วิกิพีเดียภาษาไทย
กลับไปหน้าบทความ

อ่าน 2 นาที

มาร์เมซิน

ฟูราโนคูมาริน/สารประกอบเทอร์พีโน-ฟีนอล

มาร์เมซิน ( โนดาเคเนติน ) เป็นสารประกอบเคมี ที่เป็นสาร ตั้งต้นในการสังเคราะห์พโซราเลนและฟูราโนคูมาริน เชิงเส้น

มาร์เมซิน

มาร์เมซิน
ชื่อ
ชื่อ IUPAC ที่นิยมใช้
(2 S )-2-(2-ไฮดรอกซีโพรแพน-2-อิล)-2,3-ไดไฮโดร-7 H -ฟูโร[3,2- g ][1]เบนโซไพแรน-7-โอน
ชื่ออื่นๆ
โนดาเคเนติน
ตัวระบุ
  • 13849-08-6 Y ตรวจสอบ
โมเดล 3 มิติ ( JSmol )
  • ภาพแบบโต้ตอบ
เคมีเอ็มบีแอล
  • เคมีเอ็มบีแอล442813
เคมสไปเดอร์
  • 296611
  • 334704
มหาวิทยาลัย
  • H5D33D6K5D Y ตรวจสอบ
  • DTXSID001030448
  • InChI=1S/C14H14O4/c1-14(2,

    16)12-6-9-5-8-3-4-13(15)18-10(8)7-11(9)17-12/h3-5,7,12,16H,6H2,

    1-2H3/t12-/m0/s1
    รหัส:  FWYSBEAFFPBAQU-LBPRGKRZSA-N
  • CC(C)([C@@H]1CC2=C(O1)C=C3C(=C2)C=CC(=O)O3)O
คุณสมบัติ
C H O
มวลโมลาร์246.262 กรัม·โมล−1
เว้นแต่จะระบุไว้เป็นอย่างอื่น ข้อมูลที่ให้ไว้เป็นข้อมูลสำหรับวัสดุในสภาวะมาตรฐาน (ที่อุณหภูมิ 25  °C [77  °F] ความดัน 100  kPa)
ข้อมูลอ้างอิงในกล่องข้อมูล

มาร์เมซิน ( โนดาเคเนติน ) เป็นสารประกอบเคมี ที่เป็นสาร ตั้งต้นในการสังเคราะห์พโซราเลนและฟูราโนคูมาริน เชิงเส้น [ 1 ]

มาร์เมซินมีบทบาทสำคัญในการสังเคราะห์ฟูโรคูมารินในพืชRuta graveolensซึ่งเป็นที่รู้จักกันทั่วไปในชื่อรูว์ มันเป็นสารตั้งต้นในการสังเคราะห์พโซราเลนและฟูโรคูมารินอื่นๆ ที่มีอยู่ในรูว์ นอกจากนี้ยังเป็นส่วนประกอบของAegle marmelos , Ammi majus , Poncirus trifoliataและPrangos bucharicaและอื่นๆ อีกด้วย[ 2 ]

สเปกตรัม

สเปกตรัม IR

IR (ATR): νสูงสุด 3480, 2971, 1699, 1631, 1488 cm-1 [ 3 ]

โปรตอน-เอ็นเอ็มอาร์

1H-NMR (300 MHz, CDCl3): δ 7.59 (d, J = 9.5 Hz, 1H, อะโรมาติก), 7.22 (s, 1H, อะโรมาติก), 6.75 (d, J = 21.6 Hz, 1H, อะโรมาติก), 6.20 (d, J = 9.5 Hz, 1H, อะโรมาติก), 4.74 (t, J = 8.8 Hz, 1H, CH), 3.28-3.15 (m, 2H, CH2), 1.87 (s, 1H, OH), 1.37 (s, 3H, CH3), 1.24 (s, 3H, CH3) ppm. [ 4 ]

ยูวี-วิสิเบิล

UV: [เป็นกลาง]λmax 217 (ε7420); 338 (ε17700)( MeOH) [เป็นกลาง]λmax 332( EtOH) [ 5 ]

การสังเคราะห์ในห้องปฏิบัติการ

การสังเคราะห์มาร์เมซินประสบความสำเร็จในห้องปฏิบัติการหลายครั้ง วิธีหนึ่งคือการใช้กลยุทธ์ที่อิงตามปฏิกิริยาการเชื่อมต่อภายในโมเลกุลที่เร่งปฏิกิริยาด้วยแพลเลเดียม ปฏิกิริยานี้จะสร้างวงแหวนไดไฮโดรไพแรนและสังเคราะห์สารประกอบจากตัวกลาง (-)-พีอูเซดานอล ขั้นตอนสำคัญในการสังเคราะห์โดยรวมใช้การอีพอกซิเดชันแบบไม่สมมาตรของอีโนนโดยใช้ตัวเร่งปฏิกิริยา[ 6 ]

กระบวนการเมตาบอลิซึมในพืช

(+)-มาร์เมซินถูกแปลงเป็นพโซราเลนโดยเอนไซม์พโซราเลนซินเทส[ 7 ]

ภาพแสดงโครงสร้างทางเคมีของมาร์เมซินในรูปแบบ 2 มิติ
(+)-มาร์เมซิน
 
โอ
2 H O
ลูกศรแสดงปฏิกิริยาไปทางขวา โดยมีสารตั้งต้นปริมาณน้อยอยู่ทางซ้ายบน และผลิตภัณฑ์ปริมาณน้อยอยู่ทางขวาบน
 
 
 
ภาพแสดงโครงสร้างทางเคมีของพโซราเลนในรูปแบบ 2 มิติ
พโซราเลน
+
 
ภาพแสดงโครงสร้างทางเคมีของอะซิโตนในรูปแบบ 2 มิติ
อะซิโตน

นี่เป็นส่วนหนึ่งของเส้นทางสู่กลุ่มผลิตภัณฑ์ธรรมชาติที่เรียกว่าฟูราโนคูมาริน[ 8 ]

ดึงข้อมูลมาจาก " https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Marmesin&oldid=1349576311 "

สรุปเนื้อหา

ข้อมูลสำคัญจากบทความ

ข้อมูลสำคัญเกี่ยวกับ มาร์เมซิน

มาร์เมซิน ( โนดาเคเนติน ) เป็นสารประกอบเคมี ที่เป็นสาร ตั้งต้นในการสังเคราะห์พโซราเลนและฟูราโนคูมาริน เชิงเส้น

สเปกตรัม IR

IR (ATR): νสูงสุด 3480, 2971, 1699, 1631, 1488 cm-1 [ 3 ]

โปรตอน-เอ็นเอ็มอาร์

1H-NMR (300 MHz, CDCl3): δ 7.59 (d, J = 9.5 Hz, 1H, อะโรมาติก), 7.22 (s, 1H, อะโรมาติก), 6.75 (d, J = 21.6 Hz, 1H, อะโรมาติก), 6.20 (d, J = 9.5 Hz, 1H, อะโรมาติก), 4.74 (t, J = 8.8 Hz, 1H, CH), 3.28-3.15 (m, 2H, CH2), 1.87 (s, 1H, OH), 1.37 (s, 3H, CH3), 1.

ยูวี-วิสิเบิล

UV: [เป็นกลาง]λmax 217 (ε7420); 338 (ε17700)( MeOH) [เป็นกลาง]λmax 332( EtOH) [ 5 ]