ก่อนเข้าสู่การเมือง โมนาแกนทำงานเป็นครูและอาศัยอยู่ในนอร์เทิร์นเทร์ริทอรีมานานกว่า 20 ปี เขาพบกับมิเชลภรรยาของเขาขณะทำงานที่นั่น และพวกเขามีลูกด้วยกันสามคน หลังจากเลิกสอน โมนาแกนได้ดำรงตำแหน่งต่างๆ รวมถึงตำแหน่งผู้จัดการทั่วไปของEngineers Australia ^{[ 3 ]}

โมนาแกนได้รับการคัดเลือกจากพรรคแรงงานให้ลงสมัครรับเลือกตั้งในเขตเลือกตั้งฟงลิม ซึ่งเป็นเขตที่มีคะแนนเสียงสูสี ในการเลือกตั้งทั่วไปของนอร์เทิร์นเทร์ริทอรีปี 2020 เพื่อแทนที่ เจฟ ฟ์ คอลลินส์ที่ลาออกจากพรรคในปี 2019 และลงสมัครรับเลือกตั้งในนาม พรรค พันธมิตรแห่งดินแดน (Territory Alliance ) โมนาแกนชนะการเลือกตั้งในเขตนี้เหนือเจฟฟ์ คอลลินส์ ผู้ดำรงตำแหน่งเดิม แม้จะเป็นชัยชนะที่เฉียดฉิว แต่ก็เป็นการแข่งขันที่ดุเดือดครั้งหนึ่งซึ่งตัดสินผลการเลือกตั้งปี 2020

โมนาแกนได้รับการคัดเลือกจากกลุ่มสมาชิกพรรคของเขาให้ดำรงตำแหน่งประธานสภาในปี 2023 หลังจากมีการแย่งชิงตำแหน่งกันอย่างดุเดือดภายหลังการลาออกของเคเซีย พูริค อย่างไรก็ตาม เขาเสียที่นั่งให้กับทันซิล ราห์มานจากพรรค CLPในการเลือกตั้งปี 2024