เฮนดริกส์ถูกดราฟต์จากโรงเรียนมัธยมปลาย ลำดับที่ 131 ในรอบที่สี่ของการดราฟต์ผู้เล่น NHL ปี 2000โดยทีมแนชวิลล์ เพรเดเตอร์ส เขาเล่นฮอกกี้ระดับมัธยมปลายที่โรงเรียนเบลนไฮ สคูล ในเมืองเบลนรัฐมินนิโซตาโดยเป็นส่วนสำคัญของทีมเบลน เบงกอลส์ ชุดแชมป์ระดับรัฐคลาส AA ปี 2000 ซึ่งพวกเขาเอาชนะทีมดูลูธ อีสต์ เกรย์ฮาวด์ส 6-0 ในรอบชิงชนะเลิศ เฮนดริกส์ทำคะแนนได้ 110 แต้มใน 43 เกมตลอดอาชีพการเล่นระดับมัธยมปลาย และต่อมาได้รับการเสนอชื่อเป็นผู้เข้ารอบสุดท้ายสำหรับรางวัลมิสเตอร์ฮอกกี้ ประจำปี 2000 ^{[ 2 ]}หนังสือพิมพ์เซนต์พอล ไพโอเนียร์ เพรส ได้เลือกเฮนดริกส์ พร้อมกับเพื่อนร่วมทีมอย่างแบรนดอน โบเชนสกีและแมตต์ มัวร์ ให้เป็นทีมที่สองของทีมฮอกกี้ชายระดับรัฐ^{[ 3 ]}

เฮนดริกส์ได้รับการดราฟต์โดยลินคอล์น สตาร์สแห่งลีกฮอกกี้สหรัฐอเมริกา (USHL) ในระหว่างการดราฟต์ฤดูหนาว USHL ปี 2000 ^{[ 4 ]}แต่เขากลับเริ่มต้นอาชีพในระดับวิทยาลัยในNCAAกับมหาวิทยาลัยเซนต์คลาวด์สเตทแห่งสมาคมฮอกกี้วิทยาลัยตะวันตก (WCHA) เฮนดริกส์เริ่มเล่นให้กับทีมฮัสกี้ส์ของเซนต์คลาวด์สเตทในฐานะนักศึกษาปี 1 ในฤดูกาล 2000–01 ในฤดูกาล 2002–03 เฮนดริกส์เป็นผู้นำทีมฮัสกี้ส์ในด้านการทำประตู (18) ในฐานะนักศึกษาปี 3

หลังจากจบปีสุดท้ายกับทีมฮัสกี้ส์ เฮนดริกส์ได้ประเดิมการเล่นอาชีพกับทีมในลีกรองชั้นนำของแนชวิลล์ เพรเดเตอร์ส ซึ่งก็คือทีมมิลวอกี แอดมิรัลส์ในลีกอเมริกันฮอกกี้ลีก (AHL) เพื่อจบฤดูกาล 2003–04หลังจากปฏิเสธข้อเสนอสัญญาจากเพรเดเตอร์ส เฮนดริกส์ก็กลายเป็นผู้เล่นอิสระและเซ็นสัญญากับฟลอริดา เอเวอร์เบลดส์ในลีกECHL ^{[ 5 ]}

ในช่วงที่เขาเล่นให้กับทีม Everblades ใน ฤดูกาล 2004–05เฮนดริกส์ยังได้เซ็นสัญญาเข้าร่วมทดสอบฝีมือกับทีมLowell Lock Monsters ในลีก AHL โดยลงเล่นไป 15 เกม เขาใช้เวลาในฤดูกาล 2005–06กับทีมRochester Americansก่อนจะย้ายไปอยู่กับทีมHershey Bearsในฤดูกาล2006–07

เฮนดริกส์ประสบความสำเร็จในฤดูกาล 2006–07 โดยช่วยให้เฮอร์ชีย์เข้าสู่ รอบชิงชนะ เลิศคาลเดอร์คัพและทำได้ 12 คะแนนจากการแข่งขันเพลย์ออฟ 19 นัด จากนั้นเขาได้รับการเซ็นสัญญากับบอสตัน บรูอินส์เป็นเวลาสองปีเมื่อวันที่ 9 กรกฎาคม 2007 ^{[ 6 ]}เขาถูกส่งตัวไปยังทีมในเครือ AHL ของบอสตัน คือพรอวิเดนซ์ บรูอินส์ซึ่งเขาทำคะแนนได้สูงสุดในอาชีพถึง 52 คะแนนในฤดูกาล2007–08

เมื่อวันที่ 24 มิถุนายน พ.ศ. 2551 เฮนดริกส์ถูกเทรดจากบรูอินส์ไปยังโคโลราโด อวาแลนช์เพื่อแลกกับกองหลังจอห์นนี่ บอยชุค^{[ 7 ]}ต่อมาอวาแลนช์ได้ส่งเขาไปเล่นให้กับทีมในลีก AHL ในเครือของพวกเขาคือเลค อีรี มอนสเตอร์ส ในฤดูกาล 2008–09จนกระทั่งเขาถูกเรียกตัวกลับมาที่โคโลราโดในวันที่ 9 มีนาคม พ.ศ. 2552 ^{[ 8 ]}เขาเปิดตัวใน NHL กับอวาแลนช์ในวันถัดมาคือวันที่ 10 มีนาคม พ.ศ. 2552 ในเกมที่แพ้แอตแลนตา แทรชเชอร์ส 3–0 ^{[ 9 ] [ 10 ]}

สำหรับฤดูกาล 2009–10เฮนดริกส์ได้เข้าร่วมทีม Avalanche ในคืนเปิดฤดูกาลจากแคมป์ฝึกซ้อมขององค์กร^{[ 11 ]}เมื่อวันที่ 10 ตุลาคม 2009 เขาทำประตูแรกในอาชีพ NHL ของเขาได้ในเกมที่แพ้Cristobal HuetของChicago Blackhawks ไป 4–3 ^{[ 12 ]}เฮนดริกส์จบฤดูกาล NHL เต็มฤดูกาลแรกของเขาด้วย 9 ประตูและ 16 คะแนนใน 56 เกม ขณะเดียวกันก็ได้รับการเสนอชื่อจาก Avalanche ให้ได้รับรางวัลBill Masterton Memorial Trophyซึ่งมอบให้แก่ "ผู้เล่น National Hockey League ที่แสดงให้เห็นถึงคุณสมบัติของความเพียรพยายามน้ำใจนักกีฬา และความทุ่มเทให้กับฮอกกี้ได้ดีที่สุด" เป็นประจำทุกปี ^{[ 13 ]}

เมื่อวันที่ 27 กันยายน 2010 เฮนดริกส์เซ็นสัญญาหนึ่งปีกับวอชิงตัน แคปิตอลส์หลังจากเข้าร่วมแคมป์ฝึกซ้อมของทีมในฐานะผู้เล่นทดลอง^{[ 14 ]}เขาเซ็นสัญญากับวอชิงตันด้วยความปรารถนาที่จะเล่นภายใต้การดูแลของหัวหน้าโค้ชในขณะนั้นบรูซ บูโดรว์ซึ่งเขาเคยเล่นด้วยมาก่อนกับทีมเฮอร์ชีย์ แบร์ส ในฤดูกาล 2006–07 ^{[ 15 ]}เฮนดริกส์ เปิดตัว ในฤดูกาล 2010–11กับแคปิตอลส์เมื่อวันที่ 8 ตุลาคม 2010 ในเกมที่แพ้แอตแลนตา แทรชเชอร์ส 4–2 เขาทำแต้มแรกของเขาด้วยการแอสซิสต์ในเกมที่สามของเขากับวอชิงตันเมื่อวันที่ 11 ตุลาคม 2010 ในเกมกับออตตาวา เซเนเตอร์ส [ ^{16 ] เขา}ทำประตูแรกในฐานะผู้เล่นแคปิตอลส์เมื่อวันที่ 27 ตุลาคม 2010 ซึ่งเป็นประตูชัยในเกมที่ชนะแคม วอร์ดจากแคโรไลนา เฮอริเคนส์ 3–0 ^{[ 17 ]}

เมื่อวันที่ 23 กุมภาพันธ์ พ.ศ. 2554 เฮนดริกส์ได้เซ็นสัญญาขยายเวลาสองปีมูลค่า 1.65 ล้านดอลลาร์กับวอชิงตัน^{[ 18 ]}เฮนดริกส์ได้รับการเสนอชื่อเข้าชิงรางวัล Bill Masterton Memorial Trophy เป็นปีที่สองติดต่อกัน หลังจากที่แคปิตอลส์เสนอชื่อเขาในเดือนเมษายน พ.ศ. 2554 แม้ว่าเขาจะไม่ใช่หนึ่งในสามผู้เข้ารอบสุดท้ายสำหรับรางวัลนี้ก็ตาม^{[ 19 ]}

เนื่องจากไม่สามารถตกลงสัญญาฉบับใหม่กับแคปิตอลส์ได้ เฮนดริกส์จึงเซ็นสัญญากับทีมแนชวิลล์ เพรเดเตอร์ส ซึ่งเป็นทีมที่ดราฟต์เขามาแต่แรก เป็นระยะเวลา 4 ปี เมื่อวันที่ 5 กรกฎาคม 2556 ^{[ 20 ]}

ในฤดูกาล 2013–14เฮนดริกส์ประสบปัญหาในการทำผลงานให้ได้ตามความคาดหวังของสัญญาฉบับใหม่กับทีมเพรเดเตอร์ส โดยทำได้เพียง 4 คะแนนจาก 44 เกมในช่วงกลางฤดูกาล เมื่อวันที่ 15 มกราคม 2014 เขาถูกเทรดไปยังทีมเอ็ดมอนตัน ออย เลอร์ส โดยแลกกับผู้รักษาประตูเดวาน ดูบเนค [ ^{21 ] ใน}ฤดูกาลที่สองของเขากับออยเลอร์ส ใน ฤดูกาล 2014–15ซึ่งเป็นฤดูกาลเต็มฤดูกาลแรกของเขาในเอ็ดมอนตัน เฮนดริกส์กลับมาทำผลงานได้ดีขึ้นด้วยการทำ 16 คะแนนจาก 71 เกม การเพิ่มประสบการณ์ให้กับทีมออยเลอร์สที่ยังอายุน้อย ทำให้ความมุ่งมั่นในการทำงานของเฮนดริกส์ได้รับการตอบแทนด้วยการได้รับการเสนอชื่อเข้าชิงรางวัลมาสเตอร์ตัน เมโมเรียล โทรฟี เป็นครั้งที่สาม^{[ 22 ]}

เมื่อวันที่ 27 สิงหาคม 2560 เฮนดริกส์เซ็นสัญญาหนึ่งปีมูลค่า 700,000 ดอลลาร์กับวินนิเป็ก เจ็ตส์ [ ^{23 ] ใน}ฤดูกาล2560–2561เฮนดริกส์ทำประตูได้ทั้งหมด 8 ประตูและ 13 แต้มจากการลงเล่น 60 เกมกับวินนิเป็ก เจ็ตส์ เขาอยู่ในอันดับที่สองในบรรดากองหน้าของวินนิเป็กในเรื่องเวลาที่ลงเล่นขณะทีมเสียเปรียบตัวผู้เล่น และอยู่ในอันดับที่ห้าของทีมในเรื่องการปะทะ เขาลงเล่นในรอบเพลย์ออฟ 5 เกมกับเจ็ตส์ โดยเล่นในไลน์ที่สี่

เฮนดริกส์ออกจากทีมเจ็ตส์หลังจากเล่นไปหนึ่งฤดูกาล และในวันที่ 1 กรกฎาคม 2018 เขาได้เซ็นสัญญากับทีมบ้านเกิดของเขามินนิโซตา ไวลด์ในฐานะผู้เล่นอิสระ ด้วยสัญญาหนึ่งปี มูลค่า 700,000 ดอลลาร์ สำหรับฤดูกาล2018–19 ^{[ 24 ]}เฮนดริกส์ทำแอสซิสต์ได้ 2 ครั้งใน 22 เกมที่เขาลงเล่น ก่อนที่จะถูกเทรดกลับไปยังวินนิเป็ก เจ็ตส์ ในช่วงกำหนดเส้นตายการซื้อขาย โดยแลกกับสิทธิ์ดราฟต์รอบที่ 7 ในปี2020 ^{[ 25 ]}

เมื่อวันที่ 25 มิถุนายน 2019 เฮนดริกส์ได้ยุติอาชีพนักกีฬา 15 ปีของเขา โดยรับตำแหน่งในการพัฒนาผู้เล่นให้กับทีมมินนิโซตา ไวลด์^{[ 26 ]}