สายการบินนี้ก่อตั้งขึ้นในปี 1994 ในชื่อMokulele Flight Serviceโดย Rebecca "Kawehi" Inaba และเป็นสายการบินแรกในฮาวายที่ก่อตั้งโดย สตรี ชาวฮาวายพื้นเมืองคำว่า Mokulele ในภาษาฮาวายหมายถึง "เรือบิน" แต่ปัจจุบันมีความหมายไม่เพียงแต่กับเครื่องบินเท่านั้น แต่ยังรวมถึงการบินและสายการบินโดยทั่วไปด้วย

ในปี 2548 บริษัทถูกซื้อกิจการโดย Boyer Industries ซึ่งนำโดยBill Boyer, Jr.อดีตพนักงานขนสัมภาระที่ผันตัวมาเป็นผู้ประกอบการ และดำรง ตำแหน่งCEOของสายการบิน^{[ 2 ]}ในขณะที่เข้าซื้อกิจการ บริษัทมีฝูงบินPiper Navajo Chieftain จำนวน 3 ลำ และให้บริการเฉพาะเที่ยวบินเช่าเหมาลำและเที่ยวบินชมวิวไปยังอุทยานแห่งชาติภูเขาไฟฮาวายรวมถึงเที่ยวบินชมวิวรอบเกาะบิ๊กไอส์แลนด์และเมาอิ นาย Boyer ได้ดำเนินการขออนุญาตให้บริการเที่ยวบินประจำระหว่างสนามบิน Kahului บนเกาะเมาอิ และทั้ง Kailua-Kona และ Hilo บนเกาะบิ๊กไอส์แลนด์

ในเดือนกันยายน พ.ศ. 2549 สายการบินได้ประกาศว่าได้บรรลุข้อตกลงกับMesa Air Groupและแผนกgo!โดย Mokulele จะให้บริการเครื่องบินCessna Grand Caravan ไปยัง Kapalua , MolokaiและLanaiภายใต้ชื่อgo!Expressโดยเริ่มให้บริการเที่ยวบินจาก Kapalua ไปยัง Honolulu, Kahului และ Kona ในวันที่ 17 เมษายน พ.ศ. 2550 ^{[ 3 ] [ 4 ]}เริ่มให้บริการเที่ยวบินไปยัง Molokai ในวันที่ 21 กรกฎาคม พ.ศ. 2550 และเที่ยวบินไปยัง Lanai ในวันที่ 6 ตุลาคม พ.ศ. 2550

ในเดือนมกราคม พ.ศ. 2551 สายการบินได้บรรลุข้อตกลงกับสายการบิน Aloha Airlinesเพื่อให้ บริการ ขนส่งสินค้าไปยังเกาะโมโลไก ลาไน และคาปาลัว ภายใต้ชื่อAloha Cargo Expressโดยเริ่มตั้งแต่เดือนเมษายน โดยใช้เครื่องบิน Cessna 208 Cargomaster ^{[ 5 ]} หลังจากการล้มละลายของ Aloha ในเดือนมีนาคม พ.ศ. 2551 บอยเออร์ระบุว่าเขามีข้อตกลงกับเดวิด แบนมิลเลอร์ ซีอีโอของ Aloha เพื่อทำงานร่วมกับผู้ซื้อกิจการขนส่งสินค้าของ Aloha เพื่อดำเนินการตามสัญญา Mokulele-Aloha ต่อไป บอยเออร์ยังระบุด้วยว่าสายการบินจะดำเนินการขนส่งสินค้าต่อไปภายใต้ชื่อของตนเอง คือMokulele Air Cargo ^{[ 6 ]}

ในเดือนตุลาคม พ.ศ. 2551 Mokulele ประกาศว่าได้บรรลุข้อตกลงกับRepublic Airways Holdingsเพื่อให้บริการเครื่องบินเจ็ตระหว่างเกาะ ในวันที่ 19 พฤศจิกายนShuttle America ของ Republic เริ่มให้บริการ เครื่องบินเจ็ตภูมิภาค Embraer 170 จำนวน 2 ลำ ในเที่ยวบินระหว่างโฮโนลูลู ลิฮู และโคนา ภายใต้ชื่อ Mokulele โดยจะเพิ่มเครื่องบินและจุดหมายปลายทางเพิ่มเติมในปี พ.ศ. 2552 ^{[ 7 ]} เนื่องจากการเข้าสู่ตลาดของ Mokulele ที่แข่งขันโดยตรงกับ go! สายการบินดังกล่าวจึงประกาศยุติข้อตกลง go!Express กับ Mokulele ในเดือนเมษายน พ.ศ. 2552 ^{[ 8 ]}

ในเดือนธันวาคม พ.ศ. 2551 สายการบินโมกูเลเลประกาศความร่วมมือกับสายการบินขนาดใหญ่สองแห่งในอเมริกาเหนือ ความร่วมมือแรกกับสายการบินอะแลสกาแอร์ไลน์อนุญาตให้สมาชิกของโปรแกรมสะสมไมล์ Mileage Plan ของอะแลสกาแอร์ไลน์สามารถสะสมและแลกไมล์สำหรับเที่ยวบินของโมกูเลเลได้ โดยคาดหวังว่าจะมีข้อตกลงการใช้รหัสเที่ยวบินร่วมกันในช่วงต้นปี พ.ศ. 2552 ^{[ 9 ]} ความร่วมมือ ที่สองกับเวสต์เจ็ทเปิดโอกาสให้ลูกค้าของเวสต์เจ็ทสามารถเข้าถึงเที่ยวบินระหว่างเกาะของโมกูเลเลได้ รวมถึงทัวร์ชมวิวทางอากาศ สายการบินแต่ละแห่งจะทำการโปรโมตอีกฝ่ายหนึ่งบนเว็บไซต์ของตน^{[ 10 ]} โมกูเลเลยังคงดำเนินการเที่ยวบินในนามของ go! Express ในขณะเดียวกันก็ดำเนินการภายใต้แบรนด์อิสระของตนเองด้วย

หลังจากประสบปัญหาทางการเงินในช่วงต้นปี สายการบินได้ประกาศในเดือนมีนาคม พ.ศ. 2552 ว่า Republic ได้เข้าถือหุ้น 50% ในบริษัท Boyer ได้สละตำแหน่ง CEO ให้กับ Scott Durgin รองประธานของ Republic โดยย้ายไปดูแลด้านการขายและการตลาดของสายการบิน Republic ยังเข้าควบคุมเครื่องบิน Cessna Grand Caravan ที่ Mokulele ดำเนินการอยู่ด้วย^{[ 11 ]}ไม่กี่วันต่อมา Mesa ได้ประกาศว่าการเปลี่ยนแปลง CEO ทำให้สายการบินสามารถยุติข้อตกลงกับ Mokulele ได้ก่อนกำหนด และจะยุติข้อตกลงโดยมีผลตั้งแต่วันที่ 24 มีนาคม พ.ศ. 2552 และยกเลิกข้อตกลงของ Mokulele ในการดำเนินงานเครื่องบิน Caravan ในชื่อ " go! express" ^{[ 12 ]}

ในเดือนตุลาคม พ.ศ. 2552 Mokulele ประกาศว่าจะเข้าร่วมกับgo!และกลายเป็นgo! Mokulele [ ^{13 ] [ 14 ] ปี}เตอร์ ฟอร์แมน นักประวัติศาสตร์สายการบิน กล่าวว่าการควบรวมกิจการจะทำให้ค่าโดยสารเครื่องบินในฮาวายเพิ่มขึ้น เนื่องจาก go! และ Mokulele ไม่ได้แข่งขันกันอีกต่อไป^{[ 15 ]}ข้อตกลงการควบรวมกิจการรวมถึงการร่วมทุน โดย Mesa ถือหุ้น 75% ในการร่วมทุน และผู้ถือหุ้นของ Mokulele ถือหุ้น 25% ^{[ 16 ]} Mesa ลดขนาดการดำเนินงานเหลือเพียง 4 เครื่องบิน Cessna Grand Caravan

ในเดือนพฤศจิกายน พ.ศ. 2554 Mesa Air Group ประกาศว่าได้ขายกิจการเครื่องบินเทอร์โบพร็อป go! Mokulele ซึ่งดำเนินการโดย Mokulele Airlines ให้กับ Transpac Aviation Inc. ซึ่งตั้งอยู่ใน เมืองสกอตส์เดล รัฐแอริโซนาบริการเครื่องบินเทอร์โบพร็อปของ go!Mokulele ยังคงดำเนินการโดย Mokulele ภายใต้ข้อตกลงการแชร์รหัส^{[ 17 ]}ในวันศุกร์ที่ 9 ธันวาคม Mokulele ได้ระงับการบินของฝูงบินทั้งหมดพร้อมกับการตรวจสอบบันทึกภายใน เที่ยวบินกลับมาให้บริการอีกครั้งในวันจันทร์ถัดไป^{[ 18 ]}

ในเดือนธันวาคม 2011 สายการบินได้เปิดเผยแผนการที่จะเริ่มให้บริการเที่ยวบินเช่าเหมาลำจากโฮโนลูลูไปยังร็อกฟอร์ด รัฐอิลลินอยส์และลอนดอน เมื่อ กระทรวงคมนาคมของสหรัฐฯอนุมัติบริการ ดัง กล่าวในเดือนถัดมา ตารางบินแสดงให้เห็นว่าเครื่องบินโบอิ้ง 767-200ER ที่เช่าจากAir Transport Internationalจะให้บริการเที่ยวบิน โดยเที่ยวบินจากโฮโนลูลูไปยังร็อกฟอร์ดจะเริ่มในวันที่ 13 เมษายน 2012 และเที่ยวบินจากร็อกฟอร์ดไปยังลอนดอนจะเริ่มในวันที่ 4 พฤษภาคม^{[ 19 ]}ในวันที่ 8 เมษายน สายการบินได้เลื่อนการเริ่มให้บริการออกไปอย่างน้อยจนถึงเดือนตุลาคม^{[ 20 ]} ในช่วงต้นปี 2012 Mesa Air Group ประกาศว่าจะเปลี่ยนชื่อการดำเนินงานเครื่องบินเจ็ตกลับไปเป็นชื่อ go! เนื่องจากชื่อ go!Mokulele และ Mokulele ทำให้เกิดความสับสนในแบรนด์ระหว่างสองบริษัท สายการบินยังได้ยกเลิกแผนการเช่าเหมาลำที่ไม่ใช้เครื่องยนต์เทอร์โบพร็อป เพื่อให้สามารถมุ่งเน้นไปที่การให้บริการในหมู่เกาะได้

ในเดือนเมษายน พ.ศ. 2555 สายการบินเริ่มให้บริการเที่ยวบินรายวันระหว่างเมาอิและลานาอิ^{[ 21 ]}ในเดือนกรกฎาคม พ.ศ. 2555 สายการบินกลับมาให้บริการที่สนามบินคาปาลัวในเมาอิฝั่งตะวันตก โดยมีเที่ยวบินจากโฮโนลูลูไปยังคาปาลัววันละสองเที่ยวบิน^{[ 22 ]}

ในเดือนตุลาคม พ.ศ. 2555 สายการบินได้เพิ่มเมืองใหม่เข้าสู่เครือข่าย คือ ฮานา ซึ่งตั้งอยู่ทางด้านตะวันออกสุดของเกาะเมาอิ เที่ยวบินให้บริการวันละสองเที่ยวภายใต้ความร่วมมือกับเจ้าของรีสอร์ทในฮานา นอกจากนี้ สายการบินยังได้ว่าจ้างSchuman Aviation – Makani Kai ให้ดำเนินการบินวันละแปดเที่ยว เพื่อเพิ่มความถี่ในเส้นทางเมาอิ-โคนา ทำให้จำนวนเที่ยวบินต่อวันรวมเป็นสิบห้าเที่ยวในวันที่มีผู้โดยสารหนาแน่น ทั้งขาไปและขากลับ เมื่อ Island Air ประกาศแผนการปลดระวางฝูงบินเครื่องบิน Dash 8 Mokulele จึงคว้าโอกาสนี้และสั่งซื้อเครื่องบิน Caravan เพิ่มเติมเพื่อทดแทน^{[ 23 ]}

ในเดือนมีนาคม พ.ศ. 2557 สาย การบินเมซาแอร์ไลน์ประกาศปิดแผนก go! ในฮาวาย ซึ่งเป็นการยุติความสัมพันธ์แบบโค้ดแชร์ระหว่างเมซาและโมกูเลเล ทำให้สายการบินสามารถดำเนินการเที่ยวบินเพิ่มเติมที่ก่อนหน้านี้ถูกห้ามโดยข้อตกลงโค้ดแชร์ได้ ในวันที่ 11 เมษายน พ.ศ. 2557 โมกูเลเลเริ่มให้บริการเที่ยวบินระยะสั้นเชื่อมโยงโฮโนลูลูและสนามบินคาฮูลุยในเมาอิ^{[ 24 ]}สายการบินยังเริ่มทำงานร่วมกับกรมการขนส่งของฮาวายและเจ้าหน้าที่ของเทศมณฑลโออาฮูในการเชื่อมโยงคาฮูลุยและบาร์เบอร์สพอยต์/คาลาเอโลอา/จอห์นร็อดเจอร์สฟิลด์ในโออาฮูตะวันตก และในวันที่ 13 พฤษภาคม พ.ศ. 2557 ได้ยืนยันว่าเที่ยวบินจะเริ่มในวันที่ 1 กรกฎาคม^{[ 25 ] [ 26 ]}

ตั้งแต่เดือนกุมภาพันธ์ พ.ศ. 2558 สายการบินโมกูเลเลได้ทำข้อตกลงเช่าเครื่องบินพร้อมลูกเรือเป็นเวลาหนึ่งปีกับซันแอร์ เพื่อจัดหาเครื่องบินและลูกเรือสูงสุด 4 ลำสำหรับการบิน EAS พิตต์สเบิร์กของซันแอร์ ในเดือนพฤษภาคม พ.ศ. 2558 โมกูเลเลและเจ้าหน้าที่ได้ประกาศแผนการเปิดบริการใหม่ในฟลอริดาซึ่งกำหนดจะเริ่มในวันที่ 15 พฤศจิกายน พ.ศ. 2558 แต่ได้ถอนแผนดังกล่าว โดยอ้างว่าต้องการเวลาเพิ่มเติมในการทำการวิจัยและถูกคุกคามจากคู่แข่งอย่างซิลเวอร์แอร์เวย์ส^{[ 27 ] [ 28 ] [ 29 ]}

เมื่อวันที่ 26 พฤศจิกายน 2015 สายการบินโมกูเลเลแอร์ไลน์ได้เปลี่ยนรหัส ICAO เป็น MHO และรหัสเรียกขานเป็น "มาฮาโล" สำหรับเที่ยวบินไปยังฮาวาย นอกจากนี้ ในปี 2016 บริษัทยังได้เริ่มปรับปรุงภาพลักษณ์แบรนด์และเปิดให้บริการใหม่ในแคลิฟอร์เนียด้วย

ในเดือนกุมภาพันธ์ พ.ศ. 2559 สายการบินโมกูเลเลได้ยื่นขอรับ เงินอุดหนุน บริการการบินที่จำเป็น (Essential Air Service) อีกครั้ง สำหรับสนามบินอิมพีเรียลเคาน์ตีและสนามบินเทศบาลวิซาเลียหลังจากที่สายการบินซีพอร์ตยุติการให้บริการในช่วงปลายเดือนมกราคม อิมพีเรียลเคาน์ตีเลือกโมกูเลเล แต่วิซาเลียลงมติให้เปลี่ยนจาก EAS ไปขอรับเงิน 3.7 ล้านดอลลาร์สหรัฐจากโครงการนำร่องความยืดหยุ่นของชุมชน (Community Flexibility Pilot Program) ซึ่งจ่ายเงินให้เมืองต่างๆ เพื่อสละสิทธิ์รับเงินอุดหนุนบริการการบินเป็นเวลา 10 ปี โดยแลกกับการรับเงินอุดหนุนโดยตรงเป็นเวลาสองปี^{[ 30 ] [ 31 ]}เจ้าหน้าที่แสดงความกังวลเกี่ยวกับจำนวนผู้โดยสารที่ต่ำและการขาดแคลนนักบิน และโมกูเลเลเสนอให้ใช้เครื่องบินประเภทเดียวกับที่สายการบินซีพอร์ตเคยใช้^{[ 32 ]}

ในเดือนมีนาคม พ.ศ. 2559 สายการบินประกาศว่ากำลังพิจารณาให้บริการที่วิซาเลียโดยไม่ได้รับเงินอุดหนุน แต่ไม่ได้ดำเนินการต่อ^{[ 33 ]}บริการของสายการบินไปยังสนามบินนานาชาติลอสแอนเจลิสจากสนามบินอิมพีเรียลเคาน์ตี้เริ่มขึ้นในวันที่ 23 พฤษภาคม และจากสนามบินสาธารณะซานตามาเรียในวันที่ 10 ตุลาคม พ.ศ. 2559 โดยมีสนามบินอินโยเคิร์นกำหนดไว้สำหรับต้นปี พ.ศ. 2560 ^{[ 34 ] [ 35 ]} เที่ยวบินไปยังลอสแอนเจลิสถูกลดจำนวนลงหลังจากความแออัดทำให้เวลาในการแท็กซี่และบินเพิ่มขึ้นอย่างมากในการดำเนินงานจากลอสแอนเจลิส ซึ่งทั้งหมดเกี่ยวข้องกับการก่อสร้างทางวิ่งที่สนามบิน

เมื่อวันที่ 8 กุมภาพันธ์ 2019 Southern Airways Expressได้ซื้อสินทรัพย์ของ Mokulele Flight Service, Inc. จาก Transpac Holdings ^{[ 36 ]} บริษัทเชื่อว่าการเพิ่ม Mokulele Airlines เข้ามาในพอร์ตโฟลิโอจะนำไปสู่การเติบโตและโอกาสเพิ่มเติม โดยเฉพาะอย่างยิ่งความสัมพันธ์กับ American Airlines เมื่อวันที่ 24 พฤษภาคม 2019 Mokulele ประกาศว่าจะกลับมาให้บริการเส้นทางระหว่าง Kahului, Maui และ Lana'i City ในวันที่ 17 มิถุนายน 2019 ซึ่งเป็นเส้นทางที่เคยให้บริการจนถึงปี 2016 ^{[ 37 ]}การควบรวมกิจการกับ Southern Airways เสร็จสมบูรณ์ในเดือนกุมภาพันธ์ 2020

ในช่วงต้นปี 2019 Mokulele ได้มอบเครื่องบิน Cessna Grand Caravan หนึ่งลำให้กับAmpaireซึ่งเป็นบริษัทสตาร์ทอัพที่ตั้งอยู่ในลอสแอนเจลิส^{[ 38 ]}บริษัทจะติดตั้งระบบขับเคลื่อนไฟฟ้าให้กับ Caravan โดยมีแผนที่จะเปิดให้บริการเชิงพาณิชย์ภายในปี 2023 เที่ยวบินสาธิตของElectric EELเสร็จสิ้นในเดือนธันวาคม 2020 ในเส้นทาง Kahului ถึง Hana เพื่อทดสอบระบบขับเคลื่อนในสภาพแวดล้อมการใช้งานจริง^{[ 39 ]}

Mokulele ได้รับเลือกให้เป็นลูกค้ากลุ่มแรกสำหรับREGENT Viceroyซึ่งเป็นยานพาหนะไฟฟ้าแบบground-effectที่ผู้ผลิตเรียกกันว่า "seaglider" บริษัทแม่ของ Mokulele คือ Southern Airways Express ได้สั่งซื้อยานดังกล่าวจำนวน 20 ลำ^{[ 40 ]}

ในปี 2020 Southern Airways Express ประกาศว่า Mokulele จะควบรวมกิจการกับMakani Kai Airเที่ยวบินจะดำเนินการและจำหน่ายภายใต้แบรนด์ Mokulele การรวมกิจการเริ่มขึ้นในวันที่ 15 มิถุนายน 2020 และเสร็จสมบูรณ์ภายในสิ้นปี^{[ 41 ]} Richard Schuman เจ้าของ Makani Kai Air เข้าร่วม Southern ในตำแหน่งรองประธานฝ่ายปฏิบัติการในฮาวาย

Mokulele เริ่มดำเนินการด้วย เครื่องบิน Saab 340 B Plus ขนาดใหญ่สองลำในช่วงฤดูร้อนปี 2022 บริษัทแม่ Southern Airways Express จะดำเนินการเครื่องบิน 30 ที่นั่งเหล่านี้ในรูปแบบเที่ยวบินเช่าเหมาลำสาธารณะ ซึ่ง Mokulele จะเป็นผู้จำหน่าย บริษัทกล่าวว่าเครื่องบินขนาดใหญ่มีความจำเป็นเพื่อเติมเต็มช่องว่างในการให้บริการบนเกาะโมโลไคและลานาอิที่เกิดจากการที่ Ohana by Hawaiian ยุติการให้บริการ[ 42 ^{] [ 43 ]หลังจากประสบ}ปัญหาหลายประการกับเครื่องบินในช่วงต้นปี 2023 สายการบินได้ประกาศว่า จะนำเครื่องบิน Tecnam P2012 Traveller จำนวนสามลำ เข้ามาใช้เป็นเครื่องบินสำรองชั่วคราวในขณะที่เครื่องบิน Grand Caravan ของ Mokulele กำลังได้รับการปรับปรุงและตรวจสอบอย่างละเอียด^{[ 44 ]}

ในเดือนกรกฎาคม พ.ศ. 2566 Surf Air Mobilityซึ่งเป็นบริษัทแม่ของ Mokulele Airlines และ Southern Airways Express ได้เข้าจดทะเบียนในตลาดหลักทรัพย์ผ่านการจดทะเบียนโดยตรงในตลาดหลักทรัพย์นิวยอร์ก^{[ 45 ]}

• สายการบินอลาสก้า^{[ 48 ]}
• สายการบินอเมริกันแอร์ไลน์
• สายการบินฮาวายเอียนแอร์ไลน์
• สายการบินยูไนเต็ดแอร์ไลน์
• สายการบินเจแปนแอร์ไลน์^{[ 49 ]}