เมนโทฟูแรน

ชื่อ
ชื่อ IUPAC 3,6-ไดเมทิล-4,5,6,7-เตตระไฮโดร-1-เบนโซฟิวแรน
ตัวระบุ
หมายเลข CAS	494-90-6 วาย 17957-94-7 ( R ) วาย 80183-38-6 ( S ) วาย
โมเดล 3 มิติ ( JSmol )	ภาพแบบโต้ตอบ
ชอีบี	เชบี:50542
เคมสไปเดอร์	292309
บัตรข้อมูล ECHA	100.007.087
PubChem CID	329983
มหาวิทยาลัย	LK024V9U3C วาย 9N0IS8189W  ( R ) วาย OS9602CGD2  ( S ) วาย
แดชบอร์ด CompTox ( EPA )	DTXSID9025534
อินชิ นิ้ว = 1S/C10H14O/c1-7-3-4-9-8(2)6-11-10(9)5-7/h6-7H,3-5H2,1-2H3 คีย์: YGWKXXYGDYYFJU-UHFFFAOYSA-N นิ้วChI=1/C10H14O/c1-7-3-4-9-8(2)6-11-10(9)5-7/h6-7H,3-5H2,1-2H3 รหัส: YGWKXXYGDYYFJU-UHFFFAOYAW
รอยยิ้ม o1c2c(c(c1)C)CCC(C2)C
คุณสมบัติ
สูตรเคมี	C 10 H 14 O
มวลโมลาร์	150.221  กรัม·โมล−1
จุดเดือด	208
อันตราย
จุดวาบไฟ	86
เว้นแต่จะระบุไว้เป็นอย่างอื่น ข้อมูลที่ให้ไว้เป็นข้อมูลสำหรับวัสดุในสภาวะมาตรฐาน (ที่อุณหภูมิ 25 °C [77 °F] ความดัน 100 kPa) ข้อมูลอ้างอิงในกล่องข้อมูล

เมนโทฟูแรนเป็นสารประกอบอินทรีย์ ที่พบใน น้ำมันหอมระเหยหลายชนิดรวมถึงน้ำมันหอมระเหยจากเพนนีรอยัล ( Mentha pulegium ) มันมีพิษร้ายแรงและเชื่อว่าเป็นสารพิษหลักในเพนนีรอยัลที่ทำให้เกิดผลร้ายแรงถึงตายได้^{[ 1 ]} หลังจากรับประทานเมนโทฟูแรนเข้าไป มันจะถูกกระตุ้นทางเมตาบอลิซึมให้กลายเป็นสารตัวกลางที่มีปฏิกิริยาทางเคมีซึ่งเป็นพิษต่อตับ^{[ 2 ]}

(+)-เมนโทฟูแรนผลิตขึ้นในพืช เช่นสะระแหน่จากพูลีโกนโดยเอนไซม์เมนโทฟูแรนซินเทส^{[ 3 ]}

พูเลโกเน

 

โอ₂

2 H ₂ O

 

 

 

(+)-เมนโทฟูแรน

เมนโทฟูแรนสามารถสังเคราะห์ได้จาก 5-เมทิลไซโคลเฮกเซน-1,3-ไดโอนและอัลเลนิลไดเมทิลซัลโฟเนียมโบรไมด์ในสองขั้นตอนผ่านกลยุทธ์ฟูแรนนูเลชันซึ่งประกอบด้วยการเติมอีโนเลตและการจัดเรียงใหม่^{[ 4 ]}

เมนโทฟูแรนเป็นเมตาโบไลต์ของพูลีโกน จากการศึกษาทั้งในหลอดทดลองและในร่างกายพบว่าเมนโทฟูแรนซึ่งเป็นเมตาโบไลต์ของพูลีโกนเป็นตัวยับยั้งCYP2A6 ^{[ 5 ] [ 6 ] [ 7 ] [ 8 ]}

เมนโทฟูแรนอาจทำให้ระดับกลูตาไธโอนลดลง ส่งผลให้เซลล์ตับอ่อนแอต่อความเสียหายจากอนุมูลอิสระ^{[ 6 ]}