ในปี 2019 Schachmann ย้ายไปอยู่กับทีมBora–Hansgroheของ เยอรมนี ^{[ 14 ]}ในเดือนมีนาคม เขาชนะสเตจหนึ่งของการแข่งขัน^Volta a Catalunya ^{[ 15} ] ในการแข่งขัน Tour of the Basque Country Schachmann ชนะการแข่งขันไทม์ไทรอัลในสเตจแรกเพื่อขึ้นนำโดยรวม ก่อนที่จะคว้าชัยชนะอีกสองสเตจในสเตจที่ 3 และ 4 ^{[ 16 ]}จากนั้นเขาเข้าร่วมการแข่งขันคลาสสิกในอาร์เดนส์ โดย ได้อันดับที่ห้าทั้งในการแข่งขัน Amstel Gold RaceและFlèche Wallonneและได้อันดับที่สามในการแข่งขันLiège–Bastogne– Liège ^{[ 17 ]}

เมื่อวันที่ 30 มิถุนายน Schachmann ชนะการแข่งขันจักรยานทางไกลชิงแชมป์แห่งชาติเยอรมันโดยเข้าเส้นชัยเป็นอันดับ 1-2-3 ในการแข่งขันที่ยากลำบากท่ามกลางความร้อนจัดถึง40 °C (104 °F)ซึ่งมีผู้เข้าเส้นชัยเพียง 15 คนจาก 190 คน^{[ 18 ]}ในเดือนกรกฎาคม 2019 เขาได้รับเลือกให้เข้าร่วมการแข่งขันตูร์เดอฟรองซ์ปี 2019 [ ^{19 ] ใน}ระหว่างการแข่งขันไทม์ไทรอัลในสเตจที่ 13 เขากำลังจะทำเวลาได้ดี แต่ก็ประสบอุบัติเหตุล้มลงใกล้เส้นชัย แม้ว่าเขาจะเข้าเส้นชัยได้ แต่ต่อมาได้รับการวินิจฉัยว่ากระดูกมือหักหลายแห่งและต้องถอนตัวจากการแข่งขันตูร์เดอฟรองซ์^{[ 20 ]}  

ในช่วงต้นฤดูกาล 2020 ชาคมานน์ได้อันดับสองรองจากเรมโก เอเวเนปูลในการแข่งขันโวลตา อาโอ อัลการ์ฟ [ ^{21 ] ใน}เดือนมีนาคม 2020 ชาคมานน์ชนะ การแข่งขัน ปารีส-นีซซึ่งถูกย่นระยะลงหนึ่งสเตจเนื่องจากการระบาดของโควิด-19เขาชนะสเตจแรกและรักษาตำแหน่งผู้นำไว้ได้ด้วยเวลานำ 18 วินาทีเหนือไทส์จ์ เบนูททำให้เขากลายเป็นผู้ชนะชาวเยอรมันคนที่ห้าของการแข่งขัน และเป็นคนแรกนับตั้งแต่^โทนี่ มาร์ตินในปี 2011 [ ^{22 ] [ 23 ]}

Schachmann continued in good form following the return to racing in August, taking third place at Strade Bianche.^[24] At Il Lombardia, he suffered an accident when a car entered the race course 3 kilometres (1.9 miles) from the finish. He continued to the finish, where he placed seventh, but fractured his collarbone in the incident.^[25] Despite the incident, Schachmann was announced as part of Bora–Hansgrohe's Tour de France octet.^[26]

In March, he successfully defended his title at Paris–Nice, taking the race lead over Primož Roglič after a crash.^[27] He had a strong remainder of the spring season as well, placing third in the Amstel Gold Race and fourth in the Tour de Suisse. In June, he won the German National Road Race Championships.^[28] The following month, he placed 10th in the Road race at the Summer Olympics.