คิลส์บี้เติบโตมาจากทีมเยาวชนของคาร์ไลล์ ยูไนเต็ดและในเดือนพฤษภาคม 2022 ได้เซ็นสัญญาเป็นนักฟุตบอลอาชีพเป็นครั้งแรก^{[ 2 ]}

ในเดือนกรกฎาคม 2022 เขาย้ายไปร่วมทีม Annan Athleticด้วยสัญญายืมตัวจนถึงเดือนมกราคม 2023 ^{[ 3 ] [ 4 ]}สัญญายืมตัวนี้ได้รับการขยายออกไปในเดือนมกราคม 2023 จนถึงสิ้นสุดฤดูกาล 2022/23 ^{[ 5 ]} Kilsby ทำประตูแรกให้กับ Annan Athletic ในวันที่ 23 ธันวาคม 2022 โดยทำประตูที่ 4 ในเกมที่ชนะAlbion Rovers 5–1 ในบ้าน ^{[ 6 ]}ในวันที่ 21 มกราคม 2023 เขาทำประตูที่สองให้กับ Annan Athletic ในเกมที่ชนะBonnyrigg Rose 4–0 ^{[ 7 ]}และทำประตูได้อีกครั้งในสัปดาห์ต่อมาในเกมที่ชนะEast Fife FC 3–0 ^{[ 8 ] [ 9 ]}ในวันที่ 29 เมษายน 2023 Kilsby ได้รับการเสนอชื่อให้เป็น 'ผู้เล่นดาวรุ่งแห่งปี' ของ Annan Athletic สำหรับฤดูกาล 2022–23 ^{[ 10 ]} เมื่อวันที่ 9 พฤษภาคม 2023 คิลส์บี้ทำประตูที่ 2 ในเกมที่ชนะดัมบาร์ตัน เอฟซี 6-0 ในบ้าน ซึ่งเป็นประตูที่ 5 ของเขา ในรอบรองชนะเลิศเลกแรกของเพลย์ออฟลีกวัน^{[ 11 ] [ 12 ]} เขาทำสองประตูแรกในระดับอาชีพของเขาในเกมที่ชนะ ไคลด์ เอฟซี 3-1 ในบ้านในเลกแรกของรอบชิงชนะเลิศเพลย์ออฟลีกวันสกอตติช ฤดูกาล 2022/23 และได้รับเลือกให้เป็นผู้เล่นยอดเยี่ยมประจำแมตช์ของ BBC Alba ซึ่งเล่นเมื่อวันที่ 16 พฤษภาคม 2023 ^{[ 13 ]}เขาสิ้นสุดสัญญายืมตัวกับอันแนน โดยลงเล่นครบ 90 นาทีในเลกที่สองของรอบชิงชนะเลิศเพลย์ออฟ ช่วยให้อันแนนชนะด้วยผลรวม 5-2 และเลื่อนชั้นสู่ลีกวันเป็นครั้งแรกในประวัติศาสตร์^{[ 14 ]}

เมื่อสิ้นสุดฤดูกาล คาร์ไลล์ ยูไนเต็ด ได้ใช้เงื่อนไขในการต่อสัญญาของคิลสบี้สำหรับฤดูกาล 2023/24 ^{[ 15 ]}

ในเดือนสิงหาคม พ.ศ. 2566 เขากลับไปร่วมทีม Annan Athletic อีกครั้งด้วยสัญญายืมตัวจนถึงเดือนมกราคม พ.ศ. 2567 ^{[ 16 ] [ 17 ]} ในวันที่ 6 มกราคม พ.ศ. 2567 หลังจากเกมสุดท้ายที่เขายืมตัวไปเล่นกับ Annan Athletic พบกับMontrose FCและหลังจากช่วงเวลายืมตัวที่ประสบความสำเร็จตลอดหนึ่งฤดูกาลครึ่ง โดยเขากลายเป็นผู้เล่นตัวจริงของ Annan Athletic ใน Scottish League One ลงเล่น 60 เกมและทำได้ 8 ประตู เขาถูกเรียกตัวกลับไปยังสโมสรต้นสังกัด^{[ 18 ]}

เมื่อวันที่ 1 กุมภาพันธ์ 2024 คิลส์บี้ได้ย้ายไปร่วมทีมควีนออฟเดอะเซาท์แบบยืมตัวจนจบฤดูกาล 2023–24 ^{[ 19 ]}

เมื่อวันที่ 29 เมษายน 2024 คาร์ไลล์ประกาศว่าผู้เล่นถูกปล่อยตัว^{[ 20 ]}คิลส์บี้เซ็นสัญญากับแอนแนน แอธเลติกเมื่อวันที่ 11 กรกฎาคม 2024 ^{[ 21 ]}ในการแข่งขันนัดเปิดสนามสกอตติชลีกวัน ฤดูกาล 2024/25 กับโคฟ เรนเจอร์สเมื่อวันที่ 3 สิงหาคม คิลส์บี้ทำประตูแรกในเกมที่แอนแนน แอธเลติกชนะนอกบ้าน 3-1 ^{[ 22 ]}เมื่อวันที่ 29 มีนาคม 2025 คิลส์บี้ลงเล่นในระดับอาชีพครบ 100 นัด โดยทำประตูได้ 1 ประตูและแอสซิสต์ประตูชัยในเกมที่ชนะเคลตี ฮาร์ตส์ 2-1 ^{[ 23 ]}เขาได้รับการเสนอชื่อให้เป็นผู้เล่นยอดเยี่ยมประจำแมตช์ของ 'Alba Travel' และมีชื่ออยู่ในทีมยอดเยี่ยมประจำสัปดาห์ของ SPFL (สัปดาห์ที่ 33) ^{[ 24 ]}

เมื่อวันที่ 18 มิถุนายน 2026 คิลส์บี้เซ็นสัญญากับสโมสรดาร์ลิงตัน ใน เนชั่นแนลลีกนอร์ทเป็นเวลาหนึ่งปี^{[ 25 ]}เมื่อวันที่ 25 มิถุนายน 2026 รัส เซลล์ บราวน์ ประธานสโมสรแอนแนน แอธเลติก กล่าวว่า “แม็กซ์จะมีสถานที่พิเศษในประวัติศาสตร์ของสโมสรนี้เสมอ สองประตูที่ยิงใส่ไคลด์เป็นช่วงเวลาที่เหลือเชื่อซึ่งช่วยให้เราเลื่อนชั้นสู่ลีกวันเป็นครั้งแรก และนั่นคือสิ่งที่เขาจะถูกจดจำไว้ที่กาลาแบงก์ไปอีกหลายปี ในนามของทุกคนที่สโมสร ผมขอขอบคุณแม็กซ์สำหรับความมุ่งมั่นของเขาและขออวยพรให้เขาประสบความสำเร็จที่ดาร์ลิงตัน” ^{[ 26 ]}