เมื่อวันที่ 2 มกราคม 2014 เพนนิงตันย้ายไปร่วมทีมทรานเมียร์ โรเวอร์สในลีกวันด้วยสัญญายืมตัวหนึ่งเดือน^{[ 6 ]}เขาประเดิมสนามเมื่อวันที่ 4 มกราคม 2014 โดยลงเล่นครบ 90 นาที ในเกมที่เสมอกับวูล์ฟแฮมป์ตัน วันเดอเรอร์ส 1-1 ^{[ 7 ]}เมื่อวันที่ 25 มกราคม 2014 เขาทำประตูแรกในระดับอาชีพได้ในเกมที่ชนะครูว์ อเล็กซานดรา 1-0 ^{[ 8 ]}เขาถูกเอฟเวอร์ตันเรียกตัวกลับเมื่อวันที่ 22 กุมภาพันธ์ 2014 เพื่อเสริมความแข็งแกร่งให้กับทีม U-21 ^{[ 9 ]}เมื่อวันที่ 27 มีนาคม 2014 เขากลับไปร่วมทีมทรานเมียร์ด้วยสัญญายืมตัวจนจบฤดูกาล^{[ 10 ]}

เมื่อวันที่ 27 พฤศจิกายน 2014 เพนนิงตันย้ายไปร่วมทีมโคเวนทรี ซิตี้ด้วยสัญญายืมตัวจนถึงวันที่ 4 มกราคม^{[ 11 ]}และต่อมาได้ขยายสัญญาไปจนถึงวันที่ 7 กุมภาพันธ์^{[ 12 ]}ในเดือนมกราคม 2015 เขาได้รับการโหวตให้เป็นผู้เล่นยอดเยี่ยมประจำเดือนของสโมสรจากการสำรวจความคิดเห็นที่จัดทำโดยโคเวนทรี เทเลกราฟ [ ^{13 ] เมื่อ}วันที่ 7 กุมภาพันธ์ 2015 สัญญายืมตัวของเขาได้รับการขยายไปจนถึงสิ้นฤดูกาล โดยเพนนิงตันได้ลงเล่นอย่างสม่ำเสมอมากขึ้นในตำแหน่งเซ็นเตอร์แบ็กซึ่งเป็นตำแหน่งที่เขาถนัด^{[ 14 ]}เพนนิงตันได้รับการเสนอชื่อให้เป็นผู้เล่นดาวรุ่งยอดเยี่ยมแห่งปี 2014–15 ของโคเวนทรี ซิตี้ โดยได้รับการโหวตอย่างเป็นเอกฉันท์จากโทนี่ โมว์เบรย์ ผู้จัดการทีมโคเวนทรี ซิตี้ และทีมงานโค้ชของเขา^{[ 15 ] [ 16 ]}

เมื่อวันที่ 23 มีนาคม 2559 เพนนิงตันย้ายไปร่วมทีมวอลซอลล์ด้วยสัญญายืมตัวจนถึงสิ้นฤดูกาล^{[ 17 ]}

เมื่อวันที่ 21 เมษายน 2559 หลังจากลงเล่นให้วอลซอลล์ไป 5 เกม สัญญายืมตัวของเขาก็ถูกยกเลิกเมื่อครบกำหนด 28 วัน เนื่องจากปัญหาด้านเกมรับของสโมสรต้นสังกัด^{[ 18 ]}เพนนิงตันถูกเรียกตัวกลับมาเพื่อให้พร้อมลงเล่นในรอบรองชนะเลิศเอฟเอคัพของเอฟเวอร์ตันกับแมนเชสเตอร์ยูไนเต็ดหลังจากได้รับบาดเจ็บที่เอ็นร้อยหวายในวันสุดท้ายของฤดูกาลพรีเมียร์ลีก 2015–16 เมื่อวันที่ 15 พฤษภาคม 2559 ในเกมที่ชนะนอริชซิตี้ 3–0 [ ^{19 ] อาการบาดเจ็บกำเริบใน ช่วง}ปรีซีซั่นทำให้ต้องเข้ารับการผ่าตัดและต้องพักจนถึงเดือนมกราคม 2560 ^{[ 20 ]}

หลังจากหายจากอาการบาดเจ็บ ประตูแรกของเขาเกิดขึ้นเมื่อวันที่ 1 เมษายน 2560 ในการแข่งขันเมอร์ซีย์ไซด์ดาร์บี้กับลิเวอร์พูลโดยทำประตูตีเสมอเป็น 1-1 ก่อนที่จะแพ้ไปในที่สุดด้วยสกอร์ 3-1 ^{[ 21 ]}

เมื่อวันที่ 19 กรกฎาคม 2017 เพนนิงตันย้ายไปร่วมทีมลีดส์ ยูไนเต็ดด้วยสัญญายืมตัวตลอดฤดูกาล^{[ 22 ] [ 23 ]}โดยมีค่าธรรมเนียมการยืมตัวอยู่ที่ 500,000 ปอนด์^{[ 24 ]}เมื่อวันที่ 6 สิงหาคม 2017 เพนนิงตันได้ลงเล่นนัดแรกให้กับลีดส์ ยูไนเต็ดในเกมที่ชนะโบลตัน วันเดอเรอ ร์ส 3-2 เขาได้รับบาดเจ็บที่ข้อเท้าในระหว่างเกมและต้องถูกเปลี่ยนตัวออกโดยคอนอร์ ชอห์เนสซี ผู้ที่ลงเล่นนัดแรกเช่นกัน ในครึ่งหลัง^{[ 25 ]}เขาไม่สามารถลงเล่นได้จนถึงช่วงครึ่งหลังของเดือนกันยายน เมื่อเขากลับมานั่งสำรอง^{[ 26 ]}ในเดือนตุลาคม เพนนิงตันกลับมาลงเล่นเป็นตัวจริงเป็นระยะๆ^{[ 27 ]}

หลังจากลงเล่นไป 24 นัด เมื่อวันที่ 18 พฤษภาคม 2018 ลีดส์ได้ประกาศว่าเพนนิงตันจะกลับไปยังสโมสรต้นสังกัดเมื่อสัญญายืมตัวสิ้นสุดลง^{[ 28 ]}

เขากลับมาเล่นให้เอฟเวอร์ตันในช่วงปรีซีซั่น 2018–19 ภายใต้ผู้จัดการทีมคนใหม่มาร์โก ซิลวา และเมื่อวันที่ 11 พฤษภาคม 2018 เพนนิงตันได้เซ็นสัญญาระยะยาวฉบับใหม่กับสโมสร ทำให้เขาอยู่กับทีมจนถึงสิ้นสุดฤดูกาล 2020–21 ^{[ 29 ]}ในเดือนพฤษภาคม 2021 มีการประกาศว่าเพนนิงตันจะถูกปล่อยตัวออกจากสโมสรเมื่อสัญญาของเขาสิ้นสุดลง^{[ 30 ]}

เมื่อวันที่ 31 สิงหาคม 2561 เพนนิงตันย้ายไปร่วมทีมอิปสวิช ทาวน์ด้วยสัญญายืมตัวจนถึงสิ้นฤดูกาล^{[ 31 ]}เขาทำประตูแรกให้กับสโมสรในเกมที่เสมอกับเบอร์มิงแฮม ซิตี้ 2-2 เมื่อวันที่ 29 กันยายน 2561 โดยเขาถูกไล่ออกในเกมดังกล่าว^{[ 32 ]}

เมื่อวันที่ 8 สิงหาคม 2019 เพนนิงตันย้ายไปร่วมทีมฮัลล์ซิตี้แบบยืมตัวสำหรับฤดูกาล 2019–20 ^{[ 33 ]}เขาลงเล่นนัดแรกให้กับสโมสรในรอบแรกของอีเอฟแอลคัพ ซึ่งทีมชนะทรานเมียร์โรเวอร์ส 3–0 ^{[ 34 ]}