สตรีทได้รับเลือกให้ดำรงตำแหน่ง สมาชิกสภาผู้แทนราษฎรเขตที่ 181 แห่งรัฐ เพนซิลเวเนีย ในฐานะสมาชิก พรรคเดโมแครต ในปี 1978 และเป็น สมาชิก วุฒิสภาแห่งรัฐเพนซิลเวเนียในฐานะสมาชิกพรรคเดโมแครตในปี 1980 อย่างไรก็ตาม ไม่นานหลังจากได้รับเลือกตั้ง เขาก็เปลี่ยนพรรคไปเป็นพรรครีพับลิกันเพื่อให้พรรครีพับลิกันควบคุมวุฒิสภาแห่งรัฐ เขาได้รับรางวัลเป็นตำแหน่งประธานคณะกรรมการและห้องทำงานที่ดีกว่าซึ่งเคยเป็นของ วุฒิสมาชิกแห่งรัฐ วินซ์ ฟูโม^{[ 3 ]}เขาเป็นผู้สมัครที่ไม่ประสบความสำเร็จในการเลือกตั้งสภาคองเกรสแข่งกับผู้แทนราษฎรบิล เกรย์ในปี 1982 [ ^{4 ] และ เป็น}ผู้สมัครจากพรรคเดโมแครตที่ไม่ประสบความสำเร็จในการเลือกตั้งวุฒิสมาชิกแห่งรัฐอีกครั้งในปี 1984 ^{[ 5 ]}

สตรีทประกาศลงสมัครรับเลือกตั้งนายกเทศมนตรีเมืองฟิลาเดลเฟียในปี 2550ขณะรอการพิจารณาคดีในข้อหาหลีกเลี่ยงภาษีของรัฐบาลกลาง การลงสมัครรับเลือกตั้งของเขาถูกประณามจากหลายฝ่าย รวมถึงไมเคิล นัตเตอร์ซึ่งต่อมาได้เป็นนายกเทศมนตรี โดยเขากล่าวว่าการลงสมัครรับเลือกตั้งของสตรีทเป็นการเบี่ยงเบนความสนใจจากประเด็นสำคัญ^{[ 6 ]}ต่อมาสตรีทถูกจับกุมเมื่อวันที่ 19 กุมภาพันธ์ในรัฐนิวเจอร์ซีย์เนื่องจากไม่ชำระค่าปรับจราจรหลายใบ แม้ว่าเขาจะยืนยันหลังได้รับการปล่อยตัวว่าการรณรงค์หาเสียงของเขาจะดำเนินต่อไป^{[ 7 ]}

สตรีทได้ประกาศว่าหากไม่มีผู้คน 5,000 คนเข้าร่วมการชุมนุมตอนเที่ยงที่ ลานหน้า ศาลากลางในวันที่ 1 มีนาคม พ.ศ. 2550 เขาจะถอนตัวจากการลงสมัครรับเลือกตั้งเป็นนายกเทศมนตรี รายงานของสื่อระบุว่ามีผู้เข้าร่วมประมาณ 200 คน ซึ่งส่วนใหญ่เป็นผู้ที่เดินผ่านไปมาด้วยความอยากรู้อยากเห็น สตรีทไม่ย่อท้อ โดยกล่าวว่าเขา "ประเมิน" ความมุ่งมั่นของตนเองต่ำไป และสาบานว่าจะลงสมัครรับเลือกตั้งต่อไป โดยไม่ต้องการให้ถูกมองว่าเป็น " การแสดงเพื่อประชาสัมพันธ์ " ^{[ 8 ]}

ห้าวันต่อมา สตรีทถอนตัว โดยประกาศเจตนารมณ์ที่จะลงสมัครรับเลือกตั้งเป็นหนึ่งในห้าที่นั่งของสภาเทศบาลเมืองจาก พรรคเดโมแครตในวันสุดท้ายของการยื่นคำร้องขอเสนอชื่อ ซึ่งจะทำให้เขาต้องแข่งขันกับชาริ ฟ สตรีท หลานชายของเขา ซึ่งเป็นบุตรชายของอดีตนายกเทศมนตรีเมืองฟิลาเดลเฟียสตรีทเองชี้ให้เห็นว่าข้อกำหนดการอยู่อาศัยในเมืองสำหรับผู้สมัครรับเลือกตั้งสภาเทศบาลเมืองคือหนึ่งปี แทนที่จะเป็นสามปีสำหรับผู้สมัครรับเลือกตั้งนายกเทศมนตรี มีข้อสงสัยบางประการเกี่ยวกับที่อยู่อาศัยอย่างเป็นทางการของสตรีท ว่าอยู่ในฟิลาเดลเฟียหรือมัวร์สทาวน์รัฐนิวเจอร์ซีย์^{[ 9 ]}เมื่อวันที่ 12 มีนาคม 2550 คำร้องของสตรีทถูกท้าทายในศาลโดยผู้มีสิทธิเลือกตั้ง เนื่องจากสตรีทส่งลายเซ็นที่ได้รับการตรวจสอบแล้วเพียง 894 ลายเซ็นไปยังศาลาว่าการเมือง ในขณะที่ข้อกำหนดในการมีชื่ออยู่ในบัตรเลือกตั้งขั้นต้นของพรรคเดโมแครตคือ 1,000 ลายเซ็น เขามีชื่ออยู่ในบัตรเลือกตั้ง แต่ไม่ประสบความสำเร็จ โดยได้อันดับที่ 17 จากผู้สมัคร 19 คน (สำหรับห้าตำแหน่ง) ด้วยคะแนนเสียง 1.47%

สตรีทลงสมัครรับเลือกตั้งเป็นนายกเทศมนตรีอีกครั้งในการเลือกตั้งปี 2011เขาท้าทายไมเคิล นัตเตอร์ นายกเทศมนตรีคนปัจจุบัน ในการเลือกตั้งขั้นต้นของพรรคเดโมแครต และพ่ายแพ้ โดยได้รับคะแนนเสียง 24.07% ในการเลือกตั้งขั้นต้น^{[ 10 ]}

เมื่อวันที่ 10 มีนาคม พ.ศ. 2558 สตรีทได้ยื่นสมัครเป็นผู้สมัครจากพรรคเดโมแครตเพื่อชิงตำแหน่งนายกเทศมนตรีเมืองฟิลาเดลเฟีย [ ^{11 ] เช่น}เดียวกับปีที่ผ่านมา การป้องกันความรุนแรงเป็นประเด็นหลักในการหาเสียงของเขา เขาได้รับคะแนนเสียง 1.68 เปอร์เซ็นต์ จบอันดับสุดท้ายที่ 6 ^{[ 12 ]}

หลังจากการหาเสียงของเขาไม่ประสบความสำเร็จไม่นาน สตรีทได้ประกาศข้อเสนอที่จะฝึกอบรมชาวบ้าน 5,000 คนในศิลปะการต่อสู้เพื่อสนับสนุนการบังคับใช้กฎหมาย^{[ 13 ]}

สตรีทลงสมัครรับเลือกตั้งในเขตเลือกตั้งที่ 181 ของสภาผู้แทนราษฎรเพนซิลเวเนียในฐานะผู้สมัครจากพรรครีพับลิกัน เขาได้รับคะแนนเสียง 4.66% พ่ายแพ้ให้กับมัลคอล์ม เคนยัตตาจาก พรรคเดโมแครต

เมื่อวันที่ 15 พฤษภาคม 2019 สตรีทประกาศลงสมัครรับเลือกตั้งนายกเทศมนตรีในปี 2019 เนื่องจากประกาศช้าเกินไปที่จะลงสมัครในนามพรรคใดพรรคหนึ่ง เขาจึงลงสมัครในฐานะผู้สมัครอิสระโดยการเขียนชื่อลงในบัตรเลือกตั้ง เขามีเวลาจนถึงวันที่ 1 สิงหาคม 2019 ในการยื่นเอกสารและคำร้องพร้อมลายเซ็นที่จำเป็น^{[ 14 ]}

ในเดือนพฤศจิกายน พ.ศ. 2549 สตรีทถูกตั้งข้อหาฉ้อโกงทางโทรศัพท์ฉ้อโกงทางไปรษณีย์และความผิดทางภาษี ในระดับรัฐบาลกลาง ^{[ 16 ]}ข้อหาฉ้อโกงเกิดขึ้นจากการที่สตรีทมีส่วนเกี่ยวข้องกับ Philadelphia Airport Services ซึ่งเป็นกิจการร่วมค้าที่จัดตั้งขึ้นเพื่อแสวงหาสัญญาบำรุงรักษาที่สนามบินนานาชาติฟิลาเดลเฟียและสนามบินนอร์ทอีสต์ฟิลาเดลเฟีย^{[ 16 ]}อัยการรัฐบาลกลางกล่าวหาว่าบริษัทที่ทำสัญญากับสนามบินได้ว่าจ้างสตรีทและจ่ายค่าที่ปรึกษาและรายได้ให้เขาเป็นมูลค่า 2 ล้านดอลลาร์สหรัฐ ซึ่งสตรีทแทบไม่ได้ทำงานอะไรเลย และเขาไม่ได้รายงานรายได้ดังกล่าวในแบบแสดงรายการภาษีหรือจ่ายภาษี^{[ 17 ] [ 18 ]}

ระหว่างการพิจารณาคดี สตรีทอ้างว่าภาษีเงินได้ของรัฐบาลกลางที่เก็บจากค่าจ้างนั้นผิดกฎหมาย และกรมสรรพากรไม่มีอำนาจในการเก็บภาษี ซึ่งเป็นข้อโต้แย้งของผู้ประท้วงภาษี ทั่วไปที่ ศาลปฏิเสธโดยสิ้นเชิง^{[ 19 ]}

เมื่อวันที่ 22 กุมภาพันธ์ พ.ศ. 2551 คณะลูกขุนตัดสินว่าสตรีทมีความผิดในข้อหาไม่ยื่นแบบแสดงรายการภาษี 3 กระทงสำหรับปี พ.ศ. 2545 พ.ศ. 2546 และ พ.ศ. 2547 ^{[ 20 ]}ความผิดดังกล่าวเป็นความผิดลหุโทษ^{[ 21 ]}เขาได้รับการยกฟ้องในข้อหาฉ้อโกงทางไปรษณีย์และทางโทรศัพท์ 4 กระทง และคณะลูกขุนไม่สามารถลงมติเป็นเอกฉันท์ในข้อหาที่มิลตันยื่นแบบแสดงรายการภาษีเท็จในปี พ.ศ. 2543 และ พ.ศ. 2544 ^{[ 20 ]}จำเลยร่วม จอห์น เอช. เวลาร์ดี ซีเนียร์ ได้รับการยกฟ้อง^{[ 20 ]}

ในเดือนกันยายน พ.ศ. 2551 ผู้พิพากษาศาลแขวงสหรัฐฯเลกรอม ดี. เดวิสได้ตัดสินจำคุกสตรีทเป็นเวลา 30 เดือน ในระหว่างการพิจารณาคดี ผู้พิพากษาเดวิสกล่าวว่าพฤติกรรมของสตรีทที่ไม่ยื่นแบบแสดงรายการภาษีหรือชำระภาษีจากรายได้เกือบ 3 ล้านดอลลาร์นั้น "ร้ายแรง" และยังสั่งให้สตรีทชำระภาษีค้างจ่ายอีก 413,000 ดอลลาร์^{[ 21 ]}สตรีทได้ยื่นอุทธรณ์ แต่ศาลอุทธรณ์เขตที่สามได้ยืนยันคำพิพากษาของเขา^{[ 22 ]}สตรีทถูกจำคุกเป็นเวลา 26 เดือน^{[ 1 ]}