คาวานาห์เล่นให้กับคิลเคนนีครั้งแรกในปี 1995 เมื่อเขาเข้าร่วมทีมเยาวชน เขาได้รับ เหรียญ เลนสเตอร์ เหรียญแรกในปีนั้นหลังจากเอาชนะ ออฟฟาลีด้วยคะแนน 4-16 ต่อ 2-6 การแข่งขัน ชิงแชมป์ออลไอร์แลนด์ครั้งต่อมาเป็นการพบกันระหว่างคิลเคนนีกับคู่ปรับเก่า อย่าง คอร์กโดยคาวานาห์ลงเล่นในตำแหน่งแบ็กมุมขวา เกมดังกล่าวกลายเป็นการถล่มทลายเมื่อคอร์กชนะอย่างง่ายดายด้วยคะแนน 2-10 ต่อ 1-2 ^{[ 13 ]}

ในปี 1996 คาวานาห์คว้าเหรียญเลนสเตอร์เป็นครั้งที่สอง โดยทีมดับลินพ่ายแพ้ไปด้วยคะแนน 1-16 ต่อ 1-11 การแข่งขันออลไอร์แลนด์ของเขาจึงจบลงที่รอบรองชนะเลิศ

คาวานาห์มีสิทธิ์ลงเล่นในระดับเยาวชนอีกครั้งในปี 1997 การเอาชนะออฟฟาลีด้วยคะแนน 3-16 ต่อ 1-10 ทำให้เขาได้รับเหรียญเลนสเตอร์เป็นครั้งที่สามติดต่อกัน อย่างไรก็ตาม ความหวังที่จะได้ เหรียญ ออลไอร์แลนด์ ของเขา ต้องจบลงในรอบรองชนะเลิศ

ในปี 1998 คาวานาห์ได้รับเลือกเข้าทีมคิลเคนนีรุ่นอายุไม่เกิน 21 ปี การเอาชนะดับลินด้วยคะแนน 2-10 ต่อ 0-12 ในรอบชิงชนะเลิศระดับภูมิภาค ทำให้เขาได้รับ เหรียญรางวัล เลนสเตอร์ เหรียญแรก ในระดับนั้น

คาวานาห์คว้าเหรียญเลนสเตอร์เหรียญที่สองในปี 1999 หลังจากเอาชนะออฟฟาลีอย่างขาดลอย 1-17 ต่อ 1-6 การแข่งขันชิงแชมป์ออลไอร์แลนด์ครั้งต่อมาเป็นการแข่งขันที่ตื่นเต้นเร้าใจ โดยคิลเคนนีเอาชนะกัลเวย์ ไปอย่างเฉียดฉิว 1-13 ต่อ 0-14 ทำให้คาวานาห์ได้รับเหรียญออลไอร์แลนด์ เพียงเหรียญเดียวในชีวิต

คาวานาห์เพิ่งจบจากระดับเยาวชนเมื่อเขาเข้าร่วมทีมอาวุโสของคิลเคนนีในปี 1999 เขาเปิดตัวในการแข่งขันชิงแชมป์ระดับอาวุโสครั้งแรกเมื่อวันที่ 31 พฤษภาคม 1998 ในรอบก่อนรองชนะเลิศเลนสเตอร์ที่พ่ายแพ้ต่อดับลินด้วยคะแนน 4-23 ต่อ 0-14 ต่อมาคาวานาห์ได้รับ เหรียญ เลนสเตอร์ เหรียญแรกของเขา หลังจากเอาชนะออฟฟาลีด้วยคะแนน 3-10 ต่อ 1-11 รอบชิงชนะเลิศออลไอร์แลนด์ในวันที่ 13 กันยายน 1998 ทั้งสองทีมเผชิญหน้ากันเป็นครั้งแรกในการแข่งขันเลนสเตอร์ทั้งหมดไบรอัน วีลาฮาน ของออฟฟาลี ซึ่งกำลังป่วยเป็นไข้หวัดใหญ่ ได้แสดงผลงานที่ยอดเยี่ยมที่สุดครั้งหนึ่งในชีวิตของเขา หลังจากเริ่มต้นในตำแหน่งกองหลัง ต่อมาเขาถูกย้ายไปเล่นในตำแหน่งกองหน้าเต็มตัว ซึ่งเขาทำคะแนนได้ 1–6 ออฟฟาลีพลิกสถานการณ์จากความพ่ายแพ้ในรอบชิงชนะเลิศเลนสเตอร์ด้วยการชนะรอบชิงชนะเลิศออลไอร์แลนด์ด้วยคะแนน 2–16 ต่อ 1–13 ^{[ 14 ]}

คิลเคนนีได้แก้แค้นออฟฟาลีในรอบชิงชนะเลิศระดับจังหวัดปี 1999 ด้วยชัยชนะอย่างถล่มทลาย 5–14 ต่อ 1–16 เหนือคู่ปรับร่วมเมือง ทำให้คิลเคนนีคว้าชัยชนะและทำให้คาวานาห์ได้รับเหรียญเลนสเตอร์เป็นครั้งที่สอง ต่อมาในการแข่งขันชิงแชมป์ระดับประเทศ คิลเคนนีได้พบกับคอร์กในวันที่ 12 กันยายน 1999 ในการแข่งขันที่ดุเดือดในวันที่ฝนตก คอร์กตามหลัง 0-5 ต่อ 0-4 หลังจากครึ่งแรกที่ทำคะแนนได้น้อย คิลเคนนีเร่งจังหวะหลังจากพักครึ่งและขึ้นนำ 4 คะแนน คอร์กเร่งเกมขึ้นและด้วยฝีมือของโจ ดีน , เบน โอคอนเนอร์และเซอานี แมคกราธคอร์กทำคะแนนได้ 5 คะแนนรวดโดยไม่เสียแต้ม คิลเคนนีทำได้เพียงอีก 1 คะแนนจาก ลูกฟรีคิกของ เฮนรี เชฟฟลินและคอร์กก็รักษาชัยชนะไว้ได้ด้วยคะแนน 0-13 ต่อ 0-12 ^{[ 15 ]}

ในปี 2000 คาวานาห์คว้าเหรียญเลนสเตอร์เป็นครั้งที่สามติดต่อกันหลังจากเอาชนะออฟฟาลีได้อย่างสบายๆ ด้วยคะแนน 2–21 ต่อ 1–13 ด้วยระบบที่เรียกว่า "ประตูหลัง" ทำให้ทั้งสองทีมต้องมาเผชิญหน้ากันอีกครั้งในรอบชิงชนะเลิศออลไอร์แลนด์ในวันที่ 10 กันยายน 2000 ดีเจ แครีย์ฉวยโอกาสจากความผิดพลาดของออฟฟาลีหลังจากผ่านไปเพียงหกนาทีเพื่อเริ่มต้นการทำประตูอย่างถล่มทลายของ "เดอะแคทส์" แครีย์ทำคะแนนได้ทั้งหมด 2–4 โดยแบ่งประตูที่สองกับเฮนรี เชฟฟลิน ซึ่งทำประตูได้อีกหนึ่งลูกในครึ่งหลัง เมื่อสิ้นสุดการแข่งขัน คิลเคนนีเป็นแชมป์ด้วยคะแนน 5–15 ต่อ 1–14 และคาวานาห์ได้รับเหรียญออลไอร์แลนด์ เหรียญแรกของเขา ^{[ 16 ]}

การครองความเป็นใหญ่ของคิลเคนนียังคงดำเนินต่อไปในปี 2001 และการเอาชนะ เว็กซ์ฟอร์ดอย่างขาดลอยด้วยคะแนน 2-19 ต่อ 0-12 ทำให้คาวานาห์ได้รับเหรียญเลนสเตอร์เป็นครั้งที่สี่^{[ 17 ]}

คิลเคนนีกลับมาได้ในปี 2002 คาวานาห์ได้รับเหรียญรางวัลเนชั่นแนลลีกเหรียญแรกของเขา โดยลูกฟรีคิกในช่วงท้ายเกมของไบรอัน ดาวลิง ช่วยให้คิลเคนนี คว้าชัยชนะอย่างเฉียดฉิวด้วยคะแนน 2-15 ต่อ 2-14 ^{[ 18 ]}ต่อมาเขาได้รับเหรียญรางวัลเลนสเตอร์เหรียญที่ห้า เมื่อคิลเคนนีเอาชนะเว็กซ์ฟอร์ดที่เหลือผู้เล่นเพียง 14 คนไปอย่างหวุดหวิดด้วยคะแนน 0-19 ต่อ 0-17 ^{[ 19 ]}ในวันที่ 8 กันยายน 2002 คาวานาห์ลงเล่นในรอบชิงชนะเลิศออลไอร์แลนด์ครั้งที่สี่ของเขา โดยคิลเคนนีต้องเผชิญหน้ากับแคลร์ ทีมที่แพ้ในรอบแรกกองหน้าของคิลเคนนี อย่าง เฮนรี เชฟฟลินและดีเจ แครีย์ทำคะแนนรวมกันได้ 2-13 ทำให้คิลเคนนีคว้าชัยชนะด้วยคะแนน 2-20 ต่อ 0-19 นับเป็นเหรียญรางวัลออลไอร์แลนด์เหรียญที่สองของคาวานาห์ และต่อมาเขายังได้รับรางวัลออลสตาร์ เป็นครั้งแรกอีกด้วย

ในปี 2003 คาวานาห์ได้รับเหรียญรางวัลลีกเป็นครั้งที่สอง เมื่อคิลเคนนีพลิกกลับมาเอาชนะทิปเปอเรรี ได้อย่างน่าทึ่งด้วยคะแนน 5-14 ต่อ 5-13 ในช่วงต่อเวลาพิเศษ หลังจากตามหลังอยู่ 8 แต้ม ^{[ 20 ]}ต่อมาเขาได้รับเหรียญรางวัลเลนสเตอร์เป็นครั้งที่ 6 ติดต่อกัน เมื่อคิลเคนนีเอาชนะเว็กซ์ฟอร์ดด้วยคะแนน 2-23 ต่อ 2-12 ^{[ 21 ]}รอบชิงชนะเลิศออลไอร์แลนด์ในวันที่ 14 กันยายน 2003 คิลเคนนีได้พบกับคอร์กเป็นครั้งแรกในรอบ 4 ปี ทั้งสองทีมเสมอกันเกือบตลอดทั้งเกม ผลัดกันทำคะแนน ประตูของเซตันตา โอ ฮาอิลปินทำให้คอร์กได้เปรียบ อย่างไรก็ตาม ประตู ของมาร์ติน โคเมอร์ฟอร์ดห้านาทีสุดท้ายตัดสินเกม ทำให้คิลเคนนีชนะไปด้วยคะแนน 1-14 ต่อ 1-11 ^{[ 22 ]}นี่เป็นเหรียญรางวัลออลไอร์แลนด์ครั้งที่ 3 ของคาวานาห์ ต่อมาเขาได้รับรางวัลออลสตาร์เป็นครั้งที่สอง^{[ 23 ]}

หลังจากพ่ายแพ้อย่างน่าตกใจให้กับเว็กซ์ฟอร์ดด้วยคะแนน 2-15 ต่อ 1-16 ในนาทีสุดท้ายในการแข่งขันรอบรองชนะเลิศเลนสเตอร์ในปี 2004 คิลเคนนีก็ฝ่าฟันรอบคัดเลือกและลงสนามพบกับคอร์กในรอบชิงชนะเลิศออลไอร์แลนด์ในวันที่ 12 กันยายน 2004 ^{[ 24 ]}คาดว่าเกมนี้จะเป็นเกมคลาสสิก อย่างไรก็ตาม วันนั้นฝนตกหนักทำให้สภาพสนามเป็นอุปสรรคต่อการแข่งขัน ขณะที่คิลเคนนีตั้งเป้าที่จะคว้าแชมป์สมัยที่สามติดต่อกัน ครึ่งแรกเป็นเกมที่ทำคะแนนได้น้อยและไม่สร้างความตื่นเต้นให้กับแฟนๆ มากนัก แต่ในครึ่งหลัง คอร์กกลับครองเกมได้อย่างสมบูรณ์ ในช่วง 23 นาทีสุดท้าย คอร์กทำคะแนนได้ 9 แต้มรวดโดยไม่เสียแต้มเลย และคว้าชัยชนะไปด้วยคะแนน 0-17 ต่อ 0-9 ^{[ 25 ]}

คิลเคนนีกลับมาฟอร์มดีอีกครั้งในปี 2548 โดยคาวานาห์คว้าเหรียญรางวัลเนชั่นแนลลีกเป็นครั้งที่ 3 หลังเอาชนะแคลร์ด้วยคะแนน 3–20 ต่อ 0–15 ^{[ 26 ]}ต่อมา "เดอะแคทส์" ประสบปัญหาในการแข่งขันกับเว็กซ์ฟอร์ดที่เล่นได้ไม่ดีนัก อย่างไรก็ตาม ชัยชนะด้วยคะแนน 0-22 ต่อ 1-16 ทำให้คาวานาห์ได้รับเหรียญรางวัลเลนสเตอร์เป็นครั้งที่ 7 ^{[ 27 ]}แม้ว่าการเผชิญหน้ากันในออลไอร์แลนด์ครั้งที่ 3 ติดต่อกันกับคอร์กดูเหมือนจะเป็นไปได้ แต่กัลเวย์ก็เอาชนะคิลเคนนีในรอบรองชนะเลิศออลไอร์แลนด์ ซึ่งเป็นหนึ่งในเกมที่น่าจดจำที่สุดของทศวรรษ

ในปี 2006 คาวานาห์คว้าแชมป์เนชั่นแนลลีกสมัยที่สี่ได้สำเร็จหลังจากเอาชนะลิเมอริก ด้วยคะแนน 3–11 ต่อ 0–14 ^{[ 28 ]} หลังจากพลาดชัยชนะในรอบชิงชนะเลิศเลนสเตอร์ คาวานาห์ก็กลับมาเป็นตัวจริงในรอบชิงชนะเลิศออลไอร์แลนด์อีกครั้ง เกมที่ทุกคนคาดการณ์ว่าจะเกิดขึ้นในปี 2005 กำลังเกิดขึ้นจริง เมื่อคอร์กเผชิญหน้ากับคิลเคนนีเป็นครั้งที่สามในรอบสี่ปี ทีมจากลีไซด์ตั้งเป้าหมายที่จะคว้าแชมป์ออลไอร์แลนด์สมัยที่สามติดต่อกัน อย่างไรก็ตาม การแก้แค้นเป็นสิ่งที่สำคัญที่สุดในใจของคิลเคนนี เนื่องจากคอร์กเป็นฝ่ายที่ขัดขวางความพยายามคว้าแชมป์สามสมัยติดต่อกันของพวกเขาในปี 2004 ในวันนั้น คิลเคนนีแข็งแกร่งเกินกว่าคอร์กมาก โดย 'เดอะแคทส์' คว้าชัยชนะด้วยคะแนน 1–16 ต่อ 1–13 ^{[ 29 ]}นี่เป็นเหรียญรางวัลออลไอร์แลนด์สมัยที่สี่ของคาวานาห์

Kavanagh คว้าเหรียญ Leinster เหรียญที่แปดในปี 2007 เมื่อ Kilkenny ยืนยันความเหนือกว่าในระดับภูมิภาคและเอาชนะ Wexford ด้วยคะแนน 2-24 ต่อ 1-12 ^{[ 30 ]}ในวันที่ 2 กันยายน 2007 Kilkenny เผชิญหน้ากับ Limerick ผู้แพ้ในรอบชิงชนะเลิศ Munster และเป็นผู้ชนะรอบรองชนะเลิศ All-Ireland อย่างเหนือความคาดหมายในการแข่งขันชิงแชมป์ Kilkenny เริ่มต้นได้อย่างยอดเยี่ยม โดยEddie Brennanและ Henry Shefflin ทำประตูได้สองประตูภายในสิบนาทีแรกเพื่อกำหนดทิศทางของเกม Limerick พยายามกลับมาในครึ่งหลัง อย่างไรก็ตาม "the Cats" แข็งแกร่งเกินไปและคว้าชัยชนะไปอย่างง่ายดายด้วยคะแนน 2-19 ต่อ 1-15 ^{[ 31 ]}นี่เป็นเหรียญ All-Ireland เหรียญที่ห้าของ Kavanagh

คิลเคนนีคว้าแชมป์เลนสเตอร์ได้อีกครั้งในปี 2008 โดยคาวานาห์ได้รับเหรียญรางวัลชนะเลิศเป็นครั้งที่เก้าหลังจากเอาชนะเว็กซ์ฟอร์ดด้วยคะแนน 5-21 ต่อ 0-17 ^{[ 32 ]}ในวันที่ 8 กันยายน 2008 คิลเคนนีเผชิญหน้ากับวอเตอร์ฟอร์ดในการแข่งขันชิงแชมป์ออลไอร์แลนด์เป็นครั้งแรกในรอบสี่สิบห้าปี ในรอบชิงชนะเลิศที่น่าผิดหวัง คิลเคนนีทำผลงานได้อย่างยอดเยี่ยมเกือบสมบูรณ์แบบตลอดเจ็ดสิบนาที ขณะที่วอเตอร์ฟอร์ดประสบกับช่วงเวลาที่เลวร้าย คิลเคนนีชนะด้วยคะแนนห่าง 23 แต้ม โดยทำคะแนนได้ 3-24 จากการเล่น มีเพียงสองลูกที่ยิงพลาดตลอดทั้งเกม และมีผู้ทำคะแนนทั้งหมดแปดคน โดยเอ็ดดี้ เบรนแนนและเฮนรี่ เชฟฟลินเป็นผู้นำในการคว้าชัยชนะด้วยคะแนน 3-30 ต่อ 1-13 ^{[ 33 ]}นี่เป็นเหรียญรางวัลออลไอร์แลนด์เหรียญที่หกของคาวานาห์

คาวานาห์คว้าเหรียญรางวัลเนชั่นแนลลีกเหรียญที่ห้าในปี 2009 เมื่อคิลเคนนีเอาชนะทิปเปอเรรีด้วยคะแนน 2-26 ต่อ 4-17 ด้วยชัยชนะที่น่าตื่นเต้นในช่วงต่อเวลาพิเศษ^{[ 34 ]}ต่อมาเขาคว้าเหรียญรางวัลเลนสเตอร์เหรียญที่ห้าติดต่อกัน ซึ่งเป็นเหรียญที่สิบโดยรวมของเขา เมื่อทีมคู่แข่งหน้าใหม่อย่างดับลินพ่ายแพ้ไปด้วยคะแนน 2-18 ต่อ 0-18 ^{[ 35 ]}ในวันที่ 6 กันยายน คิลเคนนีเกือบจะกลายเป็นทีมที่สองในประวัติศาสตร์ของกีฬาเฮอร์ลิงที่คว้าแชมป์ออลไอร์แลนด์สี่สมัยติดต่อกัน เมื่อพวกเขาเผชิญหน้ากับทิปเปอเรรีในรอบชิงชนะเลิศ ในช่วงเวลาส่วนใหญ่ ทิปเปอเรรีดูเหมือนจะเป็นผู้ชนะ แต่ประตูในช่วงท้ายเกมจากเฮนรี เชฟฟลินและมาร์ติน โคเมอร์ฟอร์ ด ตัวสำรอง ก็ทำให้ ความพยายามของพวกเขาจบลงในที่สุด และคว้าชัยชนะด้วยคะแนน 2-22 ต่อ 0-23 ^{[ 36 ]}คาวานาห์ได้รับเหรียญรางวัลออลไอร์แลนด์เหรียญที่เจ็ดของเขา เนื่องจากการนำกฎที่กำหนดให้สวมหมวกกันน็อคเป็นสิ่งจำเป็นตั้งแต่เดือนมกราคม 2010 เป็นต้นไป Kavanagh จึงกลายเป็นผู้เล่นนอกสนามคนสุดท้ายในประวัติศาสตร์ที่ไม่สวมหมวกกันน็อคในรอบชิงชนะเลิศ All-Ireland ^{[ 37 ]}

ในปี 2010 คาวานาห์ถูกตัดออกจากรายชื่อผู้เล่นตัวจริง 15 คนของคิลเคนนี อย่างไรก็ตาม เขายังคงอยู่ในรายชื่อสำรอง คิลเคนนีประสบปัญหาผู้เล่นบาดเจ็บหลายคนก่อนเข้าสู่รอบชิงชนะเลิศออลไอร์แลนด์ครั้งประวัติศาสตร์ และในที่สุดก็ล้มเหลวในการ "บุกเพื่อคว้าแชมป์สมัยที่ 5" เนื่องจากทิปเปอราลีชนะไปด้วยคะแนน 4–17 ต่อ 1–18 หลังความพ่ายแพ้นี้ มีรายงานที่ไม่ถูกต้องว่าคาวานาห์ได้เลิกเล่นฮิวร์ลิงระดับทีมชาติแล้ว^{[ 38 ]}

คาวานาห์ยังคงอยู่ในทีมคิลเคนนีสำหรับการแข่งขันชิงแชมป์ปี 2011 ในปีนั้น คิลเคนนีผ่านเข้ารอบชิงชนะเลิศออลไอร์แลนด์เป็นครั้งที่ 6 ติดต่อกันเป็นสถิติสูงสุด เป็นปีที่สามติดต่อกันที่ทีมต้องเผชิญหน้ากับทิปเปอเรรี อย่างไรก็ตาม ในครั้งนี้ คิลเคนนีเป็นรอง เล็กน้อย เมื่อต้องเผชิญหน้ากับแชมป์ใหม่ คิลเคนนีเริ่มต้นได้อย่างรวดเร็วและไม่เสียเปรียบเลยในชัยชนะด้วยสกอร์ 2–17 ต่อ 1–16 ^{[ 39 ]} คาวานาห์ไม่ได้ลงเล่นในเกมนี้ อย่างไรก็ตาม เขาได้รับเหรียญออลไอร์แลนด์เหรียญที่ 8 ในฐานะตัวสำรองที่ไม่ได้ลงเล่น