ซานฟรานซิสโก ไจแอนท์สเลือกคิกแฮมในรอบที่หก ด้วยการเลือกอันดับที่ 198 โดยรวม ใน การดราฟท์ MLB ปี2010 ^{[ 4 ]}หลังจากใช้เวลาในปี 2010 กับทีมรุกกี้ลีก เขาใช้เวลาในปี 2011 กับออกัสตากรีนแจ็กเก็ตส์ในปี 2012 เขาได้รับการเลื่อนชั้นไปเล่นให้กับริชมอนด์ ฟลายอิ้ง สควอเรลส์ ระดับดับเบิลเอ ซึ่งเขาทำสถิติ 11–10 และมีค่าเฉลี่ยการเสียแต้ม (ERA) 3.05 ใน 28 เกม

หลังจากอยู่กับทีม Fresno Grizzlies ระดับ Triple-A เป็นเวลาสองเดือนGiants ได้เลื่อนตำแหน่ง Kickham ขึ้นสู่เมเจอร์ลีกในวันที่ 26 พฤษภาคม 2013 ^{[ 5 ]} Kickham เปิดตัวในฐานะผู้เริ่มต้นการแข่งขันกับOakland Athleticsโดยขว้าง2+1/3 อินนิงส์ ขณะที่เสีย 4 รันจาก 4 ฮิตและ 4วอล์ค;ไจแอนท์ไม่สามารถกลับมาได้ และคิกแฮมก็แพ้ ^{[ 6 ]}ในปี 2013 กับไจแอนท์ คิกแฮมลงสนามทั้งหมด 12 ครั้ง (ลงเป็นตัวจริง 3 ครั้ง) ทำสถิติ 0–3 ด้วย ERA 10.16 และ 29 สไตรค์เอาท์ใน 28 อินนิงส์+ขว้าง1/3 อินนิง ^{[ 7} ]ในปี 2014 คิกแฮมลงเล่น 2 เกมให้กับไจแอนท์ โดยทั้งสองเกมเป็นการลงเล่นในฐานะตัวสำรอง เสีย 5 รันใน 2 อินนิง ทำให้มีค่าเฉลี่ย ERA 22.50 ^{[ 7 ] โดย}รวมแล้ว คิกแฮมมีค่าเฉลี่ย ERA 10.98 ให้กับไจแอนท์ในการลงเล่นทั้งหมด 14 ครั้ง ครอบคลุมระยะเวลา 30+ขว้างไป ^1/3อินนิง^{[ 7} ]

เมื่อวันที่ 23 ธันวาคม พ.ศ. 2557 คิกแฮมถูกทีมชิคาโก คับส์ ดึงตัวมาจากรายชื่อผู้เล่นที่ถูกปล่อยตัว ^{[ 8 ]}จากนั้นคับส์ก็ปล่อยตัวเขาในวันที่ 9 มกราคม^{[ 9 ]}

คิกแฮมถูกเทรดไปยังซีแอตเติล มาริเนอร์สเมื่อวันที่ 14 มกราคม 2015 โดยแลกกับลาร์ส ฮุยเยอร์นัก ขว้างจากลีกรอง ^{[ 10 ]}ในการลงสนาม 5 นัดให้กับทีมทาโคมา เรนเนียร์ส ระดับทริปเปิ ลเอ เขาทำผลงานได้ไม่ดีนัก โดยมีสถิติ 0-2 และ ERA 7.29 พร้อมกับ 12 สไตรค์เอาท์จากการลงสนาม 21 อินนิง คิกแฮมถูกมาริเนอร์สตัดออกจากทีมเมื่อวันที่ 4 พฤษภาคม เมื่อพวกเขานำโจ ไบเมล นักขว้างมือซ้ายกลับ เข้าสู่รายชื่อผู้เล่นหลัก^{[ 11 ]}

คิกแฮมถูกทีม เท็กซัส เรนเจอร์สคว้าตัวมาจากรายชื่อผู้เล่นที่ถูกปล่อยตัวเมื่อวันที่ 5 พฤษภาคม 2015 ^{[ 12 ]}เขาลงเล่น 7 นัดให้กับทีมราวด์ ร็อค เอ็กซ์เพรส ในระดับทริปเปิลเอ โดยมีสถิติชนะ 1 แพ้ 0 และมีค่าเฉลี่ยการเสียแต้ม 6.00 พร้อมกับทำสไตรค์เอาท์ได้ 4 ครั้งจากการลงเล่น 6 อินนิง คิกแฮมถูกปล่อยตัวออกจากทีมเรนเจอร์สเมื่อวันที่ 11 มิถุนายน^{[ 13 ]}

คิกแฮมเซ็นสัญญากับบริดจ์พอร์ต บลูฟิชในลีกแอตแลนติกของเบสบอลอาชีพเมื่อวันที่ 24 กรกฎาคม 2558 อย่างไรก็ตาม เขาถูกปล่อยตัวเมื่อวันที่ 28 กรกฎาคม โดยที่ยังไม่ได้ลงเล่นให้กับสโมสรเลยแม้แต่ครั้งเดียว

คิกแฮมเซ็นสัญญากับทีมซานฟรานซิสโก ไจแอนท์ส ในลีกรอง เมื่อวันที่ 18 มกราคม 2016 ^{[ 14 ]}ในการลงสนาม 6 ครั้งให้กับทีมริชมอนด์ ฟลายอิ้ง สควีร์เรลส์ ดับเบิลเอเขาทำผลงานได้ย่ำแย่ด้วยสถิติ 0-1 และ ERA 6.75 พร้อมกับ 7 สไตรค์เอาท์จาก10 อินนิ่ง+ขว้างไป 2 ⁄ 3อินนิงส์ คิกแฮมถูกปล่อยตัวออกจากองค์กรไจแอนท์เมื่อวันที่ 30 พฤษภาคม ^{[ 15 ]}

คิกแฮมเซ็นสัญญากับทีมแคนซัสซิตี้ ที-โบนส์ในลีกเบสบอลอาชีพอิสระของอเมริกา (American Association of Independent Professional Baseball)เมื่อวันที่ 26 มิถุนายน 2016 ในการลงสนาม 14 นัดให้กับแคนซัสซิตี้ คิกแฮมทำสถิติชนะ 3 แพ้ 5 และมีค่าเฉลี่ยการเสียแต้ม (ERA) อยู่ที่ 2.83 พร้อมกับทำสถิติการตีลูกออก 73 ครั้ง จากการลงสนามทั้งหมด 86 อินนิง

เมื่อวันที่ 9 กุมภาพันธ์ 2017 สัญญาของคิกแฮมถูกขายให้กับองค์กรไมอามี มาร์ลินส์^{[ 16 ]}ใน 27 เกม (ลงเล่นเป็นตัวจริง 25 เกม) ที่แบ่งระหว่างทีมทริปเปิลเอ นิวออร์ลีนส์ เบบี้ เค้กส์และทีมดับเบิลเอ แจ็กสันวิลล์ จัมโบ้ ชริมป์เขาทำสถิติรวม 8–10 และ ERA 3.65 พร้อมกับ 119 สไตรค์เอาท์ใน145 เกม+ลงสนาม 2 ⁄ 3 อินนิง เขาเลือกที่จะ เป็นฟรีเอเจนต์หลังจบฤดูกาลในวันที่ 6 พฤศจิกายน ^{[ 17 ]}

เมื่อวันที่ 13 มกราคม 2018 คิกแฮมเซ็นสัญญากับไมอามีอีกครั้งในสัญญาระดับไมเนอร์ลีก ใน 20 เกมที่แบ่งระหว่างนิวออร์ลีนส์ แจ็กสันวิลล์ และมาร์ลินส์ในลีกกัลฟ์โคสต์ ระดับรุกกี้ เขาสะสมค่าเฉลี่ย ERA 3.64 พร้อมกับ 38 สไตรค์เอาท์ใน 42.0 อินนิง เขาเลือกที่จะเป็นฟรีเอเจนต์เมื่อวันที่ 2 พฤศจิกายน^{[ 18 ]}

เมื่อวันที่ 16 พฤศจิกายน 2018 คิกแฮมเซ็นสัญญากับไมอามีอีกครั้งในสัญญาไมเนอร์ลีกฉบับใหม่ และได้รับเชิญให้เข้าร่วมการฝึกซ้อมช่วงฤดูใบไม้ผลิ [ ^{19 ] เขา}ลงเล่น 31 เกม (ลงเป็นตัวจริง 13 เกม) ให้กับนิวออร์ลีนส์ ทำสถิติ 5–5 และมี ERA 4.27 พร้อมกับ 84 สไตรค์เอาท์ใน86 เกม+ลงสนาม 1/3 อินนิง ส์คิกแฮมเลือกที่จะเป็นฟรีเอเจนต์หลังจบฤดูกาลในวันที่ 4 พฤศจิกายน 2019 ^{[ 20 ]}

เมื่อวันที่ 20 ธันวาคม 2019 บอสตัน เรดซอกซ์เซ็นสัญญากับคิกแฮมในระดับไมเนอร์ลีกและเชิญเขาเข้าร่วมการฝึกซ้อมช่วงฤดูใบไม้ผลิ^{[ 21 ]}สัญญาของเขาได้รับการคัดเลือกเมื่อวันที่ 31 สิงหาคม 2020 ^{[ 22 ]}เขาปรากฏตัวครั้งแรกกับเรดซอกซ์เมื่อวันที่ 2 กันยายน ในการแข่งขันกับแอตแลนตา เบรฟส์ [ ^{23 ] คิก}แฮมบันทึกชัยชนะครั้งแรกในเมเจอร์ลีกเบสบอลเมื่อวันที่ 5 กันยายน เมื่อเขาขว้างสองอินนิ่งโดยไม่เสียแต้ม และเรดซอกซ์กลับมาเอาชนะโตรอนโต บลูเจย์สด้วยสองแต้มในอินนิ่งที่เก้า^{[ 24 ]}โดยรวมแล้วกับเรดซอกซ์ในปี 2020คิกแฮมลงเล่นห้าเกม (ลงเป็นตัวจริงสองเกม) ทำสถิติ 1–1 ด้วย ERA 8.31 และ 16 สไตรค์เอาท์ใน 13 อินนิ่งที่ขว้าง^{[ 7 ]}เมื่อวันที่ 26 ตุลาคม คิกแฮมถูกถอดออกจากรายชื่อผู้เล่น 40 คนและเลือกที่จะเป็นฟรีเอเจนต์^{[ 25 ]}

เมื่อวันที่ 8 มกราคม 2021 องค์กร Los Angeles Dodgersได้เซ็นสัญญากับ Kickham ในลีกรอง^{[ 26 ]}เมื่อวันที่ 2 พฤษภาคม Kickham ได้รับเลือกเข้าสู่รายชื่อผู้เล่น 40 คน และถูกเพิ่มเข้าไปในรายชื่อผู้เล่นหลักของ Dodgers ^{[ 27 ]}เขาขว้างสองอินนิ่งให้กับ Dodgers ในคืนนั้นในการแข่งขันกับMilwaukee Brewersและเสียสามรันจากห้าฮิต Kickham ถูกกำหนดให้ย้ายทีมในวันถัดมา^{[ 28 ]}เมื่อวันที่ 5 พฤษภาคม Kickham ถูกส่งตัวไปเล่นในระดับ Triple-A ^{[ 29 ]}เขาใช้เวลาที่เหลือของฤดูกาลกับOklahoma City Dodgers ในระดับ Triple-A ซึ่งเขามีค่าเฉลี่ย ERA 6.51 ในการลงสนาม 20 ครั้ง^{[ 30 ]} Kickham เลือกที่จะเป็นฟรีเอเจนต์เมื่อวันที่ 14 ตุลาคม^{[ 31 ]}

เมื่อวันที่ 15 กุมภาพันธ์ 2022 คิกแฮมเซ็นสัญญากับทีมAlgodoneros de Unión Lagunaในลีกเม็กซิกัน^{[ 32 ]}อย่างไรก็ตาม เขาถูกปล่อยตัวเมื่อวันที่ 15 เมษายน ก่อนเริ่มฤดูกาล LMB ^{[ 26 ]}เมื่อวันที่ 27 เมษายน คิกแฮมเซ็นสัญญากับทีมMariachis de Guadalajaraในลีกเม็กซิกัน [ ^{26 ] เขา}ลงเล่นสองครั้ง เสีย 5 รันใน 2.1 อินนิ่ง คิกแฮมถูกปล่อยตัวเมื่อวันที่ 2 พฤษภาคม^{[ 26 ]}

เมื่อวันที่ 13 มีนาคม 2023 คิกแฮมเซ็นสัญญากับฟลอเรนซ์ ยอลส์แห่งฟรอนเทียร์ลีก^{[ 33 ]} ในการลงเล่น 7 นัดให้กับฟลอเรนซ์ เขาประสบปัญหาจนมีค่าเฉลี่ย ERA 9.12 พร้อมกับ 21 สไตรค์เอา ท์ใน25 เกม+ทำงาน 2 ⁄ 3 อินนิงส์ เมื่อวันที่ 20 มิถุนายน คิกแฮมถูกปล่อยตัวโดยทีม Y'alls ^{[ 34 ]}

เมื่อวันที่ 25 มิถุนายน 2023 คิกแฮมเซ็นสัญญากับเลกซิงตัน เคาน์เตอร์ คล็อกส์แห่งแอตแลนติก ลีก ออฟ โปรเฟสชันแนล เบสบอล [ ^{35 ] ใน}การลงสนาม 15 นัดให้กับเคาน์เตอร์ คล็อกส์ เขาทำผลงานได้ไม่ดีนัก โดยมีสถิติ 1–7 และ ERA 7.08 พร้อมกับ 55 สไตรค์เอาท์จาก67 ครั้ง+ทำงาน 1/3 อิน นิง เมื่อวันที่ 27 กุมภาพันธ์ พ.ศ. 2567 คิกแฮมถูกปล่อยตัวโดยเลกซิงตัน ^{[ 36 ]}

เมื่อวันที่ 14 มีนาคม พ.ศ. 2567 คิกแฮมเซ็นสัญญากับทีมHagerstown Flying BoxcarsในAtlantic League of Professional Baseball ^{[ 37 ]} ในการลงเล่น 25 นัดให้กับ Hagerstown เขาทำสถิติชนะ 7 แพ้ 4 และมีค่าเฉลี่ย ERA 5.69 พร้อมกับ ทำสไตรค์เอาท์ได้ 100 ครั้งจากทั้งหมด118 ครั้ง+ลงสนามขว้าง ไป2/3 อินนิง

เมื่อวันที่ 8 มีนาคม พ.ศ. 2568 คิกแฮมเซ็นสัญญากับบ็อกซ์คาร์สอีกครั้งเป็นฤดูกาลที่สอง^{[ 38 ]}เมื่อวันที่ 14 มิถุนายน คิกแฮมขว้างโนฮิตเตอร์ในเกมที่ชนะสเตเทนไอส์แลนด์เฟอร์รีฮอว์ กส์ 1-0 ^{[ 39 ]} ในการลงสนาม 17 ครั้งให้กับบ็อกซ์คาร์ส เขาทำสถิติชนะ 4 แพ้ 8 และมีค่าเฉลี่ยการเสียแต้ม 4.57 พร้อมกับทำสไตรค์เอาท์ได้ 98 ครั้งจากทั้งหมด102 ครั้ง+ลงสนามขว้าง 1/3 อินนิง

เมื่อวันที่ 1 สิงหาคม พ.ศ. 2568 คิกแฮมถูกเทรดไปยังยอร์ก เรโวลูชั่นเพื่อแลกกับมาร์ตี้ คอสเตส^{[ 40 ]}ในการลงสนาม 8 นัดให้กับเรโวลูชั่น เขาทำสถิติชนะ 7 แพ้ 0 และมีค่าเฉลี่ยการเสียแต้ม 3.94 พร้อมกับทำสไตรค์เอาท์ได้ 47 ครั้งจากทั้งหมด45 ครั้ง+ขว้างไป 2 ⁄ 3อินนิงส์ ร่วมกับยอร์ก คิกแฮมคว้าแชมป์แอตแลนติกลีก ^{[ 41 ]}

เมื่อวันที่ 23 ธันวาคม พ.ศ. 2568 คิกแฮมเซ็นสัญญากับทีมAcereros de Monclovaในลีกเม็กซิกัน^{[ 42 ]}