สเต็มเบอร์เคยวิ่งให้กับโรงเรียนมัธยมเจซูอิตในปี 1994 ขณะเป็นนักเรียนชั้นปีที่สอง ในการแข่งขันวิ่ง 1600 เมตรระดับรัฐแคลิฟอร์เนีย CIF เขาได้อันดับสองรองจาก เม็บ เคฟเลซิห์กี นักวิ่งมาราธอนชาวอเมริกันผู้ยิ่งใหญ่ในอนาคตเขาชนะการแข่งขันนี้อย่างเด็ดขาดในฐานะนักเรียนชั้นปีที่สาม (1995) และปีที่สี่ (1996) เวลา 4:04.00 ที่เขาทำได้ในการแข่งขัน CIF ระดับรัฐในปี 1995 เป็นสถิติ 1600 เมตรของรัฐจนกระทั่งปี 2001 เมื่อไรอันฮอลล์ ทำลายสถิติ ด้วยเวลา 4:02:62 ^{[ 5 ]}การเข้าเส้นชัยที่น่าประทับใจ—โดยเริ่มหลังจากวิ่งไปสองรอบ—ปรากฏอยู่ในวิดีโอ YouTube ชื่อ "Godspeed" ซึ่งมียอดวิวมากกว่า 28 ล้านครั้งนับตั้งแต่เปิดตัวในปี 2010 ^{[ 6 ]}อย่างไรก็ตาม แม้ว่าสเต็มเบอร์จะวิ่งเร็วเพียงใด เขาก็มีนิสัยชอบวิ่งอย่างมีกลยุทธ์ โดยมักจะเข้าเส้นชัยด้วยการเร่งความเร็ว อย่างรุนแรง ที่ทำให้คู่แข่งเสียขวัญ ในสมัยที่ยังเป็นนักกีฬารุ่นเยาว์ กลยุทธ์นี้ได้ผลดี เพราะไม่มีนักกีฬาคนไหนในระดับนั้นที่สามารถเตะได้เร็วเท่ากับเขาเลย

เขาใช้กลยุทธ์นี้ที่มหาวิทยาลัยสแตนฟอร์ดแม้ว่าวิน ลานันนาจะพยายามชักชวนให้เขาใช้กลยุทธ์อื่นบ้างเป็นครั้งคราว เขาทำคะแนนให้ทีมได้ 13 คะแนนในปี 2000 โดยได้อันดับสองในการวิ่ง 1500 เมตร และอันดับสี่ในการวิ่ง800 เมตรขณะที่สแตนฟอร์ดคว้าแชมป์กรีฑากลางแจ้งชาย NCAA ^{[ 7 ]}สเต็มเบอร์ครองสถิติของสแตนฟอร์ดทั้งในการวิ่ง 1500 เมตรและ 800 เมตร และได้รับการยกย่องให้เป็นออลอเมริกันถึงสิบครั้ง เขาวิ่งในระยะ 800 เมตรในทีมของสแตนฟอร์ดที่อ้างสิทธิ์ "สถิติโลก" ในการแข่งขันวิ่งผลัดระยะไกลในร่มที่ไม่ได้รับการรับรอง^{[ 8 ]}

ในปี 1999 เขาได้อันดับที่สี่ในการแข่งขันกีฬามหาวิทยาลัยโลกรองจากเบอร์นาร์ด ลากัต นักวิ่ง ชาวเคนยาในขณะนั้น หนึ่งปีต่อมา เขาเป็นผู้ผ่านการคัดเลือกอันดับที่สามในการคัดตัวโอลิมปิกของสหรัฐฯแต่ไม่ผ่านเกณฑ์มาตรฐาน Aเขาใช้เวลาในช่วงฤดูร้อนเพื่อไล่ตามเกณฑ์ดังกล่าว และทำได้สำเร็จที่เฮอร์คิวลิสซึ่งเป็นหนึ่งในโอกาสสุดท้ายก่อนโอลิมปิก สเต็มเบอร์ได้ลงแข่งขันวิ่ง 1,500 เมตรชายในโอลิมปิกฤดูร้อนปี 2000แต่ไม่ผ่านเข้ารอบสุดท้าย