หลังจากเล่นบาสเกตบอลให้กับมหาวิทยาลัยเซียนาแล้ว แบรดี้ได้ทำงานเป็นผู้ช่วยโค้ชที่มหาวิทยาลัยโรดไอส์แลนด์มหาวิทยาลัยวากเนอร์และมหาวิทยาลัยเซนต์โจเซฟ

แบรดี้ได้รับการว่าจ้างให้เป็นหัวหน้าโค้ชโดยมาริสต์ในปี 2547 และคุมทีมฟ็อกซ์เป็นเวลาสี่ปี โดยจบลงด้วยสถิติ 73–50 ^{[ 2 ]}เขาพาทีมเรดฟ็อกซ์คว้าแชมป์ฤดูกาลปกติของMAAC ในปี 2550 จากนั้นมาริสต์ก็ผ่านเข้ารอบ NITซึ่งพวกเขาเอาชนะโอคลาโฮมาสเตทในรอบแรก ชัยชนะใน NIT ครั้งนี้เป็นชัยชนะหลังฤดูกาลครั้งแรกของมาริสต์^{[ 3 ]}

แบรดี้ได้รับการแนะนำในฐานะหัวหน้าโค้ชของเจมส์ เมดิสันในการแถลงข่าวเมื่อวันที่ 26 มีนาคม พ.ศ. 2551 หลังจากออกจากมาริสต์ ทางโรงเรียนได้ฟ้องร้องแบรดี้ โดยอ้างว่าเขาละเมิดเงื่อนไขของสัญญาโดยการรับงานที่ JMU และนำผู้เล่นบางคนมาอยู่กับทีม Dukes ^{[ 4 ]}คณะลูกขุนตัดสินให้มาริสต์เป็นฝ่ายชนะ แต่ไม่ได้ตัดสินให้จ่ายค่าเสียหายใดๆ^{[ 5 ]}

ที่เมดิสัน แบรดี้เข้ารับตำแหน่งหัวหน้าโค้ชของทีมที่ไม่มีสถิติชนะมากกว่าแพ้มาตั้งแต่ฤดูกาล 1999-2000 ภายใต้การคุมทีม ของ เชอร์แมน ดิลลาร์ด ซึ่งทำสถิติ 20–9 ในปี 2009 แบรดี้ได้รับแกนหลักที่มีประสบการณ์จากคีนเนอร์ และด้วยกลุ่มนักศึกษาปีหนึ่งที่มีฝีมือ เขาได้สร้างผลงานที่น่าประทับใจในฤดูกาลแรก โดยนำทีมดุ๊กส์ไปสู่สถิติฤดูกาลปกติ 18–13 ต้องขอบคุณการเพิ่มรายการแข่งขันรอบเพลย์ออฟใหม่—การแข่งขัน CollegeInsider.com Tournament—เมดิสันจึงทำสถิติชนะ 20 เกมขึ้นไปเป็นครั้งแรกนับตั้งแต่ปี 1994 เมื่อโค้ชระดับตำนานอย่างเลฟตี ดรีเซลล์นำทีมไปสู่การแข่งขัน NCAA Tournament

สถิติตกต่ำลงอย่างมากในปี 2009–10 ส่วนหนึ่งเป็นเพราะการสูญเสียผู้เล่นสำคัญสองคนจากอาการบาดเจ็บ ได้แก่ พอยต์การ์ด Devon Moore ผู้ได้รับเลือกเป็นผู้เล่นหน้าใหม่ยอดเยี่ยมใน CAA ในปี 2009 และฟอร์เวิร์ด Andrey Semenov หลังจากฤดูกาลที่ขึ้นๆ ลงๆ ในปี 2011 และ 2012 ทีมDukesก็คว้าแชมป์CAA Tournamentในปี 2013 หลังจากจบอันดับที่สี่ในฤดูกาลปกติของ CAA ส่งผลให้พวกเขาได้รับสิทธิ์เข้าร่วมการแข่งขัน NCAA Tournament โดยอัตโนมัติ ซึ่งพวกเขาเอาชนะLong Islandในรอบ First Four นับเป็นชัยชนะครั้งแรกของโรงเรียนใน NCAA Tournament นับตั้งแต่ปี 1983 ^{[ 6 ]}ในรอบที่สองของการแข่งขัน พวกเขาแพ้ให้กับทีมวางอันดับ 1 อย่างIndiana ^{[ 7 ]}

หลังจากฤดูกาลที่ย่ำแย่อีกครั้งในปี 2014ทีมDukesจบฤดูกาลปกติของ CAA ด้วยการครองอันดับหนึ่งร่วม แต่ไม่สามารถคว้าแชมป์CAA Tournament ได้ จึงได้รับสิทธิ์เข้าร่วมการแข่งขัน CIT Tournamentซึ่งพวกเขาแพ้ในรอบแรก

แม้จะมีชัยชนะ 21 ครั้งในฤดูกาล 2016 แต่เบรดี้ก็ถูกไล่ออกเนื่องจากถูกกล่าวหาว่าทำให้จำนวนผู้ชมในเกมของดุ๊กส์ลดลง^{[ 8 ] [ 9 ]}

หลังจากถูกไล่ออกจากทีม Dukes แล้ว Brady ได้รับการว่าจ้างให้เป็นผู้ช่วยโค้ชของมหาวิทยาลัย La Salle [ ^{10 ] ใน}เดือนกรกฎาคม 2017 Brady ได้รับการว่าจ้างให้เป็นผู้อำนวยการฝ่ายบุคลากรผู้เล่นที่มหาวิทยาลัยแมริแลนด์^{[ 11 ]}ในปี 2018 เขาได้รับการเลื่อนตำแหน่งเป็นผู้ช่วยโค้ช^{[ 12 ]}