เคิร์กแมนได้รับการคัดเลือกโดยทีมเท็กซัส เรนเจอร์สในรอบที่ 5 ด้วยการเลือกอันดับที่ 159 ในการดราฟท์ผู้เล่นเมเจอร์ลีกเบสบอลปี 2005และได้เซ็นสัญญา

ในปี 2005 ขณะเล่นให้กับทีม Arizona League Rangersระดับรุกกี้เคิร์กแมนทำสถิติชนะ 3 แพ้ 1 ด้วยค่าเฉลี่ย ERA 3.44 ใน 14 เกม (ลงเล่นเป็นตัวจริง 9 เกม) โดยทำสถิติ strikeouts 58 ครั้งใน 52 1/3 อินนิง ส่วนในปี 2006 เขาแบ่งเวลาเล่นระหว่าง AZL Rangers (8 เกม) และClinton LumberKings (6 เกม) ทำ สถิติรวมชนะ 1 แพ้ 5 ด้วยค่าเฉลี่ย ERA 9.70 ใน 14 เกม (ลงเล่นเป็นตัวจริง 10เกม) เขาเดินเบส 51 ครั้งใน 34 1/3 อินนิง ขณะที่ทำ strikeouts 30 ครั้ง แม้จะมีค่าเฉลี่ย ERA ใกล้เคียงสิบ แต่เขาก็ไม่เสียโฮมรันเลยแม้แต่ครั้งเดียวในปี 2006

ในปี 2007 เคิร์กแมนลงเล่นให้กับทีมลัมเบอร์คิงส์ (5 เกม) และสโปเคน อินเดียนส์ (9 เกม) โดยมีสถิติรวม 1–5 และมีค่าเฉลี่ย ERA 7.14 ใน 14 เกม (ลงเล่นเป็นตัวจริง 8 เกม) เขาลงเล่นให้กับสโปเคนและคลินตันอีกครั้งในปี 2008 โดยทำสถิติรวมดีขึ้นเป็น 5–4 และมีค่าเฉลี่ย ERA 3.84 ใน 17 เกม (ลงเล่นเป็นตัวจริง 16 เกม)

ปี 2009 กลายเป็นปีแห่งความก้าวหน้าของเคิร์กแมน ในการแข่งขัน 8 เกม กับเบเคอร์สฟิลด์ เบลซเคิร์กแมนขว้างได้ 48 อินนิงด้วยค่าเฉลี่ย ERA 2.06 โดยทำสไตรค์เอาท์ได้ 54 ครั้งและเสียวอล์ค 18 ครั้ง เคิร์กแมนได้รับการเลื่อนชั้นไปเล่นในระดับดับเบิลเอที่ฟริสโก รัฟไรเดอร์สขว้างได้ 96 อินนิงใน 18 เกมและได้รับเลือกให้ติดทีม 40 คนหลังจบฤดูกาล 2009 ในการสัมภาษณ์กับเจสัน โคล เคิร์กแมนกล่าวว่าการพัฒนาของเขาในปี 2009 มาจากการดูวิดีโอของ^คลิฟฟ์ ลี [ ^{2 ]}

ผมเริ่มดูคลิฟฟ์ ลี ขว้างลูก และผมก็เริ่มดูวิดีโอของเขาและวิดีโอของตัวเอง ผมเปรียบเทียบตัวเองกับเขา สิ่งหนึ่งที่เขาทำคือ เขาหดแขนด้านหน้าให้สั้นลง ซึ่งทำให้เขาสามารถขว้างลูกได้เต็มแรง แทนที่จะต้องอ้อมตัวเพื่อขว้างไปที่โฮมเพลท นั่นแหละครับที่ผมคิดว่าเป็นสิ่งที่ทำให้ผมสนใจ

เคิร์กแมนเริ่มต้นปี 2010 กับทีมโอคลาโฮมาซิตี้ เรดฮอว์กส์และได้รับการจัดอันดับให้เป็นผู้เล่นดาวรุ่งอันดับ 15 ในช่วงต้นปีโดยเจมี นิวเบิร์ก [ ^{3 ] [ 4 ] ใน}การลงเล่นเมเจอร์ลีกครั้งแรกกับทีมเรนเจอร์สเมื่อวันที่ 21 สิงหาคม เขาตีเอาท์ผู้เล่นสามคนแรกที่เขาเผชิญหน้าและเอาชนะผู้เล่นทั้งสี่คน ในการลงเล่น 14 นัดให้กับเท็กซัสในฤดูกาลแรกของเขา เคิร์กแมนมีค่าเฉลี่ย ERA 1.65 พร้อมกับตีเอาท์ 16 ครั้งจาก16 เกม+ขว้างไป ^1/3อินนิ่ง^{[ 5} ]

หลังจากเริ่มต้นฤดูกาล 2011 กับทีมเรนเจอร์ส เคิร์กแมนถูกส่งตัวไปเล่นให้กับทีมราวด์ร็อกเอ็กซ์เพรสระดับ ทริปเปิลเอ เมื่อวันที่ 20 เมษายน 2011 ^{[ 6 ]}ในการลงเล่นทั้งหมด 15 เกมให้กับทีมเท็กซัส เขาทำผลงานได้ไม่ดีนัก โดยมีค่าเฉลี่ยการเสียแต้ม (ERA) อยู่ที่ 6.59 และมีการตีลูกออก 21 ครั้งจากทั้งหมด27 ครั้ง+ขว้างไป ^1/3อินนิง^{[ 7} ]

เมื่อวันที่ 21 พฤษภาคม 2012 เรนเจอร์สประกาศว่าเคิร์กแมนกำลังเข้ารับการรักษา โรค มะเร็งผิวหนัง^{[ 8 ]}เขายังคงสามารถลงสนามได้ 38 นัดให้กับเรนเจอร์ส โดยมีสถิติชนะ 1 แพ้ 2 และมีค่าเฉลี่ย ERA 3.82 พร้อมกับทำสไตรค์เอาท์ได้ 38 ครั้งจากทั้งหมด35 นัด+ขว้างไป 1/3 อินนิง [ 9 ^{]เคิร์}กแมนเริ่มต้นฤดูกาล 2013 กับเรนเจอร์สจนถึงวันที่ 9 มิถุนายน เมื่อเขาถูกส่งไปอยู่ในรายชื่อผู้เล่นบาดเจ็บ 15 วัน เนื่องจากโรคมะเร็งผิวหนังกำเริบ ^{[ 10 ]} ใน การลงสนาม 25 ครั้งในฐานะตัวสำรองให้กับเท็กซัส เขาทำผลงานได้ย่ำแย่ด้วยสถิติ 0–2 และ ERA 8.18 พร้อมกับ 25 สไตรค์เอาท์และ 1เซฟจากการลงสนาม 22 อินนิง ^{[ 11 ]}

เคิร์กแมนถูกกำหนดให้ย้ายทีมเมื่อวันที่ 28 มีนาคม 2014 หลังจากการเลื่อนตำแหน่งของแดเนียล แมคคัทเชนเขาผ่านการยกเลิกสัญญาและถูกส่งตัวไปยังทริปเปิลเอ ราวด์ ร็อค เมื่อวันที่ 1 เมษายน^{[ 12 ]}เมื่อวันที่ 2 กันยายน เรนเจอร์สได้เลือกสัญญาของเคิร์กแมน ทำให้เขากลับมาอยู่ในรายชื่อผู้เล่นหลักอีกครั้ง^{[ 13 ]}ในการลงสนาม 12 ครั้งให้กับเท็กซัส เขาทำสถิติ ERA 1.59 พร้อมกับ 3 สไตรค์เอาท์จาก5 อินนิ่ง+ขว้างไป 2 ⁄ 3 อินนิ่ง ^{[ 14 ]}เคิร์กแมนไม่ได้รับการต่อสัญญาจากเรนเจอร์สในวันที่ 2 ธันวาคม และกลายเป็นผู้เล่นอิสระ ^{[ 15 ]}

เมื่อวันที่ 4 ธันวาคม พ.ศ. 2557 เคิร์กแมนเซ็นสัญญากับองค์กรเรนเจอร์สอีกครั้งในสัญญาระดับไมเนอร์ลีก เคิร์กแมนถูกปล่อยตัวก่อนเริ่มฤดูกาลในวันที่ 17 มีนาคม พ.ศ. 2558 ^{[ 16 ] [ 17 ]}

เมื่อวันที่ 22 เมษายน 2558 เคิร์กแมนเซ็นสัญญากับทีมไมเนอร์ลีกมิลวอกี บริวเวอร์ส^{[ 18 ]}ในการลงสนาม 33 ครั้งให้กับทีมทริปเปิลเอโคโลราโด สปริงส์ สกาย ซอกซ์เขาทำสถิติชนะ 3 แพ้ 1 และมีค่าเฉลี่ยการเสียแต้ม 2.81 พร้อมกับทำสไตรค์เอาท์ได้ 34 ครั้งในระยะเวลา 32 อินนิง เคิร์กแมนถูกปล่อยตัวออกจากทีมบริวเวอร์สเมื่อวันที่ 1 สิงหาคม^{[ 19 ]}

เมื่อวันที่ 23 กุมภาพันธ์ 2016 เคิร์กแมนเซ็นสัญญากับทีมระดับไมเนอร์ลีกของซานดิเอโก แพดเร ส ​​เขาถูกส่งตัวไปเล่นให้กับทีมเอลปา โซ ชิวาวาส์ระดับทริปเปิลเอในช่วงเริ่มต้นฤดูกาล เมื่อวันที่ 26 เมษายน แพดเรสได้เลือกเซ็นสัญญากับเคิร์กแมนและเพิ่มเขาเข้าสู่รายชื่อผู้เล่นหลัก^{[ 20 ]}เขาลงเล่นให้แพดเรส ​​1 ครั้ง โดยเสีย 4 รันจาก 6 ฮิตใน1 เกม+ลงสนาม 1/3 อินนิง ส์ในการแข่งขันกับทีมซานฟรานซิสโก ไจแอนท์ส เคิร์กแมนถูกซานดิเอโกตัดชื่อออกจากทีมเมื่อวันที่ 2พฤษภาคม^{[ 21 ]}

เมื่อวันที่ 5 พฤษภาคม 2016 Kirkman ถูกMilwaukee Brewers ดึงตัวไปจากรายชื่อผู้เล่นที่ถูกปล่อยตัว ^{[ 22 ]}เขาลงเล่นให้ Brewers หนึ่งครั้ง โดยเสียหนึ่งรันจากหนึ่งฮิตและตีเอาท์หนึ่งครั้งในหนึ่งอินนิ่งที่ลงเล่นกับMiami Marlins Kirkman ถูกกำหนดให้ย้ายทีมเมื่อวันที่ 13 พฤษภาคม เพื่อเปิดทางให้กับJhan Mariñezที่ ถูกดึงตัวไปจากรายชื่อผู้เล่นที่ถูกปล่อยตัว ^{[ 23 ] [ 24 ]}เขาผ่านพ้นขั้นตอนการปล่อยตัวและถูกส่งตัวไปยัง Triple-A Colorado Springs Sky Soxเมื่อวันที่ 17 พฤษภาคม Kirkman เลือกที่จะเป็นผู้เล่นอิสระเมื่อวันที่ 3 ตุลาคม

ทีมAtlanta Bravesเซ็นสัญญากับ Kirkman ในระดับไมเนอร์ลีกเมื่อวันที่ 31 มกราคม 2017 ^{[ 25 ]}อย่างไรก็ตาม เขาถูกปล่อยตัวก่อนเริ่มฤดูกาลปกติในวันที่ 29 มีนาคม