หนังสือพิมพ์Milwaukee Leaderก่อตั้งขึ้นเมื่อวันที่ 7 ธันวาคม พ.ศ. 2454 โดยบริษัทโฮลดิ้งชื่อSocial Democratic Publishing Companyหุ้นเป็นกรรมสิทธิ์ร่วมกันของสหภาพแรงงาน สาขาของพรรคสังคมนิยม และผู้เข้าร่วมรายบุคคลในขบวนการแรงงานและหัวรุนแรง^{[ 1 ]}เงินทุนเพิ่มเติมที่สำคัญได้รับจาก Elizabeth H. Thomas ผู้อยู่อาศัยในมิลวอกีผู้มั่งคั่งที่มีมุมมองทางการเมืองหัวรุนแรง^{[ 2 ]}

บรรณาธิการบริหารตั้งแต่เริ่มก่อตั้งหนังสือพิมพ์คือวิคเตอร์ แอล. เบอร์เกอร์ซึ่งเป็นที่รู้จักกันดีในฐานะสมาชิกพรรคสังคมนิยมคนแรกของรัฐสภาสหรัฐอเมริกานักเขียนบทบรรณาธิการคนสำคัญอื่นๆ ตลอดประวัติศาสตร์ของหนังสือพิมพ์ ได้แก่ เจมส์ อาร์. "จิม" โฮว์ (ผู้เสียชีวิตในฤดูใบไม้ผลิปี 1917) ผู้สืบทอดตำแหน่งต่อจากเขาคือจอห์น เอ็ม. เวิร์กและนักวิจารณ์กิจการระหว่างประเทศเออร์เนสต์ อุนเทอร์มันน์

ในช่วงสงครามโลกครั้งที่ 1 จุดยืน ต่อต้านการทหารอย่างสม่ำเสมอของหนังสือพิมพ์ทำให้เกิดความขัดแย้งกับฝ่ายบริหารของประธานาธิบดีวูดโรว์ วิลสันและอธิบดีกรมไปรษณีย์อัลเบิร์ต เบอร์เลสัน สิทธิพิเศษในการส่งจดหมายชั้นสองของ เดอะลีดเดอร์ถูกเพิกถอนเมื่อวันที่ 22 กันยายน พ.ศ. 2460 ทำให้ราคาค่าสมัครรับจดหมายเพิ่มขึ้นเป็นสองเท่าทันที ส่งผลให้ผู้สมัครรับจดหมาย 5 ใน 6 คนต้องยกเลิกการสมัครในคราวเดียว^{[ 3 ]}เพื่อรับมือกับภาวะฉุกเฉินทางการเงินที่ตามมา จึงมีการจัดประชุมใหญ่ขึ้นในวันที่ 13 ตุลาคม โดยมีผู้คนมากกว่า 5,000 คนร่วมบริจาคเงิน 4,000 ดอลลาร์ในงานเดียว^{[ 3 ]}

เมื่อการจำหน่ายถูกบังคับให้หดตัว รายได้จากโฆษณาก็เหือดแห้งไป หนังสือพิมพ์จึงลดรูปแบบการจัดวางทั่วไปจาก 12 หน้าเหลือ 6 หน้าเพื่อประหยัดต้นทุนการผลิต^{[ 3 ]}

ในเดือนสิงหาคม พ.ศ. 2461 สิ่งพิมพ์นี้ถูกตัดสิทธิ์ในการรับจดหมายชั้นหนึ่งโดยจดหมายทั้งหมดจากสมาชิกและผู้อ่านที่ส่งไปยังสิ่งพิมพ์นี้จะถูกส่งคืนผู้ส่งทันทีพร้อมซองจดหมายที่ประทับตราว่า "จดหมายที่ส่งไปยังที่อยู่นี้ไม่สามารถส่งได้ภายใต้พระราชบัญญัติจารกรรม " ^{[ 4 ]}หนังสือพิมพ์ฉบับนี้เป็นหนึ่งในวารสารหลายฉบับที่ฟ้องร้องกรมไปรษณีย์ในศาล โดยยื่นคำร้องขอคำสั่งศาลเพื่อพยายามบังคับให้คืนสิทธิ์ในการส่งจดหมายชั้นสอง^{[ 3 ]}ความพยายามนี้ไม่ประสบความสำเร็จ^{[ 3 ]}

หนังสือพิมพ์ฉบับนี้ถูกกระทรวงยุติธรรมสหรัฐฯ บุกค้นสองครั้ง และบันทึกของผู้สมัครสมาชิกก็ถูกยึด^{[ 5 ]}

บรรณาธิการบริหาร วิคเตอร์ แอล. เบอร์เกอร์ หนึ่งในนักการเมืองสังคมนิยมชั้นนำในอเมริกา ถูกตรวจสอบอย่างเข้มงวดเป็นพิเศษ โดยถูกฟ้องร้องโดยรัฐบาลกลางในเดือนกุมภาพันธ์ พ.ศ. 2461 ภายใต้พระราชบัญญัติจารกรรม^{[ 3 ]}เบอร์เกอร์ถูกดำเนินคดีพร้อมกับผู้นำระดับสูงอีกสี่คนของพรรคสังคมนิยม และถูกตัดสินว่ามีความผิดและถูกลงโทษจำคุก 20 ปี ในข้อหาสมคบคิดเพื่อบ่อนทำลายความพยายามในการทำสงคราม^{[ 6 ]}มีการวางเงินประกันตัวเพื่อให้เบอร์เกอร์เป็นอิสระระหว่างรอการอุทธรณ์ และคำตัดสินถูกยกเลิกในภายหลังในการอุทธรณ์^{[ 7 ]}

หนังสือพิมพ์ The Leaderสามารถอยู่รอดได้ด้วยการจัดส่งทางไปรษณีย์ในมิลวอกีและบริเวณโดยรอบเท่านั้น โดยหนังสือพิมพ์ได้รับสิทธิ์ในการส่งทางไปรษณีย์อีกครั้งในเดือนมิถุนายน พ.ศ. 2464 ซึ่งเป็นเวลากว่าสองปีครึ่งหลังจากสงครามยุติลง^{[ 8 ]}หนังสือพิมพ์รอดพ้นจากการโจมตีครั้งนี้โดยไม่พลาดการตีพิมพ์ฉบับใดเลย และในปี พ.ศ. 2466 มีผู้สมัครสมาชิกเกือบ 50,000 ราย^{[ 8 ]}

เนื่องจากประสบปัญหาทางการเงินLeaderจึงถูกขายต่อให้กับ Paul Holmes ในเดือนมีนาคม พ.ศ. 2481 แม้ว่าจะไม่มีการเปลี่ยนแปลงท่าทีด้านบรรณาธิการของหนังสือพิมพ์ในทันที แต่ John Work บรรณาธิการหนังสือพิมพ์ได้เล่าในภายหลังว่า "ในช่วงเวลาสั้นๆ ผมสามารถเขียนบทบรรณาธิการแบบสังคมนิยมได้ แต่ในไม่ช้าก็ปรากฏว่า ตราบใดที่ผมยังสามารถเขียนบทบรรณาธิการแบบสังคมนิยมได้ ผมก็ไม่ควรใช้คำว่า 'สังคมนิยม' มากนัก ผมยังคงอยู่ต่อไป โดยรู้ว่าผมยังสามารถทำงานที่ดีเพื่ออุดมการณ์ได้ และไม่รู้เลยว่าพวกสังคมนิยมอาจจะกลับมาควบคุมหนังสือพิมพ์ได้อีกครั้ง" ^{[ 9 ]}

เจ้าของใหม่ได้ก่อตั้งบริษัทโฮลดิ้งแห่งใหม่สำหรับหนังสือพิมพ์ชื่อ Wisconsin Guardian Publishing Company ในเดือนเมษายน พ.ศ. 2481 ชื่อของหนังสือพิมพ์ได้เปลี่ยนจากMilwaukee Leaderเป็นNew Milwaukee Leader ^{[ 9 ]}

ในเดือนมกราคม พ.ศ. 2482 เพื่อที่จะทำให้สิ่งพิมพ์ที่กำลังตกต่ำห่างไกลจากอดีตสังคมนิยมและเพื่อดึงดูดผู้อ่านใหม่ให้ได้มากที่สุดเท่าที่จะเป็นไปได้ของ หนังสือพิมพ์ เฮิร์สต์ ที่เพิ่งยุติลง ชื่อของNew Milwaukee Leaderจึงถูกเปลี่ยนอีกครั้ง คราวนี้เป็นMilwaukee Evening Post ^{[ 10 ]}

ในฤดูใบไม้ผลิปี 1939 เจ้าของใหม่ Paul Holmes และผู้ร่วมงานของเขาขายผลประโยชน์ใน Wisconsin Guardian Publishing Company ให้กับตัวแทนของ Milwaukee Federated Trades Council และสหภาพแรงงานก็เข้าควบคุมหนังสือพิมพ์ หนังสือพิมพ์ยังคงซบเซาต่อไป^{[ 10 ]}

ภายในเดือนกรกฎาคม พ.ศ. 2483 สหภาพแรงงานมิลวอกีทนไม่ไหวกับหนังสือพิมพ์รายวันที่กำลังตกต่ำ และได้ตกลงให้พนักงานของหนังสือพิมพ์ดำเนินการพิมพ์เอง ชื่อของหนังสือพิมพ์ถูกเปลี่ยนอีกครั้งในเดือนกันยายนปีนั้น คราวนี้เป็นMilwaukee Postซึ่งพิมพ์รายวันต่อเนื่องจนถึงวันที่ 23 พฤษภาคม พ.ศ. 2485 หกเดือนหลังจากที่สหรัฐอเมริกาเข้าร่วมสงครามโลกครั้งที่ 2 ^{[ 11 ]}

หนังสือพิมพ์Milwaukee Leader ฉบับสมบูรณ์ มีให้บริการในรูปแบบไมโครฟิล์มจากสมาคมประวัติศาสตร์วิสคอนซิน