ฮอลแลนด์สลงเล่นให้กับทีมLakewood BlueClawsใน ลีก Single–A South Atlanticในปี 2011 จากนั้นก็ลงเล่นให้กับ Lakewood, Clearwater Threshersใน ลีก High–A Florida State League , Reading PhilliesในลีกDouble–A Eastern LeagueและLehigh Valley IronPigsใน ลีก Triple–A International Leagueในปี 2012 ^{[ 8 ] [ 9 ]}โดยพื้นฐานแล้ว ฮอลแลนด์สลงเล่นให้กับ "ทีมไมเนอร์ลีกทีมใดก็ตามที่ต้องการความช่วยเหลือด้านการขว้าง" ซึ่งในกรณีหนึ่งทำให้เขาต้องนอนบนพื้นห้องนั่งเล่นของอพาร์ตเมนต์ที่ใช้ร่วมกัน^{[ 10 ]}ในช่วงปลายฤดูกาลที่ Lehigh Valley เขาทำสถิติค่าเฉลี่ยการเสียแต้ม (ERA) 9.24 ในการลงสนาม 3 ครั้ง และมีลูกฟาสต์บอลที่ทำความเร็วได้เพียง86 ไมล์ต่อชั่วโมง (138 กม./ชม.)ทำให้Rod Nicholsซึ่งในขณะนั้นเป็นโค้ชผู้ฝึกสอนการขว้างของ Lehigh Valley และต่อมาเป็นโค้ชผู้ฝึกสอนการขว้างของ Phillies ชื่นชมจริยธรรมในการทำงานของ Hollands แต่มีความเห็นว่ารูปแบบการขว้างของเขายังไม่มีประสิทธิภาพเพียงพอ^{[ 10 ]}เขามีฤดูกาลที่แข็งแกร่งในปี 2013 กับ Clearwater และ Reading ^{[ 8 ] [ 11 ]}โดยทำสถิติ ERA 1.56 ใน 14 เกมให้กับ Clearwater ระหว่างวันที่ 3 พฤษภาคมถึง 10 กรกฎาคม และจากนั้นทำสถิติERA 4.06 หลังจากได้รับการเลื่อนชั้นไป Reading จากนั้นเขาขว้างให้กับTiburones de La GuairaในVenezuelan Winter Leagueหลังจบฤดูกาล โดยทำสถิติ ERA 2.45 ^{[ 12 ]}เจ้าหน้าที่ของฟิลลี่ส์ให้เครดิตประสบการณ์นั้นในเวเนซุเอลา วินเนอร์บอลว่าเป็นแรงผลักดันสู่ความสำเร็จในเวลาต่อมาของเขา ฮอลแลนด์แสดงความคิดเห็นว่า "ผมแค่เก่งขึ้น" ในขณะที่นิโคลส์แสดงความคิดเห็นว่า "เขาค้นพบมันแล้ว" ^{[ 10 ]}   

ฟิลาเดลเฟีย ฟิลลีส์ เชิญฮอลแลนด์สเข้าร่วมการฝึกซ้อมช่วงฤดูใบไม้ผลิในปี 2014 ^{[ 13 ]}เขาได้เข้าร่วมทีมในวันเปิดฤดูกาลหลังจากทำสถิติ ERA 3.09 ในการลงสนามนัดอุ่นเครื่อง 9 ครั้ง^{[ 14 ]} ผลงานของเขาในการฝึกซ้อมช่วงฤดูใบไม้ผลิทำให้ ไรน์ แซนด์เบิร์กผู้จัดการทีมฟิลาเดลเฟีย ฟิลลีส์และบ็อบ แม็คคลัวร์ โค้ชผู้ ฝึกสอนการขว้างลูก "ประทับใจ" โดยเฉพาะอย่างยิ่งเมื่อพิจารณาจากข้อเท็จจริงที่ว่าเขาเข้าร่วมการฝึกซ้อมช่วงฤดูใบไม้ผลิในฐานะ "ผู้เล่นที่ไม่เป็นที่รู้จักอย่างแท้จริง" [ ^{10 ] เขา}เปิดตัวในเมเจอร์ลีกในวันที่ 1 เมษายน โดยลงมาในอินนิ่ง ที่ 9 ของเกมที่เสมอกัน^{[ 15 ]} ฮอลแลนด์สปล่อยให้คู่ ต่อสู้เดินเบส 2 ครั้งก่อนที่จะถูกเปลี่ยนตัวโดยบีเจ โรเซนเบิร์กซึ่งปล่อยให้ผู้เล่นที่วิ่งเข้ามาทำคะแนนได้ ฮอลแลนด์สเป็นฝ่ายแพ้^{[ 16 ]}เมื่อฤดูกาลดำเนินไป ฮอลแลนด์สมีผลงานค่อนข้างไม่สม่ำเสมอ ประสบความสำเร็จบ้างในเดือนพฤษภาคมและมิถุนายน แต่ประสบกับช่วงในเดือนกรกฎาคมที่เขาเอาชนะผู้ตีได้เพียง 7 จาก 19 คน และเสีย 6 คะแนน เขาปล่อยให้ผู้ตี 10.3% เดินเบสไปเอง ไรอัน ซอมเมอร์ส จากแครชเบิร์น อัลลีย์แสดงความคิดเห็นว่า

“นอกเหนือจากการได้เดินฟรีแล้ว ฮอลแลนด์ยังแสดงให้เห็นถึงความสามารถในการสร้างการตีพลาด และหากเทพีแห่งผลลัพธ์ยุติธรรมกับเขามากกว่านี้ เขาอาจจะมีประสิทธิภาพใกล้เคียงกับค่าเฉลี่ยของลีกก็ได้ ไม่ใช่เรื่องที่เป็นไปไม่ได้ที่จะจินตนาการว่าฮอลแลนด์จะเป็นตัวสำรองที่น่าเชื่อถือในระดับกลาง — ขอโทษนะ ไรน์ ฉันหมายถึง “ตัวสำรองในอินนิ่งที่ 7” — หากเขาสามารถปรับปรุงการควบคุมและสามารถโจมตีผู้ตีด้วยสไลเดอร์ของเขาได้บ่อยขึ้นในจังหวะที่ได้เปรียบในการขว้าง^{[ 17 ]}

โดยรวมแล้ว Hollands ลงสนาม 50 เกมและทำสถิติ ERA 4.40 โดยมีสถิติชนะ-แพ้ 2-2 ^{[ 18 ]}

เมื่อการฝึกซ้อมช่วงฤดูใบไม้ผลิปี 2015 เริ่มต้นขึ้น ฮอลแลนด์สกล่าวว่าเขาไม่ได้คิดว่าตำแหน่งในทีมสำรองเป็นเรื่องที่แน่นอน และเขาคาดว่าจะแข่งขันกับผู้เล่นถนัดซ้ายคนอื่นๆ อีกหลายคน^{[ 19 ]}ในระหว่างการฝึกซ้อมช่วงฤดูใบไม้ผลิ เขาได้รับบาดเจ็บที่เอ็นงอทั่วไปในแขนข้างที่ใช้ขว้างลูก เขาเข้ารับการผ่าตัดทอมมี่ จอห์นในเดือนเมษายน และพลาดฤดูกาล 2015 ^{[ 20 ]}หลังจากเสร็จสิ้นภารกิจฟื้นฟูร่างกาย ฟิลาเดลเฟีย ฟิลลีส์ได้ส่งฮอลแลนด์สไปที่ลีไฮ วัลเลย์ เมื่อวันที่ 2 มิถุนายน 2016 ^{[ 21 ]}เขาถูกปล่อยตัวเมื่อวันที่ 20 พฤษภาคม 2017 ^{[ 22 ]}

Hollands เป็นนักขว้างซ้ายมือที่มีสไตล์เฉพาะตัว “ขว้างแรงและดูหลอกล่อ” ความเร็วลูกฟาสต์บอลของเขาอยู่ที่ประมาณ93 ไมล์ต่อชั่วโมง (150 กม./ชม.)แต่บางครั้งก็อาจเร็วกว่านั้นเล็กน้อย ซึ่งถือเป็นการเพิ่มขึ้นอย่างมากจากความเร็วของเขาขณะขว้างในลีกรอง และเป็นเหตุผลหลักที่ทำให้เขาได้ขึ้นมาอยู่ในทีมขว้างหลักของ Phillies ^{[ 10 ] [ 23 ]}นอกจากนี้ เขายังขว้างลูกสไลเดอร์ซึ่ง “เมื่อถึงจุดสูงสุด ก็สามารถสร้างความประทับใจได้” ^{[ 17 ]}บางครั้งเขาก็มีปัญหาเรื่องการควบคุมลูก และเสียวอล์คค่อนข้างบ่อย แต่ในฐานะนักขว้างอายุน้อย เขามีศักยภาพที่จะพัฒนาได้ หากเขาสามารถหลีกเลี่ยงการขว้างแบบเบาๆ และมุ่งเน้นไปที่การโจมตีผู้ตีโดยตรงด้วยการควบคุมลูกขว้างของเขาภายในเขตสไตรค์โซนได้ดีขึ้น^{[ 17 ]}