แจ็กสันเซ็นสัญญากับทีมวินนิเป็ก บลูบอมเบอร์สเมื่อวันที่ 24 กุมภาพันธ์ 2015 แต่ถูกปล่อยตัวก่อนเริ่มแคมป์ฝึกซ้อมเมื่อวันที่ 13 เมษายน 2015

จากนั้น แจ็คสันได้เซ็นสัญญากับทีมมอนทรีออล อาลูเอ็ตส์เมื่อวันที่ 10 มิถุนายน 2015 และใช้เวลาตลอดฤดูกาลอยู่ในรายชื่อผู้เล่นสำรอง เขาใช้เวลาในฤดูกาล 2016 อยู่ในรายชื่อผู้เล่นสำรองอีกครั้ง ก่อนจะถูกปล่อยตัวก่อนฤดูกาล 2017 ในวันที่ 1 พฤษภาคม 2017

เมื่อวันที่ 2 พฤษภาคม 2017 แจ็กสันเซ็นสัญญากับทีมโทรอนโต อาร์โกนอตส์ในฐานะผู้เล่นอิสระ^{[ 1 ]}เขาได้เข้าร่วมทีมหลังจากจบการฝึกซ้อม และลงเล่นเกมแรกเมื่อวันที่ 30 มิถุนายน 2017 เขาได้รับการเสนอชื่อให้เป็นผู้เล่นยอดเยี่ยมประจำสัปดาห์ที่ 4 ของ CFL หลังจากทำระยะการคืนลูกรวมได้ 339 หลาในเกมเดียว ซึ่งเป็นอันดับสี่ในประวัติศาสตร์ CFL โดยรวมแล้ว เขาลงเล่นในเกมฤดูกาลปกติ 15 เกม และเกมเพลย์ออฟทั้งสองเกม รวมถึงชัยชนะ ในเกรย์คัพ ครั้งที่ 105 ของอาร์โกนอตส์ เหนือ คาลการี สแตมป์พีเดอร์ส ใน 15 เกม เขาทำระยะการคืนลูกเตะได้ 2,214 หลา โดยแบ่งเป็น 1,133 หลาจากการคืนลูกเตะเปิดเกม 52 ครั้ง 824 หลาและสองทัชดาวน์จากการคืนลูกเตะปันต์ 70 ครั้ง และ 256 หลาและหนึ่งทัชดาวน์จากการเตะฟิลด์โกลพลาด 4 ครั้ง^{[ 2 ]}

เมื่อวันที่ 10 กันยายน 2018 อาร์โกนอตส์ได้เทรดแจ็กสันให้กับเอ็ดมอนตัน เอสกิโมส์พร้อมกับสิทธิ์ดราฟต์รอบที่ 6 ปี 2020 แบบมีเงื่อนไข แลกกับสิทธิ์ดราฟต์รอบที่ 3 ปี 2019 [ ^{3 ] แจ็กสัน}สร้างความกระฉับกระเฉงให้กับทีมพิเศษ และยังช่วยเป็นตัวเปลี่ยนจังหวะในการวิ่งใน 6 เกมกับเอ็ดมอนตัน แจ็กสันวิ่ง 3 ครั้ง ได้ระยะ 25 หลา และทำทัชดาวน์จากการวิ่งครั้งแรกในอาชีพ นอกจากนี้ยังรับบอลได้ 7 ครั้ง ได้ระยะ 68 หลา แจ็กสันกลายเป็นผู้เล่นอิสระ แต่เซ็นสัญญากลับมาอยู่กับเอ็ดมอนตันในวันที่ 20 พฤษภาคม 2019 ^{[ 4 ]}แจ็กสันได้รับบาดเจ็บหลังจากเล่นไป 6 เกม แต่ทำผลงานการรับลูกเตะและลูกปั่นรวมกันได้ 46 ครั้ง ได้ระยะ 595 หลา ซึ่งดีขึ้นกว่าค่าเฉลี่ยของเขากับเอ็ดมอนตันในฤดูกาลก่อนหน้า

เมื่อวันที่ 25 ตุลาคม 2021 มีการประกาศว่าแจ็กสันได้เซ็นสัญญากับทีมอาลูเอ็ตส์^{[ 5 ]}

เอลค์ประกาศว่าพวกเขาได้แลกตัวแจ็กสันมาเมื่อวันที่ 14 มกราคม 2022 ^{[ 6 ]}เขาถูกปล่อยตัวเมื่อวันที่ 21 มิถุนายน 2022 ^{[ 7 ]}