เลดเจอร์ เกิดที่เมืองคอนเซตต์และเข้าร่วมอะคาเดมีซันเดอร์แลนด์เมื่ออายุ 7 ขวบ^{[ 3 ]}หลังจากผ่านระบบเยาวชนของซันเดอร์แลนด์ เลดเจอร์ได้เป็นกัปตันทีมรุ่นอายุไม่เกิน 18 ปี และผลงานที่น่าประทับใจของเขาส่งผลให้เขาได้เซ็นสัญญาเป็นนักฟุตบอลอาชีพเป็นครั้งแรก^{[ 4 ] [ 5 ]}หลังจากนั้นไม่นานเขาก็ได้รับการเลื่อนชั้นขึ้นสู่ทีมพัฒนาในเดือนมิถุนายน 2015 ^{[ 6 ]}

ขณะที่กำลังพัฒนาฝีมือในทีมเยาวชนของซันเดอร์แลนด์ เลดเจอร์เริ่มมีบทบาทมากขึ้นในช่วงฤดูกาล 2016-17โดยเขาได้ลงเล่นถึง 4 ครั้งในรายการEFL Trophy ^{[ 7 ] [ 8 ]}เมื่อวันที่ 2 มกราคม 2017 เลดเจอร์ถูกเรียกตัวขึ้นสู่ทีมชุดใหญ่เป็นครั้งแรก แม้ว่าเขาจะเป็นตัวสำรองที่ไม่ได้ลงเล่นในเกมที่เสมอกับลิเวอร์พูล 2-2 ก็ตาม^{[ 9 ]}หลังจากหมดสัญญายืมตัวกับไวกิ้ง เลดเจอร์ได้เซ็นสัญญากับ แบล็คแคทส์แบบเต็มเวลาในเดือนมิถุนายน 2017 ^{[ 10 ]}

ในเดือนพฤศจิกายน 2016 เลดเจอร์ถูกส่งตัวไปให้สโมสรไวกิ้ง ของนอร์เวย์ยืมตัว จนถึงช่วงปิดฤดูกาลในเดือนกุมภาพันธ์ 2017 ^{[ 11 ] [ 12 ]}และลงเล่นนัดแรกให้กับสโมสรในวันที่ 3 เมษายน 2017 ในเกมที่แพ้วาเลอเรนกา 1-0 ^{[ 13 ] [ 14 ]}จากนั้นเขาก็ทำแอสซิสต์ให้ซามูเอล อเดกเบนโรในเกมที่แพ้สตรอมส์ ก็อดเซ็ต 4-2 เมื่อวันที่ 29 พฤษภาคม 2017 ^{[ 15 ]}ในช่วงเวลาที่อยู่กับสโมสร เลดเจอร์ลงเล่นเป็นตัวจริงในทุกนัดให้กับไวกิ้ง^{[ 16 ]} โดยการลงเล่นนัดสุดท้ายของเขาเกิดขึ้นในวันที่ 18 มิถุนายน 2017 ในเกมที่แพ้ลิ ลเลสตรอม 1-0 ^{[ 17 ]}

แม้จะมีความสนใจจากสโมสรในบุนเดสลีกา [ ^{18 ]}เลดเจอร์ก็ถูกปล่อยยืมตัวไปอยู่กับ^ฮาร์ทเลพูล ยูไนเต็ดเมื่อวันที่ 31 สิงหาคม 2017 จนถึงสิ้นฤดูกาล^{[ 19 ]}โดยลงเล่นนัดแรกในเกมที่ชนะเมดสโตน ยูไนเต็ด 3-1 เมื่อวันที่ 14 กันยายน 2017 ^{[ 20 ]}หลังจากได้รับบาดเจ็บซ้ำในช่วงปลายเดือนกันยายน 2017 ^{[ 21 ]}เลดเจอร์ยังคงอยู่ในทีมชุดแรก แม้จะมีคู่แข่งจากผู้เล่นคนอื่นๆ ในทีมก็ตาม^{[ 22 ] [ 23 ]}

เมื่อวันที่ 13 มีนาคม 2018 Ledger ได้เซ็นสัญญากับNotodden FKในนอร์เวย์เป็นเวลาสองปี^{[ 24 ]}

เมื่อวันที่ 31 มกราคม 2020 เลดเจอร์เซ็นสัญญากับสโมสรควีนออฟเดอะเซาท์ในเมืองดัมฟรีส์จนถึงวันที่ 30 มิถุนายน 2020 ^{[ 25 ]}

เมื่อวันที่ 25 กันยายน 2020 เลดเจอร์เซ็นสัญญากับกรีน็อค มอร์ตันทีมในสก็อตติช แชมเปี้ยนชิพ^{[ 26 ]}

เมื่อวันที่ 20 สิงหาคม 2022 เลดเจอร์ย้ายกลับไปอังกฤษเมื่อเขาเซ็นสัญญากับสโมสรสเปนนีมัวร์ทาวน์ในเนชั่นแนลลีก นอร์ ท^{[ 27 ]}

เมื่อวันที่ 17 สิงหาคม 2025 Ledger ได้เซ็นสัญญากับConsett AFC ซึ่งเป็นทีมใน Pitching Inn Northern Premier League Division One East ^{[ 28 ]}