ก่อนฤดูกาล 2008 ทูปแมนได้เล่นในแคริบเบียนซีรีส์ที่สาธารณรัฐโดมินิกัน^{[ 2 ]}ทูปแมนถูกเรียกตัวขึ้นสู่ทีมKansas City Royalsเมื่อวันที่ 16 พฤษภาคม 2008 เมื่อจอห์น บัคถูกขึ้นบัญชีลาคลอดบุตรหลังจากภรรยาของเขาคลอดก่อนกำหนด ทูปแมนเปิดตัวในเมเจอร์ลีกในฐานะตัวตีสำรองแทนจิมมี่ กอบเบิล ในการแข่งขัน กับฟลอริดา มาร์ลินส์เมื่อวันที่ 18 พฤษภาคม ในช่วงต้นของอินนิ่งที่เก้า ทูปแมนตีได้จากเควิน เกร็กก์ในการตี เพียงครั้งเดียวของเขา จากนั้นยังคงอยู่ในเกมในตำแหน่งแคชเชอร์ในช่วงครึ่งอินนิ่งสุดท้าย^{[ 3 ]}วันต่อมา บัคได้รับการเรียกตัวกลับจากบัญชีลาคลอดบุตรและทูปแมนกลับไปเล่นในลีกรอง

ทูปแมนกลายเป็นผู้เล่นอิสระเมื่อสิ้นสุดฤดูกาล 2008 และเซ็นสัญญากับทีมไมเนอร์ลีกอีกครั้งในวันที่ 30 พฤศจิกายน^{[ 4 ]}ในวันที่ 21 มิถุนายน 2009 ทูปแมนถูกปล่อยตัวออกจากทีมรอยัลส์^{[ 5 ]}

เมื่อวันที่ 6 กรกฎาคม พ.ศ. 2552 ทูปแมนได้รับการเซ็นสัญญากับทีมไมเนอร์ลีกแอริโซนาไดมอนด์แบ็กส์ เขาได้รับสถานะฟรีเอเจนต์เมื่อสิ้นสุดฤดูกาล พ.ศ. 2552 เขาถูกระงับเนื่องจากละเมิดนโยบายยาเสพติดของไมเนอร์ลีกเบสบอล^{[ 6 ]}นับเป็นการตรวจพบสารต้องห้ามเป็นครั้งที่สองของเขา^{[ 6 ]}

หลังจากพักการเล่นเบสบอลไปในปี 2010 ในปี 2011 ทูปแมนได้เซ็นสัญญากับทีมแลงคาสเตอร์ บาร์นสตอร์เมอร์สในลีกแอตแลนติกของเบสบอลอาชีพเขาลงเล่น 57 เกม ทำสถิติการตี .268/.302/.380 พร้อมโฮมรัน 4 ลูก 17 RBI และขโมยเบส 1 ครั้ง เขากลายเป็นผู้เล่นอิสระหลังจบฤดูกาล