ลีรี เกิดที่อีลิงลอนดอน เริ่มต้นอาชีพนักฟุตบอลในฐานะนักเตะฝึกหัดกับลูตัน ทาวน์และได้เป็นนักฟุตบอลอาชีพเมื่อวันที่ 3 สิงหาคม 2544 ^{[ 1 ]}เขาลงเล่นใน เกม ฟุตบอลลีกโทรฟี 2 นัดในฤดูกาลถัดมา และในเดือนพฤษภาคม 2546 ได้รับสัญญาใหม่ 2 ปี เขาประเดิมสนามในลีกเมื่อวันที่ 20 กันยายน 2546 ในเกมที่เสมอกับควีนส์ปาร์ค เรนเจอร์ ส 1-1 ที่บ้าน ในเดือนสิงหาคม 2548 เขาย้ายไปร่วมทีมบริสตอล โรเวอร์สด้วยสัญญายืมตัวในตอนแรกเป็นเวลาหนึ่งเดือน สัญญายืมตัวถูกขยายออกไปอีกหนึ่งเดือนหลังจากโชว์ฟอร์มได้ดี และต่อสัญญาจนถึงสิ้นปี^{[ 2 ]}ในเดือนมกราคม 2549 เขาย้ายไปร่วมทีมวอลซอลล์ด้วยสัญญายืมตัวจนถึงสิ้นฤดูกาล^{[ 3 ]}ซึ่งหมายความว่าตลอดฤดูกาล 2548-2549 ส่วนใหญ่ เขาเป็นผู้เล่นของลูตัน แต่ไม่ได้อยู่ที่สโมสร ในช่วงฤดูร้อนปี 2549 ลีรีเซ็นสัญญาขยายเวลากับลูตันออกไปอีกหนึ่งปี ในเดือนพฤศจิกายน พ.ศ. 2549 เลียรีเข้าร่วมทีมทอร์คีย์ ยูไนเต็ดด้วยสัญญายืมตัว^{[ 4 ]}โดยลงเล่นนัดแรกในฐานะตัวสำรองในเกมที่แพ้ให้กับวอลซอลล์ 1-0 เมื่อวันที่ 4 พฤศจิกายน พ.ศ. 2549 เลียรีเซ็นสัญญายืมตัวกับเบรนท์ฟอร์ดเป็นเวลาหนึ่งเดือนเมื่อวันที่ 4 มกราคม พ.ศ. 2550 ^{[ 5 ]}สัญญาดังกล่าวได้รับการขยายออกไปจนถึงสิ้นฤดูกาลในวันที่ 31 มกราคม หลังจากที่เขาทำผลงานได้ดีให้กับเบรนท์ฟอร์ดในช่วงสัญญายืมตัวครั้งแรก^{[ 6 ]}

ในเดือนพฤษภาคม ปี 2007 ลูตันปล่อยตัวเลียรีแบบไม่มีค่าตัวเขาเซ็นสัญญากับบาร์เน็ตในวันที่ 3 กรกฎาคม และใช้เวลาอยู่กับสโมสรสองปี ในระหว่างนั้นเขายังถูกใช้งานในตำแหน่งเซ็นเตอร์แบ็กและทำผลงานได้ดีในระดับหนึ่ง อย่างไรก็ตาม เขาถูกปล่อยตัวในฤดูร้อนปี 2009

จุดหมายต่อไปของเขาคือการเข้าร่วม ทีม Grimsby Townในลีกทู ภายใต้การคุมทีมของอดีตผู้จัดการทีมอย่าง Mike Newellในเดือนกรกฎาคมด้วยสัญญา 2 ปี^{[ 7 ]} Leary ได้ลงเล่นบ้างไม่ได้ลงเล่นบ้างในทีมเป็นประจำ แต่ก็เสียตำแหน่งในทีมไปภายใต้การบริหารทีมของNeil Woods คนใหม่ Grimsby ตกชั้นไปเล่นใน Conference National เมื่อ จบฤดูกาล ใน ฤดูกาลแรกของ Grimsby ใน Conference National Leary ทำหน้าที่เป็นผู้เล่นสำรอง เขาถูกปล่อยตัวออกจากทีมโดย Rob ScottและPaul Hurstผู้จัดการทีมคนใหม่ของ Grimsby หลังจากจบฤดูกาล 2010–11

เมื่อวันที่ 8 กรกฎาคม Leary เข้าร่วมทีมGainsborough Trinity ใน Conference Northเพื่อทดสอบฝีเท้า^{[ 8 ]}เมื่อวันที่ 18 กรกฎาคม เขาลงเล่นให้กับ Gainsborough ในเกมกระชับมิตรที่ชนะBrigg Town 8–0 และในวันถัดมาเขาลงเล่นให้กับBoston Unitedในเกมที่เสมอกับStamford 2–2 ^{[ 9 ]}เมื่อวันที่ 21 กรกฎาคม เขาเซ็นสัญญากับ Gainsborough เป็นเวลาหนึ่งปี Leary เซ็นสัญญาต่ออีกหนึ่งปีหลังจากจบฤดูกาล 2011–2012

ในฤดูกาล 2012–13 เลียรีได้เป็นกัปตันทีมและเกือบจะช่วยให้เดอะบลูส์เข้าถึงรอบชิงชนะเลิศของเอฟเอ โทรฟีแต่ถึงแม้จะเอาชนะเร็กซ์แฮมทีม จากคอนเฟอเรนซ์ เนชันแนล ไปได้ 2–1 ในรอบรองชนะเลิศนัดที่สองที่บ้าน (โดยเลียรีทำประตูชัย) สโมสรก็ตกรอบด้วยผลรวม 4–3 เลียรีคาดว่าจะเซ็นสัญญากับนอร์ท เฟอร์ริบี ยูไนเต็ด ทีมที่ร่ำรวยและเพิ่งเลื่อนชั้นขึ้นมา ในเดือนพฤษภาคม 2013 พร้อมกับเพื่อนร่วมทีมอย่างแดเนียล โฮน , โจนาธาน ดีลารีอาและเจมี เยตส์แต่เขากลับเปลี่ยนใจและเซ็นสัญญากับเดอะบลูส์เป็นเวลาหนึ่งปีในวันที่ 4 มิถุนายน 2013 ^{[ 10 ]}

ในเดือนกรกฎาคม พ.ศ. 2557 Leary ได้เซ็นสัญญากับSpalding United ^{[ 11 ]}