์ในช่วงแรกอาจเป็นเพราะฮอปส์มีรสขม อย่างไรก็ตาม ผู้ผลิตเบียร์เริ่มตระหนักว่ากรดเบต้าของฮอปส์ทำให้เบียร์มีรสขมน้อยมาก ในที่สุด การผลิตเบียร์โดยใช้ฮอปส์และลูพูโลนก็แพร่หลายไปยังสหรัฐอเมริกาในอีกประมาณ 6 ศตวรรษต่อมาในปี ค.ศ. 1629 หลังจากที่อังกฤษนำเข้ามา^{[ 3 ]}

เส้นทางการสังเคราะห์ของลูปูโลนเกี่ยวข้องกับการเติมแอลคีนลงใน 2-อะซิลไซโคลเฮกเซน-1, 3, 5-ไตรโอนด้วยโบรไมด์และแอมโมเนีย เหลว ในอีเทอร์เป็นเบส ซึ่งจะให้ผลเป็นอนุพันธ์ 4,6,6-ไตรแอลคีนิล (กรด β) ^{[ 4 ]}

ลูพูโลนเป็นกรดเบต้าของฮอปส์ ซึ่งเป็นส่วนประกอบหลักอย่างหนึ่งของเรซินฮอปส์ ฮอปส์มีความสำคัญต่อการผลิตเบียร์เพราะให้รสขมที่เป็นเอกลักษณ์ กลิ่น และความคงตัวของฟองเบียร์ที่สำคัญกว่านั้น ลูพูโลนเป็นทางเลือกจากธรรมชาติแทนยาปฏิชีวนะสำหรับการผลิตไบโอเอทานอล ปัญหาของลูพูโลนคือมันเกิดปฏิกิริยาออกซิเดชันได้ง่าย ส่งผลให้สูญเสียฤทธิ์ต้านจุลชีพ ลูพูโลนมีปฏิกิริยาไวมากกับอนุมูล 1-ไฮดรอกซีเอทิล ดังที่แสดงโดยการเปลี่ยนแปลงพลังงานอิสระสำหรับปฏิกิริยาการถ่ายโอนอิเล็กตรอน 1-ไฮดรอกซีเอทิลเป็นอนุมูลชนิดหลักที่เกิดขึ้นระหว่างการผลิตเบียร์ผลิตภัณฑ์หลักของปฏิกิริยานี้คืออนุพันธ์ของลูพูโลนที่มีหมู่ไฮดรอกซิลและอนุมูล 1-ไฮดรอกซีเอทิล ผลลัพธ์เหล่านี้ชี้ให้เห็นว่าโซ่ข้างพรีนิลของกรดเบต้าของฮอปส์เป็นศูนย์กลางของปฏิกิริยา^{[ 5 ] [ 6 ]}

ลูปูโลนมีปฏิกิริยาไวมากต่ออนุมูล 1-ไฮดรอก ซีเอทิล และสามารถถูกออกซิไดซ์ได้ง่ายการออกซิเดชันทำให้เกิดการสลายตัว ส่งผลให้สูญเสียฤทธิ์ต้านจุลชีพของลูปูโลน กรด β มีความเป็นกรด น้อยกว่า และละลายน้ำได้ น้อย กว่ากรด α ที่เป็นไอโซเมอร์ กรดฮอปทำหน้าที่เป็นไอโอโนฟอร์ต่อต้านแบคทีเรียแกรมบวก ยับยั้งการเจริญเติบโตของแบคทีเรีย กิจกรรมนี้เกิดจาก ปฏิกิริยา ไฮโดรโฟบิกของกลุ่มพรีนิลที่มีอยู่ในโครงสร้างกรด α และ β กับผนังเซลล์ของแบคทีเรีย^{[ 5 ]}

ลูพูโลน ซึ่งได้มาจากโคนของต้นฮอป ตัวเมีย หรือเรียกอีกอย่างว่ากรด β ซึ่งมีส่วนทำให้เบียร์มีรสขมและกลิ่นร่วมกับกรด α กรดทั้งสองชนิดจากต้นฮอปจะถูกเติมลงไปในระหว่างการต้มเวิร์ต กระบวนการต้มนี้ทำให้กรด α ที่มีรสขมเกิดการไอโซเมอไรเซชันด้วยความร้อน ทำให้เกิดกรดไอโซ-α ที่มีรสขมจัด กรด β ในกรณีนี้คือลูพูโลน จะถูกออกซิไดซ์ในระหว่างกระบวนการต้ม ทำให้เกิดผลิตภัณฑ์ที่มีผลต่อรสชาติและกลิ่นของเบียร์เช่นกัน แต่ไม่มากเท่ากับกรด α ความขมของเบียร์ขึ้นอยู่กับความเข้มข้นของกรด α และ β ปริมาณฮอปที่ใช้ และระยะเวลาในการต้ม^{[ 7 ]}

ลูพูโลนถูกนำมาใช้ในผลิตภัณฑ์ที่วางจำหน่ายเพื่อ ควบคุม ไรวาร์โรอาในผึ้ง กลไกการควบคุมยังไม่เป็นที่ทราบแน่ชัด แต่ลูพูโลนอาจทำหน้าที่เป็นสารขับไล่ไร ผลิตภัณฑ์ที่มีลูพูโลนสำหรับการเลี้ยงผึ้งถือว่าไม่เป็นพิษต่อมนุษย์และมีความเป็นพิษต่อผึ้งต่ำ แต่ประสิทธิภาพของผลิตภัณฑ์เหล่านั้นในการควบคุมไรนั้นมีความแปรปรวนสูง^{[ 8 ]}

จากการศึกษาในหลอดทดลองพบว่า ลูพูโลนสามารถกระตุ้น การตายของเซลล์มะเร็งลำไส้ใหญ่ได้โดยการโต้ตอบกับตัวรับสำหรับการตายของเซลล์ ในบริบทของการเจริญเติบโตของเซลล์มะเร็ง ลูพูโลนสามารถชะลอการสร้างหลอดเลือดในแบบจำลองสัตว์ได้^{[ 9 ]}การศึกษาในหลอดทดลองยังแสดงให้เห็นว่าลูพูโลนสามารถยับยั้งการเจริญเติบโตของแบคทีเรียที่ก่อให้เกิดการติดเชื้อที่ผิวหนัง เช่นPropionibacterium acnes , Staphylococcus epidermidisและStaphylococcus aureus ^{[ 10 ]}