หลังจากสำเร็จการศึกษาจากวิทยาลัยเวลส์ลีย์ในปี 1897 ไม่นาน ดิวสันก็เริ่มทำงานเป็นผู้ช่วยวิจัยที่สหภาพการศึกษาและอุตสาหกรรมสตรี (Women's Educational and Industrial Union)ซึ่งเป็นองค์กรที่ก่อตั้งขึ้นในบอสตันเพื่อสนับสนุนความก้าวหน้าทางสังคมของสตรี การศึกษาของสตรี และสิทธิของสตรีในกำลังแรงงาน^{[ 1 ]}ดิวสันได้รับข้อเสนองานนี้จากเอลิซาเบธ เกลนโดเวอร์ อีแวนส์ นักปฏิรูปจากบอสตันและหนึ่งในที่ปรึกษาของดิวสัน^{[ 2 ]}ในช่วงเวลาที่ทำงานที่ WEIU ดิวสันได้ทำการศึกษาทางสถิติและรายงานเกี่ยวกับสภาพการทำงานที่ไม่ดีของสตรี^{[ 5 ]}เธอยังสอนวิชาเศรษฐศาสตร์ครัวเรือนด้วย การขาดแคลนเอกสารประกอบการเรียนทำให้เธอเขียนและตีพิมพ์หนังสือ The Twentieth Century Expense Book (1899) ซึ่งทำหน้าที่เป็นคู่มือพื้นฐานเพื่อช่วยให้สตรีชาวอเมริกันวางแผนงบประมาณครัวเรือนและจัดลำดับความสำคัญของค่าใช้จ่าย^{[ 1 ]}

ในปี ค.ศ. 1900 ดิวสันได้เข้าร่วมโรงเรียนอุตสาหกรรมแห่งรัฐแมสซาชูเซตส์สำหรับเด็กหญิง ซึ่งตั้งอยู่ในเมืองแลงคาสเตอร์ รัฐแมสซาชูเซตส์ ในปี ค.ศ. 1904 เธอได้เป็นหัวหน้าแผนกทัณฑ์บนคนแรกของโรงเรียน^{[ 4 ]}เป้าหมายของโรงเรียนคือการฟื้นฟูเด็กหญิงที่กระทำผิด โดยเฉพาะอย่างยิ่งผู้ที่เติบโตมาในความยากจน^{[ 1 ]}ดิวสันทุ่มเทความพยายามในการทำความเข้าใจปัจจัยต่างๆ ที่ส่งผลต่ออาชญากรรมและการกระทำผิดของสตรี เธอได้รวบรวมข้อมูลทางสถิติและใช้ข้อมูลนี้เพื่อปรับปรุงกระบวนการฟื้นฟู^{[ 1 ]}เธอเขียนบทความเรื่อง "เด็กหญิงที่กระทำผิดในระหว่างการทัณฑ์บน" เกี่ยวกับสิ่งที่เธอค้นพบ เธอได้นำเสนอบทความนี้ในปี ค.ศ. 1911 ในการประชุมระดับชาติว่าด้วยการกุศลและการแก้ไข^{[ 4 ]}

แม้กระทั่งก่อนที่จะออกจากโรงเรียนอุตสาหกรรม (ปี 1912) เธอก็มีส่วนร่วมในขบวนการค่าแรงขั้นต่ำ (ปี 1911) เธอได้รับการแต่งตั้งให้เป็นเลขานุการบริหารของคณะกรรมการตรวจสอบค่าแรงขั้นต่ำ ซึ่งจัดทำรายงานที่นำไปสู่กฎหมายค่าแรงขั้นต่ำฉบับแรกของรัฐแมสซาชูเซตส์ (และของประเทศ) รายงานฉบับนี้ทำให้เธอได้รับการยอมรับในระดับชาติ

ในปี 1915 ดิวสันมีส่วนร่วมในแคมเปญเรียกร้องสิทธิออกเสียงเลือกตั้งของสตรีในรัฐแมสซาชูเซตส์ ในช่วงสงครามโลกครั้งที่หนึ่งเธอและพอลลี พอร์เตอร์ คู่หูของเธอ ได้เดินทางไปฝรั่งเศสกับสภากาชาดอเมริกันเพื่อช่วยเหลือผู้ลี้ภัยสงคราม ดิวสันดำรงตำแหน่งหัวหน้าเขตเมดิเตอร์เรเนียนเมื่อสงครามสิ้นสุดลง หลังจากกลับจากยุโรป ดิวสันทำงานเป็นผู้ช่วยหลักของฟลอเรนซ์ เคลลีย์ ในแคมเปญ ของสมาคมผู้บริโภคแห่งชาติเพื่อเรียกร้องกฎหมายค่าแรงขั้นต่ำของรัฐสำหรับสตรีและเด็ก ตั้งแต่ปี 1925 ถึง 1931 ดิวสันดำรงตำแหน่งประธานสมาคมผู้บริโภคแห่งนิวยอร์ก ทำงานอย่างใกล้ชิดกับเอลีนอร์ รูสเวลต์ (ER) นำการล็อบบี้ของสมาคมนิติบัญญัติร่วมสตรี และมีบทบาทสำคัญในการผ่านกฎหมายของนิวยอร์กในปี 1930 ที่จำกัดชั่วโมงการทำงานของสตรีไว้ที่สี่สิบแปดชั่วโมงต่อสัปดาห์ ในฐานะประธานของสมาคมผู้บริโภคแห่งนิวยอร์ก ดิวสันทำงานและสังสรรค์กับฟรานเซส เพอร์กินส์และคลารา มอร์เทนสัน เบเยอร์ซึ่งทั้งคู่จะไปทำงานในกระทรวงแรงงานของสหรัฐอเมริกาภายใต้ประธานาธิบดีรูสเวลต์ และมีบทบาทสำคัญในเศรษฐศาสตร์แรงงานยุคนิวดีล^{[ 6 ]}

แมรี ดับเบิลยู. ดิวสัน เริ่มต้นอาชีพของเธอในแวดวงการปฏิรูปและการเรียกร้องสิทธิเลือกตั้งในรัฐแมสซาชูเซตส์ ในช่วงทศวรรษ 1920 ในนิวยอร์ก เธอเป็นเลขานุการฝ่ายพลเมืองของสโมสรสตรีแห่งเมืองนิวยอร์ก [ ^{7 ]}และเลขานุการฝ่ายวิจัยของสมาคมผู้บริโภคแห่งชาติ ภายในปี 1929 ดิวสันรู้จักนักปฏิรูปสตรีชั้นนำทุกคนในเมือง ด้วยความสัมพันธ์ของดิวสัน เอลีนอร์ รูสเวลต์ ^จึงชักชวนเธอเข้าร่วมพรรคการเมืองเดโมแครต ในช่วงเวลานี้เองที่ดิวสันเข้าสู่การเมืองอย่างเป็นส่วนตัวมากขึ้น โดยจัดตั้งกลุ่มสตรีเดโมแครตเพื่อสนับสนุนการรณรงค์หาเสียงเลือกตั้งประธานาธิบดีของอัล สมิธ ตาม คำขอของเอลีนอร์ รูสเวลต์ เธอทำเช่นเดียวกันนี้ในการรณรงค์หาเสียงผู้ว่าการรัฐในปี 1930 และการเลือกตั้งประธานาธิบดีในปี 1932 ของ แฟรงคลิน ดี. รูสเวลต์ด้วยผลงานของเธอในการรณรงค์หาเสียงของ FDR (และการล็อบบี้อย่างหนักของ ER) ดิวสันจึงได้รับการแต่งตั้งให้เป็นหัวหน้า ฝ่ายสตรี ของคณะกรรมการแห่งชาติพรรคเดโมแครต (DNC) เธอปรับโครงสร้างแผนกใหม่ให้แตกต่างไปจากเดิมอย่างสิ้นเชิง เธอจัดหางานราชการให้แก่สตรีในพรรค ซึ่งมากกว่าที่เคยให้แก่สตรีในรัฐบาลก่อนๆ เธอได้รับการยกย่องว่ามีส่วนสำคัญในการผลักดันให้ฟรานเซส เพอร์กินส์ ได้รับตำแหน่งเลขานุการกระทรวงแรงงาน และแต่งตั้งสตรีให้ดำรงตำแหน่งสูงใน หน่วยงาน ประกันสังคมและหน่วยงานฟื้นฟูประเทศถึงกระนั้น เธอก็คัดค้านการแก้ไขเพิ่มเติมว่าด้วยสิทธิเท่าเทียมกันแม้จะมีการคัดค้านนี้ เธอก็เริ่มผลักดันกฎหมายของรัฐหรือข้อกำหนดของพรรคในระดับรัฐที่จะให้การเป็นตัวแทนที่เท่าเทียมกันในตำแหน่งสมาชิกและตำแหน่งผู้นำในคณะกรรมการพรรคตั้งแต่ระดับเขตเลือกตั้งขึ้นไป เธอสร้างแผนผู้รายงานข่าว ซึ่งให้ความรู้แก่สตรีในพรรคเกี่ยวกับโครงการนิวดีล เพื่อให้พวกเธอสามารถอธิบายให้ผู้มีสิทธิเลือกตั้งเข้าใจได้ ในการเลือกตั้งปี 1936 แผนกสตรีได้จัดทำใบปลิวหาเสียงถึง 90 เปอร์เซ็นต์ของพรรคเดโมแครตทั้งหมด ในปีเดียวกันนั้น เธอได้ผลักดันให้มีการออกกฎที่กำหนดให้มีสมาชิกและตัวสำรองสำหรับแต่ละรัฐในคณะกรรมการร่างนโยบายของพรรคเดโมแครต โดยกฎดังกล่าวยังกำหนดให้แต่ละคู่ประกอบด้วยชายหนึ่งคนและหญิงหนึ่งคน เนื่องจากทักษะการจัดการของดิวสัน ทำให้แฟรงคลิน ดี. รูสเวลต์ ตั้งฉายาให้เธอว่า "นายพลตัวเล็ก"

เธอถอนตัวจากกิจการประจำวันของแผนกสตรีในปี 1936 เนื่องจากปัญหาสุขภาพ แต่ยังคงพร้อมให้ความช่วยเหลือแก่ผู้สืบทอดตำแหน่งของเธอ ในปี 1937 เธอได้กลับมาสู่ชีวิตสาธารณะอีกครั้งเมื่อได้รับการเสนอชื่อและได้รับการยืนยันให้ดำรงตำแหน่งสมาชิกคณะกรรมการประกันสังคม ที่นั่นเธอได้จัดตั้งระบบความร่วมมือระหว่างรัฐบาลกลางและรัฐบาลท้องถิ่นที่มีประสิทธิภาพ ซึ่งเป็นประเด็นที่เคยเป็นปัญหามาก่อน อย่างไรก็ตาม เธอต้องลาออกจากตำแหน่งอีกครั้งเนื่องจากอาการป่วยในปี 1938