แรนดอล์ฟเข้าเรียนที่โรงเรียนมัธยมต้นแคนยอนฮิลส์ซึ่งเขาเล่นบาสเกตบอล และ ต่อมาเรียน ที่โรงเรียนมัธยมปลายรูเบน เอส. อายาลาว่ากันว่าเขาเป็นหนึ่งในนักฟุตบอลที่เก่งที่สุดเท่าที่เคยเรียนที่โรงเรียนมัธยมปลายอายาลา

แรนดอล์ฟเล่นให้กับวิทยาลัยยาวาไปในรัฐแอริโซนาซึ่งเขาได้รับการเสนอชื่อให้เป็นผู้เล่นแห่งปีของ ACCAC ^{[ 1 ]} แรนดอล์ฟได้รับการทาบทามให้เข้าเรียนที่UCLAแต่ไม่ผ่านเกณฑ์คุณสมบัติทางวิชาการในขณะนั้น

ในปี 2004 เขาช่วยทีม Roughriders ทำสถิติ 23–2 และคว้าแชมป์ Arizona Community College Athletic Conference (ACCA) เป็นสมัยที่ 16 ติดต่อกัน แรนดอล์ฟ ผู้ได้รับรางวัลผู้เล่นยอดเยี่ยมแห่งปี ACCAC ปี 2004 ช่วยให้ Yavapai เข้าถึงรอบรองชนะเลิศระดับชาติ แต่ไม่สามารถผ่านเข้ารอบชิงชนะเลิศและป้องกันแชมป์สองสมัยติดต่อกันที่ทีมคว้ามาได้ในปี 2002 และ 2003 ในปี 2005 เขาจบอาชีพการเล่นที่วิทยาลัย Yavapai ในเมืองเพรสคอต รัฐแอริโซนา โดยช่วยทีมทำสถิติ 24–2 และได้สิทธิ์เข้าร่วมการแข่งขันชิงแชมป์ระดับชาติ NJCAA อย่างไรก็ตาม ในรอบชิงชนะเลิศ Roughriders แพ้ให้กับ Georgia Perimeter College 3–1 ทำให้ Yavapai พลาดแชมป์ระดับชาติสมัยที่ 6

แรนดอล์ฟเริ่มต้นอาชีพของเขาที่พอร์ตแลนด์ ทิมเบอร์สซึ่งเขาลงเล่น 25 นัดในฤดูกาลแรกของเขาและได้รับการพิจารณาให้เป็นหนึ่งในสามผู้เข้าชิงรางวัล "ผู้เล่นหน้าใหม่ยอดเยี่ยมแห่งปี" ของ USL First Division ^{[ 1 ]}

แรนดอล์ฟเซ็นสัญญากับลอสแอนเจลิส กาแล็กซีเมื่อวันที่ 16 กันยายน พ.ศ. 2549 ^{[ 2 ]}และเปิดตัวกับกาแล็กซีเมื่อวันที่ 13 เมษายน พ.ศ. 2550 ในฐานะตัวสำรองในการแข่งขันกับเอฟซี ดัลลัส

เขาถูกปล่อยตัวจากกาแล็กซีในเดือนกุมภาพันธ์ พ.ศ. 2552 หลังจากลงเล่นไป 39 นัดในสองปีที่อยู่กับทีม เนื่องจากไม่สามารถหาตำแหน่งในทีมอาชีพได้ เขาจึงเซ็นสัญญากับลอสแอนเจลิส เลเจนด์สในลีก USL Premier Development Leagueสำหรับฤดูกาล พ.ศ. 2552 ^{[ 3 ]}

แรนดอล์ฟเซ็นสัญญากับสโมสรไมอามี เอฟซี ใน ดิวิชั่น 2 ของ USSFเมื่อวันที่ 2 มีนาคม 2010 ^{[ 4 ]}หลังจากเล่นในฟลอริดาได้หนึ่งฤดูกาล แรนดอล์ฟก็กลับไปแคลิฟอร์เนียเมื่อเขาเซ็นสัญญากับลอสแอนเจลิส บลูส์ใน ลีก USL Proเมื่อวันที่ 17 มีนาคม 2011 ^{[ 5 ]} หลังจากเป็นนักฟุตบอลอาชีพมาหกปี แรนดอล์ฟก็ทำประตูแรกในระดับอาชีพได้ในวันที่ 20 เมษายน 2011 ในเกมที่ชนะเปอร์โตริโก ยูไนเต็ด 4-2 ^{[ 6 ]}