กรดเมทิลอาร์โซนิก

ชื่อ
ชื่อ IUPAC ที่นิยมใช้ กรดเมทิลอาร์โซนิก[ 1 ]
ชื่ออื่นๆ กรดเมทาเนียร์โซนิกกรดโมโนเมทิลอาร์โซนิก
ตัวระบุ
หมายเลข CAS	124-58-3
โมเดล 3 มิติ ( JSmol )	ภาพแบบโต้ตอบ
การอ้างอิงของ Beilstein	4-04-00-03682
เคมสไปเดอร์	8604
บัตรข้อมูล ECHA	100.004.278
หมายเลข EC	204-705-6
PubChem CID	8948
หมายเลข RTECS	PA1575000
มหาวิทยาลัย	เจ37วีเจ5709เอส
หมายเลข UN	1557
แดชบอร์ด CompTox ( EPA )	DTXSID4020903
อินชิ InChI=1S/CH5AsO3/c1-2(3,4)5/h1H3,(H2,3,4,5) รหัส: QYPPRTNMGCREIM-UHFFFAOYSA-N
รอยยิ้ม C[As](=O)(O)O
คุณสมบัติ
สูตรเคมี	C H 5 As O 3
มวลโมลาร์	139.970  กรัม·โมล−1
รูปร่าง	สีขาวล้วน
จุดหลอมเหลว	160.5 °C (320.9 °F; 433.6 K)
เว้นแต่จะระบุไว้เป็นอย่างอื่น ข้อมูลที่ให้ไว้เป็นข้อมูลสำหรับวัสดุในสภาวะมาตรฐาน (ที่อุณหภูมิ 25 °C [77 °F] ความดัน 100 kPa) ข้อมูลอ้างอิงในกล่องข้อมูล

กรดเมทิลอาร์โซนิกเป็นสารประกอบออร์กาโนอาร์เซนิกที่มีสูตร CH ₃ AsO ₃ H ₂เป็นของแข็งไม่มีสีที่ละลายน้ำได้ เกลือของสารประกอบนี้ เช่นไดโซเดียมเมทิลอาร์โซเนตถูกนำมาใช้กันอย่างแพร่หลายในฐานะสารกำจัดวัชพืชและสารกำจัดเชื้อราในการปลูกฝ้ายและข้าว^{[ 2 ]}

ที่ค่า pH ใกล้เคียงกับสภาวะทางสรีรวิทยา กรดเมทาเนียร์โซนิ กจะเปลี่ยนเป็นเบสคู่ควบของมัน ซึ่งก็คือ _{เมทิล}อาร์โซเนตได้แก่_{CH₃AsO₃H⁻}และ^{CH₃AsO₃H⁻}₃อาโซ²⁻ ₃.

ปฏิกิริยาของกรดอาร์เซนัสกับเมทิลไอโอไดด์จะให้กรดเมทิลอาร์โซนิก การแปลงที่มีความสำคัญทางประวัติศาสตร์นี้เรียกว่าปฏิกิริยาเมเยอร์ : ^{[ 3 ]}

As(OH) ₃ + CH ₃ I + NaOH → CH ₃ AsO(OH) ₂ + NaI + H ₂ O

ลักษณะที่แปลกใหม่ของปฏิกิริยาในขณะนั้นคือ การเกิดอัลคิเลชันที่อะตอมของสารหนู ส่งผลให้สารหนูมีสถานะออกซิเดชัน เพิ่มขึ้นจาก +3 เป็น +5

เชื่อกันว่า การไบโอเมทิลเลชันของสารประกอบอาร์เซนิกเริ่มต้นด้วยการก่อตัวของเมทาเนียร์โซเนต ดังนั้น สารประกอบอาร์เซนิกไตรวาเลนต์จึงถูกเมทิลเลชันเพื่อให้ได้เมทาเนียร์โซเนตโดย S-อะดีโนซิลเมไทโอนีนเป็นตัวให้หมู่เมทิล เมทาเนียร์โซเนตเป็นสารตั้งต้นของคาโคไดเลตโดยผ่านวัฏจักรของการรีดักชัน (เป็นกรดเมทิลอาร์โซนัส) ตามด้วยการเมทิลเลชันครั้งที่สอง^{[ 4 ]}

เช่นเดียวกับสารประกอบอาร์เซนิกส่วนใหญ่ มันมีพิษร้ายแรงมาก^{[ 4 ]}