ในการแข่งขันนอกรอบครั้งแรกของเขาสำหรับ IWS เมื่อวันที่ 23 กรกฎาคม 2548 บอยเออร์จับคู่กับเดฟ ทริปส์และเชน ฮอว์คในการแข่งขันแท็กทีม 6 คน โดยพวกเขาเอาชนะเพลเยอร์ อูโน , พอร์นสตาร์ ฮวน และทวิกกี้^{[ 4 ]}เมื่อวันที่ 20 สิงหาคม บอยเออร์ปล้ำในแมตช์นอกรอบอีกครั้ง ซึ่งเขาพ่ายแพ้ให้กับจิมมี่ สโตน^{[ 5 ]}

บอยเออร์เปิดตัวในรายการหลักของ IWS เมื่อวันที่ 3 กันยายน 2005 ในการแข่งขันแท็กทีมแบบคัดออก 4 ทีม โดยเขาและเชน ฮอว์คพยายามท้าชิงแชมป์แท็กทีม IWS กับ2.0 (แจ็กเกดและเชน แมทธิวส์) แต่ไม่สำเร็จ ^{[ 6 ]}ในงานถัดมาเมื่อวันที่ 17 กันยายน บอยเออร์และฮอว์คได้เข้าร่วมกับเฟรด ลา เมอร์เวลล์ ในฐานะพันธมิตรตัวร้าย SLI–USA รุ่นใหม่ ^{[ 7 ]}กลุ่มนี้ซึ่งต่อมามีแจ็กเกอร์ ดับเบิลยู บุช เข้าร่วมด้วย จะเริ่มมีเรื่องบาดหมางกับไวกิ้ง พันธมิตรเก่าของลา เมอร์เวลล์^{[ 7 ]}เมื่อวันที่ 3 ธันวาคม 2005 บอยเออร์ได้ปล้ำแมตช์แจ้งเกิดของเขา โดยเผชิญหน้ากับไวกิ้งแต่พ่ายแพ้^{[ 8 ]}เมื่อวันที่ 28 มกราคม 2006 บอยเออร์พยายามท้าชิงแชมป์ IWS แคนาดากับคิด คามิคาเซ่ แต่ไม่สำเร็จ^{[ 1 ] [ 9 ]}จากผลของการแพ้ บอยเออร์ถูกบังคับให้ต่อสู้เพื่อรักษาตำแหน่งของเขาใน SLI–USA และในงานครั้งต่อไปเมื่อวันที่ 11 มีนาคม เขาเอาชนะผู้เล่นอูโนเพื่อรักษาสถานะสมาชิกของกลุ่มไว้^{[ 10 ]}เมื่อวันที่ 3 มิถุนายน 2549 บอยเออร์พ่ายแพ้ให้กับไลโอเนล ไนท์ หลังจากที่ลา เมอร์เวลล์บังเอิญตีเขาด้วยเสาธง หลังจากนั้น บอยเออร์โจมตีลา เมอร์เวลล์และเดินออกจาก SLI–USA โดยเปลี่ยนบทบาทเป็นฝ่ายธรรมะ^{[ 11 ]}ในงานครั้งต่อไปเมื่อวันที่ 8 กรกฎาคม บอยเออร์เอาชนะสมาชิกที่เหลืออีกสามคนของ SLI–USA ในการแข่งขันแบบ Gauntlet Match ^{[ 1 ]}

จากนั้น Boyer ได้สร้างพันธมิตรใหม่กับ Viking อดีตคู่ปรับและแชมป์ IWS รุ่นเฮฟวี่เวท และทั้งคู่ก็พ่ายแพ้ให้กับ Hardcore Ninjaz ในการแข่งขันชิงแชมป์ IWS Tag Team Championship ^{[ 1 ]}ในวันที่ 2 ธันวาคม พ.ศ. 2549 ทั้งคู่ได้ปะทะกันในการแข่งขันชิงแชมป์ IWS รุ่นเฮฟวี่เวท ซึ่ง Viking สามารถรักษาตำแหน่งแชมป์ไว้ได้หลังจาก Jake Matthews เข้ามาแทรกแซง^{[ 1 ] [ 12 ]}หลังจากนั้น Boyer และ Viking ก็เริ่มมีเรื่องบาดหมางกับ Matthews, Pierre-Carl Ouelletและเจ้าของ IWS อย่าง PCP Crazy F'n Manny ^{[ 12 ]}ในการแข่งขันครั้งแรกระหว่างสองทีมในวันที่ 20 มกราคม พ.ศ. 2550 Ouellet และ Matthews เอาชนะ Boyer และ Viking ได้^{[ 13 ]}แมนนี่ตั้งใจจะนำคริสเตียน เคจ นักมวยปล้ำ จาก Total Nonstop Action Wrestling (TNA) เข้ามา ช่วยกลุ่มของเขาต่อสู้กับบอยเออร์และไวกิ้ง แต่ที่น่าประหลาดใจคือเคจกลับเลือกที่จะร่วมทีมกับบอยเออร์แทน และในวันที่ 24 มีนาคม บอยเออร์และเคจ ซึ่งเป็นการปรากฏตัวเพียงครั้งเดียวของเคจใน IWS ได้เอาชนะปิแอร์-คาร์ล โอเอลเลต์และเจค แมทธิวส์ในการแข่งขันแท็กทีม^{[ 14 ] [ 15 ]}

หลังจากความบาดหมางระหว่างบอยเออร์กับโอเอลเล็ต แมทธิวส์ และแมนนี่จบลง ในที่สุดเขาก็คว้าแชมป์แรกใน IWS ได้สำเร็จ โดยเอาชนะแดน เพย์ซาน ในการแข่งขันชิงแชมป์ IWS Canadian Championship เมื่อวันที่ 16 มิถุนายน 2550 ^{[ 1 ] [ 16 ]}บอยเออร์สามารถป้องกันตำแหน่งแชมป์ได้สำเร็จจากการต่อสู้กับคิด คามิคาเซ่^{[ 17 ]}เอ็กซ์เซส^{[ 18 ]}จิมมี่ เค. ^{[ 18 ]}เดเมียน^{[ 19 ]}และแฟรงกี้ เดอะ ม็อบสเตอร์^{[ 20 ]}

เมื่อวันที่ 16 กุมภาพันธ์ 2551 บอยเออร์เผชิญหน้ากับ เอล เจเนริโก แชมป์เฮฟวี่เวท IWS คนใหม่และเรียกร้องโอกาสในการชิงตำแหน่งแชมป์ แต่เควิน สตีน ผู้ซึ่งเพิ่งเสียตำแหน่งแชมป์ให้กับเอล เจเนริโก กลับประกาศว่าในรายการถัดไป ทั้งสามคนจะปล้ำชิงตำแหน่งแชมป์ในแมตช์สามเส้า^{[ 21 ]}ระหว่างการแข่งขันชิงแชมป์เฮฟวี่เวทเมื่อวันที่ 22 มีนาคม บอยเออร์เปลี่ยนบทบาทเป็นฝ่ายอธรรมโดยการโจมตีหัวเข่าของเอล เจเนริโกด้วยเก้าอี้ จากนั้นก็บังคับให้เขายอมแพ้ด้วยท่าฮาล์ฟบอสตันแคร็บอย่างไรก็ตาม การแข่งขันยังคงดำเนินต่อไปเนื่องจากไม่มีกรรมการอยู่ในเวทีเพื่อยุติการแข่งขัน และในที่สุดสตีนก็สามารถชิงตำแหน่งแชมป์คืนมาได้โดยบังคับให้เอล เจเนริโกยอมแพ้ด้วยท่าของตัวเอง^{[ 22 ] [ 23 ]}เมื่อวันที่ 26 เมษายน บอยเออร์เอาชนะเอล เจเนริโกในการแข่งขันชิงแชมป์ IWS แคนาเดียน เพื่อเตรียมการแข่งขันกับสตีน ซึ่งทั้งตำแหน่งแชมป์เฮฟวี่เวทและแชมป์แคนาเดียนเป็นเดิมพัน^{[ 24 ]}เมื่อวันที่ 24 พฤษภาคม 2551 สตีนเอาชนะบอยเออร์เพื่อรักษาตำแหน่งแชมป์ IWS Heavyweight Championship และคว้าแชมป์ IWS Canadian Championship ยุติการครองแชมป์ของบอยเออร์ที่ 343 วัน^{[ 25 ]}หลังจากการแข่งขัน บอยเออร์ได้ประกาศเลิกเล่นมวยปล้ำอาชีพอย่างเงียบๆ เนื่องจากปัญหาเรื่องการกระทบกระเทือนทางสมองก่อนหน้านี้^{[ 26 ]}

เมื่อวันที่ 9 ตุลาคม 2010 IWS ได้จัดการแสดงครั้งสุดท้ายก่อนที่จะยุติการดำเนินงาน ซึ่งในระหว่างนั้น Boyer ได้กลับมาและปล้ำแมตช์แรกในรอบสองปีครึ่ง โดยเอาชนะVanessa Kraven , Alex Silva, Kid Kamikaze, Mike Bailey และ Shayne Hawke อดีตคู่หูและแชมป์ในขณะนั้น ในการแข่งขันแบบคัดออก 6 ทาง เพื่อชิงแชมป์ IWS Canadian Championship คืนมา^{[ 27 ]}ทันทีหลังจากการแข่งขัน Boyer ถูกท้าทายให้แข่งขันชิงตำแหน่งอีกครั้งโดย Franky The Mobster Boyer รับคำท้าและเอาชนะ Franky เพื่อรักษาแชมป์ Canadian Championship และยุติการเป็นแชมป์ของเขาใน IWS ^{[ 27 ]}

เมื่อวันที่ 26 กุมภาพันธ์ พ.ศ. 2549 บอยเออร์เปิดตัวในแมตช์แท็กทีม 10 คนกับชิคาร่า ซึ่งตั้งอยู่ใน ฟิ ลาเดลเฟี ย รัฐเพนซิลเวเนีย โดยเขา เพลเยอร์ อู โน่ เซ็กซ์ซี่เอดดี้ ดราก้อน ดราก้อน และรีเทล ดราก้อน เอาชนะแจ็กเก็ด เชน แมทธิวส์ แลร์รี่ สวีนีย์และ ฟิลกับฌอน เดวิ ส^{[ 1 ]}เมื่อวันที่ 23 มิถุนายน บอยเออร์เข้าร่วมการแข่งขันยังไลออนส์คัพ 4โดยเอาชนะแบรนดอน โทมาเซลลีในรอบแรก ต่อมาในวันเดียวกันนั้น บอยเออร์ถูกคัดออกจากทัวร์นาเมนต์ในรอบรองชนะเลิศแบบคัดออก 6 ทางโดยอาริก แคนนอนซึ่งต่อมาแคนนอนก็คว้าแชมป์ทัวร์นาเมนต์ไปได้^{[ 1 ] [ 28 ]}เมื่อวันที่ 28 ตุลาคม บอยเออร์เอาชนะแคนนอนในการแข่งขันเดี่ยวเพื่อคว้ายังไลออนส์คัพ^{[ 29 ]}จากนั้นเขาก็ป้องกันแชมป์ได้สำเร็จจากการเอาชนะจอช แดเนียลส์และริโคเชต์^{[ 30 ]}เมื่อวันที่ 17 กุมภาพันธ์ 2550 บอยเออร์ได้ร่วมทีมกับนักแสดง IWS คนอื่นๆ อย่าง Jagged และ Shane Matthews ใน การแข่งขัน King of Trios ครั้งแรก ทีมนี้ซึ่งใช้ชื่อว่า Team Canada ถูกคัดออกจากการแข่งขันในรอบแรกโดยทีม King of Trios ในที่สุดอย่างMike Quackenbush , JigsawและShane Storm [ ^{31 ] หลังจาก}ป้องกันแชมป์ Young Lions Cup ได้อีก 3 ครั้ง โดยเอาชนะSal Thomaselli , Soldier AntและCreate-A-Wrestlerบอยเออร์ถูกบังคับให้สละตำแหน่งก่อนการแข่งขัน Young Lions Cup ครั้งที่ 5 ^{[ 30 ] ในฐานะอดีตแชมป์ บอยเออร์จะไม่ได้รับอนุญาตให้ท้าชิงถ้วยอีกต่อไป การป้องกันแชมป์ Young Lions Cup ของบอยเออร์ได้สำเร็จ 5 ครั้ง}ยังคงเป็นสถิติของ Chikara จนถึงเดือนมีนาคม 2554 เมื่อถูกทำลายโดยFrightmare [ ^{30 ]}

หลังจากการป้องกันแชมป์ Young Lions Cup ครั้งสุดท้ายของเขากับ Create-A-Wrestler ในวันที่ 26 พฤษภาคม 2550 ที่งาน Aniversario?คริส ฮีโร่ปรากฏตัวที่ข้างเวที ดูเหมือนจะพยายามชักชวนบอยเออร์เข้าร่วม กลุ่ม The Kings of Wrestling ของเขา แต่ก่อนที่เขาจะทำเช่นนั้นได้อิคารัสและแกรน อากุมะซึ่งเพิ่งต่อสู้กับฮีโร่และแลร์รี สวีนีย์เพื่อแย่งชิงความเป็นผู้นำของ Kings of Wrestling ได้ขึ้นเวทีและขอให้บอยเออร์เข้าร่วมกับพวกเขาแทน บอยเออร์ยอมรับข้อเสนอและเข้าร่วมกับอิคารัส อากุมะ และชัค เทย์เลอร์ซึ่งทั้งสามคนเป็นที่รู้จักกันในชื่อ Team FIST ^{[ 32 ]}ในวันถัดมาที่งาน Aniversario!บอยเออร์ได้ขึ้นเวทีพร้อมกับเทย์เลอร์ อิคารัส และอากุมะ เพื่อทำการแข่งขันแท็กทีม 6 คน โดยพวกเขาเอาชนะฮีโร่ สวีนีย์ และคลอดีโอ คาสตากโนลีซึ่งมาพร้อมกับมิทช์ ไรเดอร์ ผู้ร่วมงานคนใหม่ล่าสุดของฮีโร่ หลังจากการแข่งขัน ไรเดอร์สามารถโน้มน้าวให้ทั้งสองกลุ่มยุติความบาดหมางและรวมตัวกันอีกครั้ง ก่อตั้งกลุ่มซูเปอร์สเตเบิล Kings of Wrestling ^{[ 33 ]}อย่างไรก็ตาม ช่วงเวลาของบอยเออร์กับ Kings of Wrestling ไม่ได้ยาวนานนัก เนื่องจากเขาปล้ำเพียงสามแมตช์ให้กับ Chikara ในเดือนมิถุนายนและกรกฎาคม รวมถึงแมตช์วันที่ 21 กรกฎาคม ซึ่งเขา อิคารัส และอากุมะ พ่ายแพ้ให้กับThe Colony (Fire Ant, Soldier Ant และ Worker Ant) ซึ่งจะเป็นแมตช์สุดท้ายของเขาสำหรับโปรโมชั่นนี้เป็นเวลากว่าสามปี^{[ 1 ] [ 34 ]}

เมื่อวันที่ 20 พฤศจิกายน 2010 บอยเออร์กลับมาที่ชิคาร่า โดยเข้าร่วมการแข่งขันแท็กทีมแบบคัดออก 8 คน "โกลเด้น ดรีมส์" ซึ่งเป็นการแข่งขันที่ประกอบด้วยอดีตแชมป์ยังไลออนส์คัพทั้งหมด บอยเออร์เป็นคนที่สองที่ถูกคัดออกจากการแข่งขันโดยคนที่เขาเคยเอาชนะเพื่อคว้าถ้วยรางวัลเมื่อสี่ปีก่อน คือ อาริก แคนนอน^{[ 35 ]}เมื่อวันที่ 7 กุมภาพันธ์ 2011 ชิคาร่าประกาศว่าบอยเออร์จะกลับมาที่สมาคมในวันที่ 20 กุมภาพันธ์ ที่เมืองเรดดิง รัฐเพนซิลเวเนียซึ่งเขาจะต้องเผชิญหน้ากับอดีตแชมป์ยังไลออนส์คัพอีกคนหนึ่งคือทิม ดอนสต์ผู้ซึ่งประกาศเจตนารมณ์ที่จะพิสูจน์ตัวเองว่าเป็นแชมป์ยังไลออนส์คัพที่ยิ่งใหญ่ที่สุดตลอดกาลด้วยการเอาชนะผู้ครองถ้วยรางวัลคนอื่นๆ ทั้งหมด^{[ 36 ]}อย่างไรก็ตาม หลังจากการแทรกแซงจากฮัลโลวิคเคด อดีตแชมป์ยังไลออนส์คัพอีกคนหนึ่ง บอยเออร์ก็สามารถเอาชนะดอนสต์ได้ในเวลาเพียง 4 วินาที ซึ่งเป็นสถิติใหม่ของชิคาร่า^{[ 37 ] [ 38 ]}